Hispanopedia WikiLa 1,4 - dioxina (también conocida como dioxina o p - dioxina ) es un compuesto heterocíclico , orgánico , no aromático con la fórmula química C₄H₄O₂ . [ 2 ] Es incolora y muy inflamable, y tiene un punto de ebullición de 75 ° C (348 K) . [ 3 ]
Existe una forma isomérica de la 1,4-dioxina, la 1,2-dioxina (u o- dioxina). La 1,2-dioxina es muy inestable debido a sus características similares a las del peróxido .
El término "dioxina" se utiliza con mayor frecuencia para referirse a una familia de derivados de la 1,4-dioxina, conocidos como dibenzodioxinas policloradas (PCDD).
Preparación
La 1,4-dioxina se puede preparar mediante cicloadición , concretamente mediante la reacción de Diels-Alder entre furano y anhídrido maleico . El aducto formado presenta un doble enlace carbono-carbono, que se convierte en un epóxido . Este epóxido experimenta entonces una reacción retro-Diels-Alder , formando 1,4-dioxina y regenerando anhídrido maleico. [ 4 ]
Derivados
El término " dioxina " puede referirse, en términos generales, a compuestos que poseen una estructura central de dioxina con grupos moleculares sustituyentes unidos a ella. Por ejemplo, la dibenzo-1,4-dioxina es un compuesto cuya estructura consiste en dos grupos benzo unidos a un anillo de 1,4-dioxina.
Dibenzodioxinas policloradas
Debido a su extrema importancia como contaminantes ambientales, la literatura científica actual utiliza comúnmente el nombre dioxinas para simplificar y referirse a los derivados clorados de la dibenzo-1,4-dioxina, más precisamente a las dibenzodioxinas policloradas (PCDD), entre las cuales la 2,3,7,8-tetraclorodibenzodioxina (TCDD), un derivado tetraclorado , es la más conocida. Se ha demostrado que las dibenzodioxinas policloradas, que también pueden clasificarse dentro de la familia de los compuestos orgánicos halogenados , se bioacumulan en humanos y otros organismos debido a sus propiedades lipofílicas , y son teratógenos , mutágenos y carcinógenos conocidos .
Las PCDD se forman mediante la combustión , el blanqueo con cloro y los procesos de fabricación . [ 5 ] La combinación de calor y cloro crea dioxinas. [ 5 ] Dado que el cloro suele formar parte del medio ambiente terrestre , la actividad ecológica natural, como la actividad volcánica y los incendios forestales, puede dar lugar a la formación de PCDD. [ 5 ] Sin embargo, las PCDD se producen principalmente por la actividad humana. [ 5 ]
Entre los casos más conocidos de exposición a PCDD se incluyen el Agente Naranja rociado sobre la vegetación por el ejército británico en Malasia durante la Emergencia Malaya y por el ejército estadounidense en Vietnam durante la Guerra de Vietnam , el desastre de Seveso y el envenenamiento de Viktor Yushchenko .
Los dibenzofuranos policlorados son compuestos relacionados con las PCDD, que a menudo se incluyen dentro del término general "dioxinas".
Referencias
- ↑ «Introducción». Nomenclatura de Química Orgánica : Recomendaciones y Nombres Preferidos de la IUPAC 2013 (Libro Azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. p. 147. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ↑ Ciencia de la síntesis: Métodos de Houben-Weyl para transformaciones moleculares, vol. 16: Hetarenos de seis miembros con dos heteroátomos idénticos
- ↑ Lide, David R., ed. (2004). CRC handbook of chemistry and physics: a ready-reference book of chemical and physical data (85.ª ed.). Boca Raton: Chemical Rubber Company (CRC Press). págs. 3-145. ISBN 978-0-8493-0485-9.
- ↑ Aitken, R. Alan; Cadogan, JIG y Gosneya, Ian (1994). "Efecto de la tensión del anillo en la formación y pirólisis de algunos aductos de Diels-Alder de 2-sulfoleno (2,3-dihidrotiofeno 1,1-dióxido) y anhídrido maleico con 1,3-dienos y productos derivados de los mismos". J. Chem. Soc., Perkin Trans . 1 (8): 927– 931. doi : 10.1039/p19940000927 .
- 1 2 3 4 "Información sobre dioxinas" . Departamento de Protección Ambiental, Estado de Maine. 2005. Archivado del original el 15 de junio de 2009. Recuperado el 10 de agosto de 2008 .
Enlaces externos
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- Dioxinas