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1,2-Dioxina

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La 1,2-dioxina es un compuesto heterocíclico , orgánico , antiaromático [ 1 ] con la fórmula química C 4 H 4 O 2 . Es una forma isomérica de la 1,4-dioxina (o p -dioxina).

Debido a sus características similares a las del peróxido , la 1,2-dioxina es muy inestable y no se ha aislado. Los cálculos sugieren que se isomerizaría rápidamente en but-2-enedial. [ 2 ] Incluso los derivados sustituidos , como la 1,4-difenil-2,3-benzodioxina, son muy lábiles . [ 3 ]

En 1990, se informó erróneamente que la 3,6-bis( p- tolil)-1,2-dioxina ( 1 ) era el primer derivado estable. [ 4 ] Posteriormente se demostró que el compuesto inicial no era un derivado de la 1,2-dioxina, sino una diona termodinámicamente más estable . [ 5 ]

Referencias

  1. ↑ Pelloni, Stefano; Faglioni, Francesco; Lazzeretti, Paolo (2013-09-01). "Energías de violación de paridad de moléculas C4H4X2 para X = O, S, Se, Te y Po" . Molecular Physics . 111 ( 16–17 ): 2387–2391 . doi : 10.1080/00268976.2013.794396 . hdl : 11380/942493 . ISSN 0026-8976 . S2CID 100861633 .  
  2. ↑ Matsumoto, M. (2014). "Clase de producto 1: 1,2-dioxinas y derivados fusionados de benzo y dibenzo" . Ciencia de la síntesis: Métodos de Houben-Weyl de transformaciones moleculares, vol. 16: heteroátomos de seis miembros con dos heteroátomos idénticos . Georg Thieme Verlag. pág. 13. ISBN  9783131718815. Consultado el 12 de junio de 2020 .
  3. ↑ Smith, Jimmie P.; Schrock, Alan K.; Schuster, Gary B. (1982). "Quimioluminiscencia de peróxidos orgánicos. Generación térmica de un peróxido de o-xilileno". Journal of the American Chemical Society . 104 (4): 1041. doi : 10.1021/ja00368a021 ..
  4. ↑ Shine, Henry J.; Zhao, Da Chuan (1990). "Transferencia de electrones a estados doblete excitados. Fotoirradiación del radical catiónico perclorato de 10-metilfenotiazina en soluciones de fenilacetileno y p-tolilacetileno en acetonitrilo". The Journal of Organic Chemistry . 55 (13): 4086. doi : 10.1021/jo00300a026 ..
  5. ↑ Block, Eric; Shan, Zhixing; Glass, Richard S.; Fabian, Jürgen (2003). "Estructura revisada de una supuesta 1,2-dioxina: un estudio experimental y teórico combinado". The Journal of Organic Chemistry . 68 (10): 4108–11 . doi : 10.1021/jo034305i . PMID 12737603 . 
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