Hispanopedia WikiEl 1,3-dioxano o m - dioxano es un compuesto orgánico con la fórmula molecular (CH₂ ) ₄O₂ . Es un heterociclo saturado de seis miembros con dos átomos de oxígeno en lugar de átomos de carbono en las posiciones 1 y 3. El 1,4-dioxano , de mayor valor comercial, es un isómero . Ambos dioxanos son líquidos incoloros. [ 1 ]
Preparación y derivados
El 1,3-dioxano, compuesto de partida, se prepara mediante la reacción de formaldehído y 1,3-propanodiol en presencia de catalizadores ácidos de Brönsted o Lewis.
Los derivados sustituidos pueden utilizarse como grupos protectores para compuestos carbonílicos . Se preparan a partir de la reacción entre una cetona o un aldehído con 1,3-dioles. [ 2 ] También pueden producirse mediante la reacción de Prins . [ 3 ]
compuestos relacionados
Los 1,3- dioxolanos son anillos de cinco miembros con la fórmula (CH 2 ) 3 O 2 .
Véase también
Referencias
- ↑ Surprenant, Kenneth S. (2000). "Dioxano". Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann . doi : 10.1002/14356007.a08_545 . ISBN 3527306730.
- ↑ Greene, Theodora W.; Wuts, Peter GM (1999). "1,3-Dioxanos, 1,3-Dioxolanos". Greene's Protective Groups in Organic Synthesis (3.ª ed.). Wiley-Interscience . págs. 308–322 , 724–727 . ISBN 9780471160199Archivado del original el 7 de diciembre de 2016. Consultado el 12 de junio de 2020 .
- ↑ Shriner, RL; Ruby, Philip R. (1953). "4-Fenil-m-Dioxano". Organic Syntheses . 33 : 72. doi : 10.15227/orgsyn.033.0072 .
- Dioxanos