El CP 47,497 o (C7)-CP 47,497 es un fármaco agonista del receptor cannabinoide , desarrollado por Pfizer en la década de 1980. [ 1 ] Tiene efectos analgésicos y se utiliza en investigación científica. Es un potente agonista del CB 1 con una K d de 2,1 nM. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]
Homólogo
El 19 de enero de 2009, la Universidad de Friburgo, en Alemania, anunció que un análogo del CP 47,497 es el principal ingrediente activo del producto de incienso a base de hierbas Spice , concretamente el homólogo 1,1-dimetiloctilo del CP 47,497. Se detectaron los homólogos dimetilheptilo y dimetiloctilo en diferentes lotes, con una variación considerable en la concentración presente en las distintas muestras analizadas. Los homólogos dimetilhexilo y dimetilnonilo, de menor concentración, no se encontraron en ninguno de los lotes de mezclas para fumar analizados, pero en algunas jurisdicciones se han incluido legalmente en la lista de sustancias controladas junto con las demás, para evitar cualquier posible uso con este fin. [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] El homólogo 1,1-dimetiloctilo de CP 47,497 es varias veces más potente que el compuesto original, [ 8 ] lo cual es algo inesperado ya que el 1,1-dimetilheptilo es el sustituyente más potente en compuestos cannabinoides clásicos como HU-210 . [ 9 ] El uso no aprobado de estos compuestos en mezclas de hierbas para fumar ha llevado a un resurgimiento de la investigación científica legítima sobre su uso, [ 10 ] y, en consecuencia, al homólogo C8 de CP 47,497 se le ha asignado un nombre apropiado, cannabiciclohexanol . [ 11 ]
estatus legal
Alemania
El 22 de enero de 2009, el CP 47,497 se añadió a la lista alemana de sustancias controladas ("Betäubungsmittelgesetz"), [ 12 ] junto con sus homólogos dimetilhexilo, dimetiloctilo y dimetilnonilo. [ 13 ]
Francia
El CP 47,497 y sus homólogos C6, C8 y C9 fueron declarados ilegales en Francia el 24 de febrero de 2009. [ 14 ]
Letonia
El CP 47,497 y sus homólogos C6, C8 y C9 fueron declarados ilegales en Letonia el 28 de noviembre de 2009. [ 15 ]
Lituania
El CP 47,497 y sus homólogos C6, C8 y C9 fueron declarados ilegales en Lituania el 5 de junio de 2009. [ 16 ]
Suecia
La sustancia química CP 47.497 y sus homólogos C6, C7, C8 y C9 fueron declarados ilegales en Suecia el 15 de septiembre de 2009.
Rumania
La sustancia química CP 47,497 y sus homólogos C6, C7, C8 y C9 fueron declarados ilegales en Rumania el 15 de febrero de 2010. ( "Sustancias ilegales en Rumania después del 15.02.2010" . Archivado del original el 27 de marzo de 2010).
Estados Unidos
A partir del 1 de marzo de 2011, es un medicamento de la lista 1. [ 17 ] [ 18 ]
Véase también
- (C6)-CP 47,497
- (C8)-CP 47,497 también conocido como cannabiciclohexanol
- (C9)-CP 47,497
- HHC
- O-1871
Referencias
- ↑ Weissman A, Milne GM, Melvin LS (noviembre de 1982). "Actividad canabimimética de CP-47,497, un derivado de 3-fenilciclohexanol". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 223 (2): 516– 23. doi : 10.1016/S0022-3565(25)33364-1 . PMID 6290642 .
- ↑ Shim JY, Welsh WJ, Howlett AC (2003). "Modelo de homología del receptor cannabinoide CB1: sitios críticos para la interacción no clásica con agonistas cannabinoides". Biopolymers . 71 ( 2): 169– 89. doi : 10.1002/bip.10424 . PMID 12767117. S2CID 7909397 .
