Gran Final de la AFL de 1990

El partido comenzó con un fuerte inicio de Essendon, ya que el espigado delantero de los Bombers, Paul Salmon, anotó dos goles tempraneros tras excelentes recepciones. Las perspectivas eran desalentadoras para Collingwood, que no lograba penetrar la defensa rival, hasta que un gol clásico de Peter Daicos desde la línea de banda, seguido de un gol tardío de Gavin Brown tras una pérdida de balón de Essendon, le dio a los imprecisos Magpies una ventaja de tres puntos y un impulso considerable al final del primer cuarto.

Tras la trifulca, los árbitros adoptaron una postura inflexible ante cualquier infracción. Collingwood, que dominaba las disputas por el balón, se benefició de ello y consiguió varios tiros libres y penaltis de cincuenta metros, con los que anotó cinco goles en los primeros nueve minutos del cuarto. Essendon no logró recuperarse de este buen momento y, tras finalizar el segundo cuarto con seis goles a uno, Collingwood llegó al descanso con una ventaja de 34 puntos.

Collingwood continuó con fuerza después del descanso, mientras que Kevin Sheedy había movido a sus jugadores de Essendon a diferentes posiciones por todo el campo en un intento de reducir la desventaja, tratando de replicar sus exitosos esfuerzos del tercer cuarto en la Gran Final de la VFL de 1984. Craig Starcevich fue noqueado por Terry Daniher después de atrapar un balón, y Mick McGuane ejecutó su patada y anotó desde el penal resultante de 50 metros. Peter Daicos anotó un gol espectacular desde cerca del segundo palo para extender la ventaja de Collingwood a 46 puntos. Essendon anotó los siguientes dos goles a mitad del tercer cuarto con dos goles rápidos, antes de que Gavin Brown anotara un gol al final para darle a Collingwood una ventaja de 40 puntos al final del tercer cuarto.

Essendon atacó y dominó el juego al comienzo del último cuarto, pero solo logró anotar puntos, incluyendo dos tiros a balón parado que impactaron en el poste. Tras soportar la presión de Essendon durante veinte minutos, Doug Barwick, de Collingwood , anotó el primer gol del cuarto con un disparo desde 25 metros. La sirena sonó poco después de que Damian Monkhorst anotara, ampliando la ventaja a 48 puntos. Essendon no logró anotar en el último cuarto.

La medalla Norm Smith fue otorgada a Tony Shaw, del Collingwood, por ser considerado el mejor jugador del partido, con 32 posesiones en una actuación inspiradora. Fue el primer capitán de equipo en recibir esta medalla.

Diez jugadores y oficiales fueron denunciados por un total de diecisiete infracciones como resultado de la pelea ocurrida durante el primer cuarto. Las denuncias y los resultados del tribunal fueron:

• Terry Daniher (Essendon): Acusado de agredir a Gavin Brown y a Craig Starcevich . Suspendido por 12 partidos.
• Graeme Allan (entrenador del equipo de fútbol de Colllingwood): Acusado de agredir al corredor de Essendon, Peter Power, y de conducta impropia de un directivo del equipo. Suspendido por seis partidos y multado con 15.000 dólares.
• Eddie Hillgrove (entrenador del equipo Colllingwood): Acusado de agredir al lanzador de botas de Essendon, Graham Menola, y de conducta impropia de un directivo del equipo. Suspendido por seis partidos y multado con 7.500 dólares.
• Darren Bewick (Essendon): Acusado de agresión y conducta antideportiva contra Tony Shaw , de dar un rodillazo a Denis Banks y de golpear a Doug Barwick . Absuelto de los tres primeros cargos; suspendido por cuatro partidos.
• Gavin Brown (Colllingwood): Acusado de agredir a Kieran Sporn . Suspendido por tres partidos.
• Kieran Sporn (Essendon): Acusado de agredir a Denis Banks . Suspendido por dos partidos.
• John Synan (portero del Essendon): Acusado de agredir al director técnico del Collingwood, Eddie Hillgrove, y de conducta impropia de un directivo del equipo. Multado con 5.000 dólares.
• Craig Kelly (Colllingwood) y Paul Van Der Haar (Essendon): Acusados ​​de agredirse mutuamente. Ambos fueron declarados inocentes.
• Derek Kickett (Essendon): Acusado de agredir a Mick McGuane . Declarado inocente.

Esta victoria fue la primera de Leigh Matthews como entrenador. Anteriormente, había capitaneado a Hawthorn hasta las grandes finales en la década de 1980, y más tarde entrenó a los Brisbane Lions, con los que consiguió tres campeonatos en la década de 2000.

Muchos de los jugadores veteranos de Essendon se retiraron o se marcharon en las dos temporadas siguientes; sin embargo, su siguiente aparición en la gran final se produjo solo tres años después, cuando los Baby Bombers (llamados así por la gran cantidad de jugadores menores de 21 años que tenían) ganaron la Gran Final de la AFL de 1993 contra Carlton . Collingwood no volvió a ganar un campeonato hasta 20 años después, cuando derrotó a St Kilda en el partido de desempate de 2010 .

En un trágico epílogo, el jugador de Collingwood, Darren Millane , que tenía el balón en su poder cuando sonó la bocina final, falleció en un accidente de coche un año y un día después del partido.