Articulo de referencia

γ-ciclodextrina

D -glucopyranosyl"},"OtherNames":{"wt":"Cyclooctaamylose Cyclooctadextrin gammadex ringdex C "},"Section1":{"wt":"{{Chembox Identifiers\n| CASNo = 17465-86-0\n| CASNo_Comment = ...

La γ-ciclodextrina, a veces abreviada como γ-CD , es un octasacárido derivado de la glucosa . Las ciclodextrinas α (alfa), β (beta) y γ (gamma) corresponden a seis, siete y ocho unidades de glucosa, respectivamente.

Estructura

En la γ-ciclodextrina, las ocho subunidades de glucosa se unen extremo con extremo mediante enlaces α-1,4. El resultado es una estructura cilíndrica cónica, con ocho grupos alcohol primarios en una cara y dieciséis grupos alcohol secundarios en la otra. La superficie exterior de las ciclodextrinas es ligeramente hidrofílica, mientras que el núcleo interno es hidrofóbico.

Propiedades físicas

La γ-ciclodextrina existe como un polvo o cristales blancos (incoloros). La densidad de su cristal hidratado (γCD·14H₂O ) es de 1,41 g/cm³ . La γ-ciclodextrina es bien soluble en agua y dimetilsulfóxido , y poco soluble en metanol . [ 2 ]

Aplicaciones

Las γ-ciclodextrinas poseen la cavidad más grande entre las ciclodextrinas naturales, por lo que son idóneas para albergar biomoléculas de mayor tamaño y otras moléculas huésped. Por esta razón, se utilizan comúnmente como agentes complejantes. Las γ-ciclodextrinas tienen una amplia aplicación en medicina, farmacia, industria alimentaria, cosmética y textil.

Derivados

Para aumentar la solubilidad, se obtiene el derivado de γ-ciclodextrina hidroxipropilada (HPγCD) mediante el tratamiento de la ciclodextrina natural con óxido de propileno , y la γ-ciclodextrina sulfobutiléter (SBEγCD) mediante el tratamiento de la CD natural con 1,4-butanosulfona . [ 3 ] El sugammadex es el derivado de la γ-ciclodextrina que se utiliza como medicamento.

Véase también

Referencias

  1. Gatiatulin, Askar (2022), "Determinación de parámetros de fusión de ciclodextrinas mediante calorimetría de barrido rápido", Int. J. Mol. Sci. , 23 (21) 13120, doi : 10.3390/ijms232113120 , PMC 9655725 , PMID 36361919  
  2. Gamma-ciclodextrina
  3. Jansook, Phatsawee (2018), "Ciclodextrinas: estructura, propiedades fisicoquímicas y aplicaciones farmacéuticas", Int. J. Pharm. , 535 ( 1– 2): 272– 284, doi : 10.1016/j.ijpharm.2017.11.018 , PMID 29138045