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La 2-aminoacetofenona , también conocida como β-cetofenetilamina , α-desmetilcatinona o fenacilamina , es un derivado sustituido de la fenetilamina . [1] [2] Es el homólogo de la fenetilamina de la catinona (β-cetoanfetamina) y, por lo tanto, es un compuesto original de una gran cantidad de fármacos estimulantes y entactógenos . [1] [3] [4]
La fenacilina también es activa por sí misma; es un potente agente liberador de dopamina monoamínica ( EC 50) .Concentración efectiva máxima a la mitad de la descripción emergente= 208 nM) in vitro , mientras que fue inactivo para la serotonina ( EC 50 > 10 000 nM) y no se evaluó la EC 50 para la noradrenalina , pero el fármaco indujo una liberación del 96 % de noradrenalina a una concentración de 10 000 nM. [2] [5] Por lo tanto, la fenacilina actúa como un agente liberador de noradrenalina-dopamina (NDRA). [2] [5]
Sin embargo, a pesar de su actividad in vitro , la fenacilamina no logró sustituir a la dextroanfetamina en pruebas de discriminación de drogas en animales en dosis varias veces superiores a las dosis efectivas de catinona. [6] Se concluyó que, de manera similar a la fenetilamina pero a diferencia de la anfetamina y la catinona, es probable que la fenilacilamina se inactive rápidamente a través del metabolismo mediado por la monoaminooxidasa (MAO) in vivo y que sea inactiva sin el uso concomitante de un inhibidor de la monoaminooxidasa (IMAO). [6] También se ha sugerido que la fenacilamina puede tener una permeabilidad reducida de la barrera hematoencefálica y una actividad central limitada debido a su lipofilicidad reducida en relación con la catinona. [7]
Véase también
- Catinona sustituida
- Feniletanolamina (β-hidroxifenetilamina)
- N -Metilfenetilamina
Referencias
- ^ ab Katz DP, Bhattacharya D, Bhattacharya S, Deruiter J, Clark CR, Suppiramaniam V, et al. (septiembre de 2014). "Catinonas sintéticas: "un juego de khat y ratón"". Toxicology Letters . 229 (2): 349–356. doi :10.1016/j.toxlet.2014.06.020. PMID 24973490.
- ^ abc Reith ME, Blough BE, Hong WC, Jones KT, Schmitt KC, Baumann MH, et al. (febrero de 2015). "Perspectivas conductuales, biológicas y químicas sobre agentes atípicos dirigidos al transportador de dopamina". Dependencia de drogas y alcohol . 147 : 1–19. doi :10.1016/j.drugalcdep.2014.12.005. PMC 4297708. PMID 25548026 .
- ^ Kolesnikova TO, Khatsko SL, Demin KA, Shevyrin VA, Kalueff AV (enero de 2019). "Clásicos oscuros en neurociencia química: α-pirrolidinovalerofenona ("Flakka")". Neurociencia química de la ACS . 10 (1): 168–174. doi :10.1021/acschemneuro.8b00525. PMID 30384587.
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- ^ ab Blough BE, Decker AM, Landavazo A, Namjoshi OA, Partilla JS, Baumann MH, et al. (marzo de 2019). "Actividades de liberación de dopamina, serotonina y noradrenalina de una serie de análogos de metcatinona en sinaptosomas de cerebro de rata macho". Psicofarmacología . 236 (3): 915–924. doi :10.1007/s00213-018-5063-9. PMC 6475490 . PMID 30341459.
- ^ ab Glennon RA, Young R, Hauck AE, McKenney JD (diciembre de 1984). "Estudios de estructura-actividad en análogos de anfetaminas utilizando la metodología de discriminación de drogas". Pharmacol Biochem Behav . 21 (6): 895–901. doi :10.1016/s0091-3057(84)80071-4. PMID 6522418.
- ^ Glennon RA (2014). "Sales de baño, mefedrona y metilendioxipirovalerona como drogas ilícitas emergentes que necesitarán una intervención terapéutica dirigida". Adv Pharmacol . 69 : 581–620. doi :10.1016/B978-0-12-420118-7.00015-9. PMC 4471862 . PMID 24484988.