Hispanopedia WikiEl 2-aminofenol es un compuesto orgánico con la fórmula C₆H₇N₂O₅ . Junto con su isómero , el 4-aminofenol , es una molécula anfótera y un agente reductor . Es un reactivo útil para la síntesis de colorantes y compuestos heterocíclicos . [ 3 ] Debido a su ligero carácter hidrófilo, el polvo blanco es moderadamente soluble en alcoholes y puede recristalizarse en agua caliente.
Síntesis y estructura
El 2-aminofenol (y su isómero, el 4-aminofenol) se sintetiza industrialmente mediante la reducción del nitrofenol correspondiente con hidrógeno en presencia de diversos catalizadores. Los nitrofenoles también pueden reducirse con hierro . [ 3 ]
El compuesto presenta enlaces de hidrógeno intra e intermoleculares que involucran a los grupos amina e hidroxilo vecinos. Como resultado, el 2-aminofenol tiene un punto de fusión relativamente alto (174 °C) en comparación con otros compuestos de masa molecular similar; por ejemplo, el 2-metilfenol se funde a 31 °C. [ 4 ]
Aplicaciones
El 2-aminofenol tiene diversos usos. Como agente reductor, se comercializa con los nombres de Atomal y Ortol para el revelado de fotografías en blanco y negro. [ 3 ] El 2-aminofenol es un intermediario en la síntesis de colorantes. Es particularmente útil para la obtención de colorantes de complejos metálicos cuando se diazotiza y se acopla a un fenol, naftol u otro colorante aromático o resonante. Los colorantes de complejos metálicos que utilizan cobre o cromo se emplean comúnmente para producir colores apagados. Los colorantes con ligando tridentado son útiles porque son más estables que sus homólogos bi- o monodentados. [ 5 ] [ 6 ]
Debido a la proximidad de los grupos amino e hidroxilo, el 2-aminofenol forma fácilmente heterociclos. Estos heterociclos, como los benzoxazoles , pueden ser biológicamente activos y útiles en la industria farmacéutica: [ 3 ]
El 2-aminofenol tiene aplicación en la síntesis de las siguientes moléculas de fármacos: ARN2966 [102212-26-0], Paraxazona , Yodoquinol , [ 7 ] Leiopirrol [5633-16-9], [ 8 ] y Arsphenamina . [ 9 ]
Referencias
- ↑ Nomenclatura de Química Orgánica : Recomendaciones y Nombres Preferidos de la IUPAC 2013 (Libro Azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. pág. 690. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ↑ Haynes, William M., ed. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97.ª ed.). CRC Press . págs. 5-89. ISBN 978-1498754286.
- 1 2 3 4 Mitchell, SC y Waring, RH "Aminofenoles". En Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH, doi : 10.1002/14356007.a02_099 .
- ↑ Manual de referencia de productos químicos finos, Acros Organics Publishers, Fisher Scientific UK, (2007), www.acros.com
- ↑ Grychtol, K.; Mennicke, W. "Colorantes de complejos metálicos". En Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry ; 2002, Wiley-VCH, doi : 10.1002/14356007.a16_299
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- ↑ Papesch, Viktor; Burtner, Robert R. (1936). "5,7-Diiodo-8-hidroxiquinolina". Journal of the American Chemical Society. 58 (7): 1314. doi:10.1021/ja01298a506.
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- ↑ Christiansen, Walter G. (1920). "PREPARACIÓN DE ARSFENAMINA CON ÁCIDO HIPOFOSFÓSICO. (3,31-DIAMINO-4,41-DIHIDROXI-ARSENO-BENCENO DIHIDROCLORURO.)1". Journal of the American Chemical Society. 42 (11): 2402–2405. doi:10.1021/ja01456a042.
- Aminofenoles
- compuestos de 2-aminofenilo
- compuestos de 2-hidroxifenilo