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Articulo de referencia

HU-210

HU-210 es un cannabinoide sintético que fue sintetizado por primera vez en 1988 a partir de (1 R ,5 S ) -myrtenol [2] por un grupo dirigido por Raphael Mechoulam en la Universid...

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HU-210 es un cannabinoide sintético que fue sintetizado por primera vez en 1988 a partir de (1 R ,5 S ) -myrtenol [2] por un grupo dirigido por Raphael Mechoulam en la Universidad Hebrea . [3] [4] [5] HU-210 es de 100 a 800 veces más potente que el THC natural del cannabis y tiene una duración de acción extendida. [6] HU-210 tiene una afinidad de unión de 0,061 nM en CB 1 y 0,52 nM en CB 2 en receptores cannabinoides humanos clonados [7] en comparación con delta-9-THC de 40,7 nM en CB 1. [8] HU-210 es el análogo (–)- 1,1 -dimetilheptilo de 11-hidroxi-Δ 8 - tetrahidrocannabinol; En algunas referencias se le denomina 1,1-dimetilheptil-11-hidroxitetrahidrocannabinol. La abreviatura "HU" significa Universidad Hebrea.

Efectos e investigación

HU-210, el enantiómero (–) de 11-OH-D 8 -THC-DMH, tiene casi toda la actividad cannabinoide, mientras que el enantiómero (+), conocido como HU-211 , es inactivo como cannabinoide y en cambio actúa como un antagonista de NMDA con efectos neuroprotectores . [9] [10]

El HU-210 tiene una LD50 oral de 5000 mg/kg en ratas y de 14 200 mg/kg en conejos. [11] El HU-210 tiene una LDLO (dosis letal mínima) de 143 mg/kg en humanos. [11] La LD50 del delta-8-THC no ha sido confirmada. En un estudio de 1973 a monos y perros a los que se les administró 9000 mg/kg de delta-8-THC no resultó letal. [12] [13]

Química

El HU-210 es el enantiómero del HU-211 ( dexanabinol ). La síntesis original del HU-210 se basa en una condensación catalizada por ácido de (–)- mirtenol y 1,1-dimetilheptilresorcinol (3,5-dihidroxi-1-(1,1-dimetilheptil)benzol). [2]

Síntesis de HU-210
Síntesis de HU-210

El HU-210 no está incluido en las listas establecidas por la Convención Única de las Naciones Unidas sobre Estupefacientes de 1961 ni por su Convención sobre Sustancias Sicotrópicas de 1971, [14] por lo que los países signatarios de estos tratados internacionales de fiscalización de drogas no están obligados por dichos tratados a controlar el HU-210.

Nueva Zelanda

El HU-210 está prohibido en Nueva Zelanda desde el 8 de mayo de 2014. [15]

Estados Unidos

El HU-210 no está incluido explícitamente en la lista de sustancias controladas programadas en los EE. UU. [16] Un breve perfil del HU-210 escrito y publicado por la Administración de Control de Drogas (DEA) en 2009, pero eliminado en años posteriores, declaró que el HU-210 es una sustancia controlada de la Lista I según la Ley de Sustancias Controladas debido a que es similar al THC . [17] Una versión del documento (actualizada en 2013), ahora en formato PDF, existe en el sitio web de la Oficina de Control de Desvío de la DEA. [1] En ese PDF, la DEA reafirma que el HU-210 es una sustancia de la Lista I. La DEA actualmente considera que el HU-210 es una sustancia controlada de la Lista I bajo el paraguas de los "tetrahidrocannabinoles" bajo el CSCN 7370. [18]

Alabama

La HU-210 es una sustancia controlada de la Lista I en Alabama . [19]

(4)a. Sustancia sintética controlada que es cualquier material, mezcla o preparación que contenga cualquier cantidad de los siguientes compuestos químicos, sus sales, isómeros y sales de isómeros, a menos que se exceptúen específicamente, siempre que la existencia de estas sales, isómeros y sales de isómeros sea posible dentro de la designación o compuesto químico específico:

...

