Benzoxazol

El benzoxazol es un compuesto orgánico aromático con una fórmula molecular C ₇ H ₅ NO, una estructura de anillo de oxazol fusionado con benceno y un olor similar al de la piridina . ^{[ 1 ] [ 2 ]} Aunque el benzoxazol en sí tiene poco valor práctico, muchos derivados del benzoxazol son comercialmente importantes.

Al ser un compuesto heterocíclico , el benzoxazol se utiliza en la investigación como material de partida para la síntesis de estructuras más grandes, generalmente bioactivas. Su aromaticidad le confiere una estabilidad relativa, aunque, como heterociclo, posee sitios reactivos que permiten su funcionalización.

Se encuentra en las estructuras químicas de fármacos como el flunoxaprofeno y el tafamidis . Los derivados del benzoxazol también son de interés como blanqueadores ópticos en detergentes para ropa. ^{[ 3 ]} Los benzoxazoles pertenecen al grupo de agentes antifúngicos bien conocidos con actividad antioxidante, antialérgica, antitumoral y antiparasitaria. ^{[ 4 ]}

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  El 4,4'-( E )-bis(benzoxazolil)estilbeno es intensamente fluorescente y sus derivados se utilizan como abrillantadores ópticos.
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  El 2,5-bis(benzoxazol-2-il)tiofeno también es intensamente fluorescente y sus derivados se utilizan como blanqueadores ópticos , por ejemplo, en detergentes para ropa ^{[ 5 ].}

Isómeros estructurales

• Antranilo , un análogo con el átomo de oxígeno en la posición 2
• Benzisoxazol , un análogo con el átomo de nitrógeno en la posición 2

Análogos

• El benzimidazol , un análogo en el que el oxígeno se reemplaza por un nitrógeno.
• Benzotiazol , un análogo en el que el oxígeno ha sido sustituido por un azufre.
• Benzopirrol o indol , un análogo sin el átomo de oxígeno.
• Benzofurano , un análogo sin el átomo de nitrógeno.