El 1-bromoadamantano es un compuesto organobromado con la fórmula (CH₂ ) ₆ ( CH) ₃CBr . Sólido incoloro, este compuesto es un derivado del adamantano con un átomo de bromo en una de las cuatro posiciones metino equivalentes .
Reacciones
Aunque no tiene valor comercial, el 1-bromoadamantano se ha empleado con frecuencia en metodologías de ensayo. La hidrólisis de este bromuro produce el alcohol 1-hidroxiadamantano. [ 1 ]
Reacciona con fenol para dar para-adamantilfenol. [ 2 ]
Clasificado como bromuro de alquilo terciario, es reacio a formar derivados organometálicos. Sin embargo, con calcio de Rieke forma el derivado organocálcico , que funciona como un reactivo de Grignard . [ 3 ]
Referencias
- ↑ Ōsawa, Eiji (1974). "Brominación de adamantano y biciclo(2.2.2)octano con bromo líquido". Tetrahedron Letters . 15 : 115–117 . doi : 10.1016/S0040-4039(01)82150-X .
- ↑ V. Prakash Reddy. GK Surya Prakash (2003). "Reacciones electrofílicas de fenoles". En Zvi Rappoport (ed.). La química de los fenoles . Química de grupos funcionales de PATAI. John Wiley & Sons. págs. 605–660 . doi : 10.1002/0470857277.ch9 . ISBN 0471497371.
- ↑ Reuben D. Rieke; Tse-Chong Wu; Loretta I. Rieke (1995). "Calcio altamente reactivo para la preparación de reactivos organocálcicos: haluros de calcio 1-adamantilados y su adición a cetonas: 1-(1-adamantil)ciclohexanol". Organic Syntheses . 72 : 147. doi : 10.15227/orgsyn.072.0147 .
- Organobromuros
- Adamantanos