El 1,2-ditietano es un ditietano . Es un compuesto heterocíclico con un anillo de cuatro miembros. Dos átomos de azufre son adyacentes y la molécula está saturada. El 1,2-ditietano no se ha producido hasta el año 2000. La combinación de la tensión del anillo y los pares de electrones no enlazantes, que se repelen entre sí, en los átomos de azufre hace que el enlace azufre-azufre sea demasiado débil para producir la molécula. Sin embargo, se conocen algunos derivados. El 3,4-dietil-1,2-ditietano 1,1-dióxido tiene un azufre completamente oxidado. La ditiatopazina es un compuesto tricíclico con el -SS- como puente. [ 1 ] [ 2 ] La 1,2-ditietan-3-ona, la cetona del 1,2-ditietano, se produjo en 2008 mediante la reacción de α-ditiolactona con óxido de etoxicarbonilformonitrilo . [ 3 ] También se han sintetizado 4,4-di- tert -butil-1,2-ditietan-3-ona y el compuesto espiro 5,5,9,9-tetrametil-1,2-ditiaspiro[3.5]nonan-3-ona. [ 3 ]
Se afirmó que el 1,2-ditieno se había obtenido mediante la reacción de 1,2-etanoditiol con yodo , pero el producto principal fue un anillo de ocho miembros. [ 4 ]
La reacción de 2,3-dimercapto-1-propanol con 3-metillumiflavina produjo transitoriamente 3-hidroxi-1,2-ditietano. Este ditietano se polimerizó bajo la luz, rompiendo y reformando los enlaces S-S para formar una cadena larga -SSCH(OH) CH₂- . [ 5 ]
Referencias
- ^ Nakayama, Juzo; Ishii, Akihiko (2000). Química de ditiiranos, 1,2-ditietanos y 1,2-ditietes . Avances en química heterocíclica. vol. 77. págs. 221–284 . doi : 10.1016/S0065-2725(00)77007-3 . ISBN 9780120207770.
- ↑ Nicolaou, KC; Hwang, CK; Duggan, ME; Carroll, PJ (junio de 1987). "Ditiatopazina. El primer 1,2-ditietano estable". Journal of the American Chemical Society . 109 (12): 3801– 3802. doi : 10.1021/ja00246a059 .
- 1 2 Shigetomi, Toshiyuki; Okuma, Kentaro; Yokomori, Yoshinobu (enero de 2008). "Primer aislamiento de 1,2-ditietan-3-ona a partir de α-ditiolactona". Letras de tetraedro . 49 (1): 36– 38. doi : 10.1016/j.tetlet.2007.11.025 .
- ↑ Amaratunga, Wimal; Milne, John; Santagati, Angela (1998). "Oligomerización y ciclación de 1,2-etanoditiol (EDT), HSCH2CH2SH, por dióxido de selenio y yodo". Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry . 36 (3): 379– 390. doi : 10.1002/(SICI)1099-0518(199802)36:3 < 379::AID-POLA2 > 3.0.CO ; 2-N .
- ↑ Nagata, Toshiyuki; Fujimori, Ken; Oae, Shigeru (octubre de 1992). "Efecto de proximidad en la oxidación de ditioles con 3-metillumiflavina". Heteroatom Chemistry . 3 ( 5–6 ): 529–534 . doi : 10.1002/hc.520030513 .
- Ditietanos
- Compuestos orgánicos con 2 átomos de carbono