Hispanopedia WikiLa 1,9-pirazoloantrona es un compuesto químico derivado de la antrona . Se utiliza en estudios bioquímicos como inhibidor de las quinasas N-terminales de c-Jun (JNK). [ 1 ] [ 2 ]
Los derivados de la 1,9-pirazoloantrona presentan diversas actividades biológicas. Por ejemplo, los derivados 5-(aminoalquil)amino se han investigado como agentes anticancerígenos . [ 3 ]
Síntesis
La 1,9-pirazoloantrona se puede sintetizar mediante la condensación de 2-cloroantraquinona con hidrazina anhidra en piridina a 100 °C. La purificación se logra mediante la conversión al derivado N -acetilado, que se cristaliza a partir de ácido acético , seguido de la hidrólisis del grupo acetilo con hidróxido de amonio en metanol .
Referencias
- ↑ Okuno S, Saito A, Hayashi T, Chan PH (2004). "La vía de señalización de la proteína quinasa N-terminal c-Jun media la activación de Bax y la apoptosis neuronal subsiguiente a través de la interacción con Bim después de una isquemia cerebral focal transitoria" . J. Neurosci . 24 (36): 7879–87 . doi : 10.1523/JNEUROSCI.1745-04.2004 . PMC 6729938. PMID 15356200 .
- ↑ Bennett, BL; Sasaki, DT; Murray, BW; O'Leary, EC; Sakata, ST; Xu, W.; Leisten, JC; Motiwala, A.; Pierce, S.; Satoh, Y.; Bhagwat, SS; Manning, AM; Anderson, DW (2001). "SP600125, un inhibidor de antrapirazolona de la cinasa N-terminal de Jun" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 98 ( 24): 13681– 13686. Bibcode : 2001PNAS...9813681B . doi : 10.1073/pnas.251194298 . PMC 61101. PMID 11717429 .
- ↑ Showalter HD, Johnson JL, Werbel LM, Leopold WR, Jackson RC, Elslager EF (1984). "5-[(Aminoalquil)amino]-sustituidos antra[1,9-cd]pirazol-6(2H)-onas como nuevos agentes anticancerígenos. Síntesis y evaluación biológica". J. Med. Chem . 27 (3): 253– 5. doi : 10.1021/jm00369a002 . PMID 6699870 .
Categorías :
- Cetonas aromáticas
- Heterociclos de nitrógeno
- Compuestos heterocíclicos con 4 anillos
- compuestos tetracíclicos