9. (6aR, 10aR)-9-(hidroximetil)-6,6-dimetil-3-(2-metiloctan-2-il)-6a,7,10,10a-tetrahidrobenzo[c]cromen-1-ol, algunos nombres comerciales u otros: HU-210.

Florida

El HU-210 es una sustancia controlada de la Lista I , categorizada como alucinógeno , por lo que es ilegal comprarla, venderla o poseerla en el estado de Florida sin licencia. [20]

(c) A menos que esté específicamente exceptuado o a menos que esté enumerado en otra lista, cualquier material, compuesto, mezcla o preparación que contenga cualquier cantidad de las siguientes sustancias alucinógenas o que contenga cualquiera de sus sales, isómeros, incluidos isómeros ópticos, posicionales o geométricos, homólogos, análogos heterocíclicos de nitrógeno, ésteres, éteres y sales de isómeros, homólogos, análogos heterocíclicos de nitrógeno, ésteres o éteres, si la existencia de dichas sales, isómeros y sales de isómeros es posible dentro de la designación química específica o la descripción de la clase: ... 47. HU-210 [(6aR,10aR)-9-(Hidroximetil)-6,6-dimetil-3-(2-metiloctan-2-il)-6a,7,10,10a-tetrahidrobenzo[c]cromen-1-ol].

Vermont

A partir del 1 de enero de 2016, la HU-210 es una droga regulada en Vermont designada como "droga alucinógena". [21]