- ↑ Roger Pertwee. Cannabinoides. Manual de farmacología experimental, volumen 168. Springer. ISBN 3-540-22565-X
- ↑ Little PJ, Compton DR, Johnson MR, Melvin LS, Martin BR (diciembre de 1988). "Farmacología y estereoselectividad de cannabinoides estructuralmente novedosos en ratones". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 247 (3): 1046– 51. doi : 10.1016/S0022-3565(25)13256-4 . PMID 2849657 .
- ↑ Hauptwirkstoff von „Spice“ identificado, Universidad de Friburgo http://www.pr.uni-freiburg.de/pm/2009/pm.2009-01-19.19/
- ↑ "Warnung vor Räuchermischungen" [ Advertencia sobre mezclas de humo ] . Bundesamt für Sicherheit im Gesundheitswesen (Oficina Federal de Seguridad Sanitaria) (en alemán). 16 de septiembre de 2009.
- ^ Auwärter V, Dresen S, Weinmann W, Müller M, Pütz M, Ferreirós N (mayo de 2009). "'Spice' and other herbal blends: harmless incense or cannabinoid designer drugs?". Journal of Mass Spectrometry. 44 (5): 832–7. Bibcode:2009JMSp...44..832A. doi:10.1002/jms.1558. PMID 19189348.
- ↑Compton DR, Johnson MR, Melvin LS, Martin BR (January 1992). "Pharmacological profile of a series of bicyclic cannabinoid analogs: classification as cannabimimetic agents". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 260 (1): 201–9. doi:10.1016/S0022-3565(25)11216-0. PMID 1309872.
- ↑Martin BR, Compton DR, Thomas BF, Prescott WR, Little PJ, Razdan RK, Johnson MR, Melvin LS, Mechoulam R, Ward SJ (November 1991). "Behavioral, biochemical, and molecular modeling evaluations of cannabinoid analogs". Pharmacology, Biochemistry, and Behavior. 40 (3): 471–8. doi:10.1016/0091-3057(91)90349-7. PMID 1666911. S2CID 19386120.
- ↑Uchiyama N, Kikura-Hanajiri R, Matsumoto N, Huang ZL, Goda Y, Urade Y (February 2012). "Effects of synthetic cannabinoids on electroencephalogram power spectra in rats". Forensic Science International. 215 (1–3): 179–83. doi:10.1016/j.forsciint.2011.05.005. PMID 21640532.
- ↑Uchiyama N, Kikura-Hanajiri R, Ogata J, Goda Y (May 2010). "Chemical analysis of synthetic cannabinoids as designer drugs in herbal products". Forensic Science International. 198 (1–3): 31–8. doi:10.1016/j.forsciint.2010.01.004. PMID 20117892.
- ↑"Bundesgetsetsplatz"(PDF). 21 January 2009.
- ↑BGBl I Nr. 3 vom 21.01.2009, 22. BtMÄndV vom 19. Januar 2009, S. 49–50.
- ↑"Version électronique authentifiée publiée au JO n° 0049 du 27/02/2009 - Legifrance". www.legifrance.gouv.fr.
- ↑"Grozījumi Ministru kabineta 2005.gada 8.novembra noteikumos Nr.847 "Noteikumi par Latvijā kontrolējamajām narkotiskajām vielām, psihotropajām vielām un prekursoriem"" . LIKUMI.LV .
- ↑ "Sobre la aprobación de las listas de estupefacientes y sustancias psicotrópicas" . En relación con el Ministro de Sanidad de la República de Lituania .
- ↑ Cook M (28 de febrero de 2011). "La marihuana sintética es ilegal desde el martes" . North County Times . San Diego. Archivado del original el 3 de marzo de 2011. Consultado el 28 de febrero de 2011 .
- ↑ "Listas de sustancias controladas: Inclusión temporal de cinco cannabinoides sintéticos en la Lista I" . Registro Federal . 1 de marzo de 2011.
- Ciclohexanoles
- Cannabinoides
- Drogas de diseño
- Medicamentos desarrollados por Pfizer
- Fenoles
- bencenos sustituidos con grupos alquilo
- agonistas del receptor CB1