1,3-Butanodiol

El 1,3-butanodiol , también conocido como cetohol cuando se usa como sustituto del alcohol , ^{[ 1 ]} es un compuesto orgánico con la fórmula CH ₃ CH(OH)CH ₂ CH ₂ OH, que no debe confundirse con el 1,4-butanodiol . Con dos grupos funcionales alcohol, la molécula se clasifica como un diol . El compuesto sin la designación R (o D) es racémico, que es lo que se ha usado en la mayoría de los estudios antes de 2023. El compuesto es un líquido incoloro, agridulce y soluble en agua. Es uno de los cuatro isómeros estructurales comunes del butanodiol . ^{[ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]} Se usa en el aromatizante de la uva, ^{[ 5 ]} y como precursor de algunos antibióticos . ^{[ 6 ]}

La hidrogenación del 3-hidroxibutanal produce 1,3-butanodiol: ^{[ 7 ]}

CH ₃ CH (OH) CH ₂ CHO + H ₂ → CH ₃ CH (OH) CH ₂ CH ₂ OH

La deshidratación del 1,3-butanodiol produce 1,3- butadieno :

CH ₃ CH(OH)CH ₂ CH ₂ OH → CH ₂ =CH-CH=CH ₂ + 2  H ₂ O

El 1,3-butanodiol se comercializa como sustituto del alcohol bajo la marca Ketohol. ^{[ 1 ]}

El 1,3-butanodiol tiene una acción sedante , hipotensora e hipoglucemiante comparable a la del etanol , siendo el enantiómero (R), también conocido como (D), el más activo. ^{[ 8 ] [ 9 ]} Se han estudiado ésteres de ácidos grasos del 1,3-butanodiol, como el acetoacetato, el lactato o el hexanoato, para inducir la cetogénesis . ^{[ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ]}

Se ha detectado 1,3-butanodiol en pimientos morrones ( Capsicum annuum ). ^{[ 17 ]} El 1,3-butanodiol mantiene el estatus GRAS de la FDA como molécula aromatizante. ^{[ 18 ]}