Gran Premio de Italia de 1999

Antes de la carrera, Mika Häkkinen de McLaren lideraba el Campeonato de Pilotos por un solo punto sobre Eddie Irvine de Ferrari , con Heinz-Harald Frentzen de Jordan y el compañero de equipo de Häkkinen , David Coulthard, también en la lucha. Se esperaba que Häkkinen tuviera un buen desempeño en el rápido circuito de Monza, y efectivamente se adjudicó la pole position por medio segundo sobre Frentzen. Coulthard fue tercero, mientras que Alessandro Zanardi , que había tenido un mal año con Williams , fue cuarto, justo por delante de su compañero de equipo Ralf Schumacher . En casa de Ferrari, Irvine tuvo una mala sesión de clasificación y solo pudo lograr el octavo lugar, detrás de su compañero de equipo Mika Salo en sexto lugar y Rubens Barrichello de Stewart , quien acababa de firmar con Ferrari para reemplazar a Irvine en 2000 , en séptimo lugar. Completando los diez primeros estaban Damon Hill en el segundo Jordan y Olivier Panis en el Prost .

Al inicio, Häkkinen tomó la delantera mientras Zanardi superaba a Coulthard y Frentzen para colocarse segundo. Frentzen rápidamente volvió a adelantar a Zanardi, pero Coulthard quedó rezagado, detrás de Schumacher y Salo. Mientras tanto, en la parte trasera del pelotón, Marc Gené de Minardi se vio involucrado en un incidente con Pedro de la Rosa de Arrows en la chicane de Roggia y se convirtió en el primer abandono, mientras que en la segunda vuelta Giancarlo Fisichella de Benetton y Pedro Diniz de Sauber trompearon en la chicane de Rettifilo.

En la vuelta 3, Zanardi pasó por encima de un bordillo y dañó la parte inferior de su coche. Logró mantener el tercer puesto durante otras 15 vueltas, mientras que Häkkinen y Frentzen se distanciaron. Barrichello adelantó a Coulthard en la vuelta 11 y luego a Salo en la vuelta 19, mientras que Zanardi dejó pasar a Schumacher en la vuelta 18. En la vuelta 24, hubo más drama en la parte trasera cuando Toranosuke Takagi, en el segundo Arrows, intentó adelantar a Luca Badoer, en el segundo Minardi, en la curva Rettifilo, pero chocó contra la parte trasera de Badoer y puso fin a su carrera.

Barrichello adelantó a Zanardi en la vuelta 26; Salo hizo lo mismo al inicio de la vuelta 28. En ese momento, Häkkinen lideraba a Frentzen por ocho segundos, con Schumacher a dos segundos y medio más atrás. Pero en la vuelta 30, al entrar en Rettifilo, Häkkinen cometió un error al cambiar de marcha —eligiendo primera en lugar de segunda ^{[ 3 ]} — y se salió de la pista, en una repetición virtual de su error no forzado en San Marino a principios de año. En una rara muestra de emoción, el finlandés rompió a llorar al costado de la pista.

Frentzen heredó así el liderato cuando los pilotos de cabeza comenzaron sus paradas en boxes. Una vez finalizadas, Salo había vuelto a superar a Barrichello y se había colocado tercero, mientras que Coulthard e Irvine habían adelantado a Zanardi y ahora ocupaban la quinta y sexta posición, respectivamente.

En las últimas vueltas, Frentzen mantuvo una cómoda ventaja sobre Schumacher —a pesar de que el piloto de Williams marcó la vuelta rápida de la carrera en la vuelta 48—, mientras que Coulthard intentó sin éxito adelantar a Barrichello, lo que permitió a Salo distanciarse de ambos. El margen final de victoria de Frentzen fue de 3,2 segundos, con ocho segundos más para Salo y otros seis para Barrichello. Coulthard terminó medio segundo por detrás del piloto de Stewart, pero nueve por delante de Irvine, quien a su vez contuvo a Zanardi para conseguir el último punto.

Este punto igualó a Irvine con Häkkinen en el Campeonato de Pilotos con 60 puntos cada uno (Häkkinen mantuvo el liderato por desempate con cuatro victorias frente a las tres de Irvine), mientras que la victoria dejó a Frentzen a solo diez puntos de distancia, con 50, y a Coulthard con 48. En el Campeonato de Constructores, Ferrari redujo la ventaja de McLaren a seis puntos, 108 a 102.