Véase también

Referencias

  1. ^ ab "HU-210" (PDF) . Oficina de Control de Desvíos . Administración de Control de Drogas, Departamento de Justicia de los EE. UU. . Enero de 2013. Archivado desde el original (PDF) el 28 de diciembre de 2016. 6aR,10aR)-9-(hidroximetil)-6,6-dimetil-3-(2-metiloctan-2-il)-6a,7,10,10a-tetrahidrobenzo[c]cromen-1-ol)] [Supuesto ingrediente de "Spice"
  2. ^ ab Mechoulam R, Lander N, Zahalka J (enero de 1990). "Síntesis de enantiómeros individuales, farmacológicamente distintos, de un derivado del tetrahidrocannabinol". Tetrahedron: Asymmetry . 1 (5): 315–318. doi :10.1016/S0957-4166(00)86322-3.
  3. ^ Mechoulam R, Feigenbaum JJ, Lander N, Segal M, Järbe TU, Hiltunen AJ, Consroe P (septiembre de 1988). "Cannabinoides enantioméricos: estereoespecificidad de la actividad psicotrópica". Experientia . 44 (9): 762–4. doi :10.1007/BF01959156. PMID  3416993. S2CID  19589995.
  4. ^ Little PJ, Compton DR, Mechoulam R, Martin BR (marzo de 1989). "Efectos estereoquímicos del 11-OH-delta 8-THC-dimetilheptilo en ratones y perros". Farmacología, bioquímica y comportamiento . 32 (3): 661–6. doi :10.1016/0091-3057(89)90014-2. PMID  2544901. S2CID  140209484.
  5. ^ Järbe TU, Hiltunen AJ, Mechoulam R (septiembre de 1989). "Estereoespecificidad de las funciones de estímulo discriminante de los homólogos dimetilheptílicos del 11-hidroxi-delta 8-tetrahidrocannabinol en ratas y palomas". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 250 (3): 1000–5. PMID  2550611.
  6. ^ Devane WA, Breuer A, Sheskin T, Järbe TU, Eisen MS, Mechoulam R (mayo de 1992). "Una nueva sonda para el receptor de cannabinoides". Journal of Medicinal Chemistry . 35 (11): 2065–9. doi :10.1021/jm00089a018. PMID  1317925.
  7. ^ Stern E, Lambert DM (agosto de 2007). "Investigaciones de química medicinal en torno a los fitocannabinoides". Química y biodiversidad . 4 (8): 1707–1728. doi :10.1002/cbdv.200790149. PMID  17712816. S2CID  24920412.
  8. ^ Bow EW, Rimoldi JM (2016). "Las relaciones estructura-función de los cannabinoides clásicos: modulación CB1/CB2". Perspectivas en química medicinal . 8 : 17–39. doi :10.4137/PMC.S32171. PMC 4927043 . PMID  27398024. 
  9. ^ Howlett AC, Champion TM, Wilken GH, Mechoulam R (febrero de 1990). "Efectos estereoquímicos del 11-OH-delta 8-tetrahidrocannabinol-dimetilheptilo para inhibir la adenilato ciclasa y unirse al receptor cannabinoide". Neurofarmacología . 29 (2): 161–5. doi :10.1016/0028-3908(90)90056-w. PMID  2158635. S2CID  28602221.
  10. ^ Darlington CL (octubre de 2003). "Dexanabinol: un nuevo cannabinoide con propiedades neuroprotectoras". IDrugs . 6 (10): 976–9. OCLC  112453448. PMID  14534855.
  11. ^ ab "HU-210" (PDF) . Hoja de datos de seguridad del material . Cayman Chemical.
  12. ^ Thompson GR, Rosenkrantz H, Schaeppi UH, Braude MC (julio de 1973). "Comparación de la toxicidad oral aguda de los cannabinoides en ratas, perros y monos". Toxicología y farmacología aplicada . 25 (3): 363–72. Bibcode :1973ToxAP..25..363T. doi :10.1016/0041-008X(73)90310-4. PMID  4199474.
  13. ^ "delta-8-tetrahidrocannabinol". ChemIDplus . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
  14. ^ "Convenciones internacionales sobre fiscalización de drogas". Oficina de las Naciones Unidas contra la Droga y el Delito . Archivado desde el original el 12 de enero de 2018. Consultado el 3 de mayo de 2018 .
  15. ^ "Cannabinoides sintéticos: qué son". New Zealand Drug Foundation . Archivado desde el original el 21 de septiembre de 2015. Consultado el 18 de julio de 2015 .
  16. ^ "PARTE 1308 - Sección 1308.11 Anexo I". Oficina de Control de Desvíos . Administración de Control de Drogas, Departamento de Justicia de los Estados Unidos. Archivado desde el original el 27 de agosto de 2009 . Consultado el 3 de mayo de 2018 .
  17. ^ "Cannabinoide de las especias - HU-210". Oficina de Control de Desvíos . Administración para el Control de Drogas, Departamento de Justicia de los Estados Unidos. Archivado desde el original el 17 de enero de 2012.
  18. ^ https://www.deadiversion.usdoj.gov/schedules/orangebook/orangebook.pdf [ URL básica PDF ]
  19. ^ "Sustancias controladas, Lista I, sustancias controladas sintéticas adicionales y sustancias análogas incluidas en, tráfico de sustancias análogas controladas, aumento del peso requerido, Secs. 13A-12-231, 20-2-23 am'd". Proyecto de ley 333 del Senado de Alabama . Marzo de 2014. Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016. Consultado el 2 de febrero de 2017 .
  20. ^ "Capítulo 893: Prevención y control del abuso de drogas". Estatutos de Florida de 2020. Legislatura de Florida. Archivado desde el original el 14 de marzo de 2018. Consultado el 3 de mayo de 2018 .
  21. ^ "Capítulo 8 – Abuso de alcohol y drogas Subcapítulo 9: Norma sobre drogas reguladas" (PDF) . Código de normas de Vermont . Departamento de Salud de Vermont. 15 de julio de 2017. Archivado (PDF) del original el 27 de enero de 2017 . Consultado el 3 de mayo de 2018 .

Lectura adicional

  • Brumfiel G (13 de octubre de 2005). "La marihuana puede hacer crecer el cerebro". Nature . doi :10.1038/news051010-12.
  • Bush DM, Woodwell DA (16 de octubre de 2014). "Actualización: visitas a urgencias relacionadas con drogas que involucran cannabinoides sintéticos" (PDF) . Informe de CBHSQ . Administración de Servicios de Salud Mental y Abuso de Sustancias, Centro de Estadísticas y Calidad de la Salud Conductual. PMID  27030867.
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