2-Nitrobenzaldehído

_El 2-nitrobenzaldehído es un compuesto orgánico con la fórmula _{O₂NC₆H₄CHO} . Es uno de los tres isómeros del _{nitrobenzaldehído} . Contiene un grupo nitro adyacente al grupo formilo . ^{[ 2 ]}

La nitración del benzaldehído produce principalmente 3-nitrobenzaldehído . En parte por esta razón, el 2-nitrobenzaldehído se prepara mediante rutas indirectas. ^{[ 3 ]} Las principales rutas para obtener nitrobenzaldehído comienzan con la nitración del estireno o del ácido cinámico, seguida de la conversión de los ácidos 2-nitrostireno y 2-nitrocinámico resultantes, respectivamente. El cinamaldehído también puede nitrarse con alto rendimiento para obtener 2-nitrocinnamaldehído . ^{[ 4 ]} Este compuesto se oxida luego a ácido 2-nitrocinámico, que se descarboxila a 2-nitrostireno. El grupo vinilo puede oxidarse de varias maneras diferentes para producir 2-nitrobenzaldehído. ^{[ 5 ]}

El 2-nitrotolueno se puede oxidar para producir 2-nitrobenzaldehído. ^{[ 6 ] [ 7 ]}

Alternativamente, el 2-nitrotolueno formado anteriormente puede halogenarse a un haluro de 2-nitrobencilo, seguido de oxidación con DMSO y bicarbonato de sodio para producir 2-nitrobenzaldehído, que posteriormente se purifica con la formación de un aducto de bisulfito . ^{[ 8 ]}

El 2-nitrobenzaldehído es un intermediario en una ruta antigua para la obtención del índigo , un colorante insoluble en agua comúnmente utilizado para teñir vaqueros y otros tejidos. En la síntesis de índigo de Baeyer-Drewson , el 2-nitrobenzaldehído se condensa con acetona en solución acuosa básica para producir índigo en una síntesis de un solo paso ^{[ 9 ] [ 10 ].} El método fue abandonado a principios del siglo XX, siendo reemplazado por rutas a partir de anilina . ^{[ 11 ]}

Debido a sus dos grupos relativamente reactivos, el 2-nitrobenzaldehído es un material de partida potencial para otros compuestos. Los 2-nitrobenzaldehídos sustituidos también pueden utilizarse para obtener otros compuestos importantes derivados del índigo, como el carmín de índigo .

Se ha demostrado que el 2-nitrobenzaldehído es un grupo protector fotoremovible útil para diversas funciones. ^{[ 12 ] [ 13 ]}