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Ditiano

Un ditiano es un compuesto heterocíclico formado por una estructura central de ciclohexano en la que dos puentes de metileno ( unidades −CH₂− ) se sustituyen por azufre . Los tr...

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Un ditiano es un compuesto heterocíclico formado por una estructura central de ciclohexano en la que dos puentes de metileno ( unidades −CH₂− ) se sustituyen por azufre . Los tres heterociclos isómeros principales son el 1,2-ditiano , el 1,3-ditiano y el 1,4-ditiano . Todos ellos son sólidos incoloros.

Modelos de relleno espacial de 1,2-ditiano (izquierda), 1,3-ditiano y 1,4-ditiano (derecha)

1,2-Ditiano

El 1,2-ditiano es un compuesto organosulfurado con la fórmula S₂C₄H₈ . Es uno de los tres isómeros de la fórmula (CH₂ ) ₄S₂ . El isómero 1,2, un disulfuro , surge por oxidación del 1,4 - butanoditiol .

1,3-Ditiano

El 1,3-ditiano es un compuesto organosulfurado con la fórmula CH₂S₂C₃H₆ . Es uno de los tres isómeros de la fórmula ( CH₂ ) ₄S₂ . El isómero 1,3 se obtiene por reacción del 1,3 - propanoditiol con formaldehído . [ 1 ]

Los 1,3-ditianos se utilizan a veces como grupo protector de compuestos que contienen carbonilo . Se forman mediante el tratamiento del compuesto carbonílico con 1,3-propanoditiol en condiciones que eliminan el agua del sistema. El grupo protector puede eliminarse con reactivos mercúricos, un proceso que aprovecha la alta afinidad del Hg(II) por los tiolatos. Los 1,3-ditianos se emplean de forma más importante en reacciones de umpolung , como la reacción de Corey-Seebach : [ 2 ]

1,4-Ditiano

El 1,4-ditiano es un compuesto organosulfurado con la fórmula (SC₂H₄ ) ₂ . Es uno de los tres isómeros de la fórmula (CH₂ ) ₄S₂ . El isómero 1,4, un bistioéter , se obtiene por alquilación del 1,2-etanoditiol con 1,2-dibromoetano. No tiene aplicaciones , pero se encuentran trazas como producto de degradaciones, por ejemplo, en la cocción [ 3 ] y la pirólisis del carbón [ 4 ] .

Referencias

  1. ^ Corey, EJ; Seebach, D (1970). "1,3-ditiano". Síntesis orgánicas . 50 : 72. doi : 10.15227/orgsyn.050.0072.
  2. ↑ Wuts, PGM; Greene, TW (2006). Greene's Protective Groups in Organic Synthesis . NY: J. Wiley. doi : 10.1002/0470053488 . ISBN 9780470053485. S2CID 83393227 . 
  3. ↑ Garbusov, V.; Rehfeld, G.; Wölm, G.; Golovnja, RV; Rothe, M. (1976). "Compuestos volátiles de azufre que contribuyen al sabor de la carne. Parte I. Componentes identificados en carne hervida". Molecular Nutrition & Food Research . 20 (3): 235– 241. doi : 10.1002/food.19760200302 . PMID 958341 . 
  4. ↑ Calkins, William H. (1987). "Investigación de estructuras orgánicas que contienen azufre en el carbón mediante experimentos de pirólisis instantánea". Energy Fuels . 1 (1): 59– 64. doi : 10.1021/ef00001a011 .
  • Reacción de Corey-Seebach
  • 1,3-ditianos, 1,3-ditiolanos