2-aminobenzaldehído

_El2-aminobenzaldehído es un compuesto orgánico con la fórmula C₆H₄ ₍ NH₂ ) CHO. Es uno de los tres isómeros del aminobenzaldehído. Es un sólido amarillo de bajo punto _de fusión soluble en agua. ^[¹^]

Preparación y reacciones

Generalmente se prepara mediante la reducción de 2-nitrobenzaldehído con hierro ^{[ 2 ]} o sulfato de hierro(II) ^{[ 3 ]} . Al igual que los aminoaldehídos relacionados , es inestable con respecto a la autocondensación .

El 2-aminobenzaldehído se utiliza para preparar quinolinas mediante la síntesis de Friedländer :

Mediante reacciones de plantilla , también forma productos de condensación triméricos y tetraméricos que se han estudiado como ligandos .

Estructura del complejo de níquel-acuonitrato del ligando derivado de la condensación de tres equivalentes de 2-aminobenzaldehído. ^{[ 4 ]}

Referencias

↑ Thummel, Randolph P. (2001). "2-Aminobenzaldehído". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi : 10.1002/047084289X.ra088 . ISBN 0471936235.
↑ Chen Zhang; Chandra Kanta De; Daniel Seidel (2012). "o-Aminobenzaldehído, formación de aminal redox-neutro y síntesis de desoxivasicinona" . Org. Synth . 89 : 274. doi : 10.15227/orgsyn.089.0274 .
↑ Lee Irvin Smith; JW Opie (1948). "o-Aminobenzaldehído". Org. Synth . 28 : 11. doi : 10.15227/orgsyn.028.0011 .
↑ Fleischer, EB; Klem, E. (1965). "La estructura de un producto de autocondensación de o -aminobenzaldehído en presencia de iones de níquel". Química Inorgánica . 4 (5): 637– 642. doi : 10.1021/ic50027a008 .

[1] Thummel, Randolph P. (2001). "2-Aminobenzaldehído". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi : 10.1002/047084289X.ra088 . ISBN 0471936235.

[2] Chen Zhang; Chandra Kanta De; Daniel Seidel (2012). "o-Aminobenzaldehído, formación de aminal redox-neutro y síntesis de desoxivasicinona" . Org. Synth . 89 : 274. doi : 10.15227/orgsyn.089.0274 .

[3] Lee Irvin Smith; JW Opie (1948). "o-Aminobenzaldehído". Org. Synth . 28 : 11. doi : 10.15227/orgsyn.028.0011 .

[4] Fleischer, EB; Klem, E. (1965). "La estructura de un producto de autocondensación de o -aminobenzaldehído en presencia de iones de níquel". Química Inorgánica . 4 (5): 637– 642. doi : 10.1021/ic50027a008 .

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