ácido 2-cloropropiónico

El ácido 2-cloropropiónico ( ácido 2-cloropropanoico ) es el compuesto químico con la fórmula CH₃CHClCO₂H. _Este líquido incoloro es el ácido clorocarboxílico _quiral más simple y destaca por estar fácilmente disponible como un único enantiómero . La base conjugada del ácido 2-cloropropiónico (CH₃CHClCO₂⁻ ⁾_,^así como sus sales y ésteres , se conocen como 2 - cloropropionatos o 2-cloropropanoatos. ^[₁^]

Preparación

El ácido 2-cloropropiónico racémico se produce por cloración del cloruro de propionilo seguida de hidrólisis del cloruro de 2-cloropropionilo. ^{[ 1 ]} El ácido ( S )-2-cloropropiónico enantioméricamente puro se puede preparar a partir de L- alanina mediante diazotización en ácido clorhídrico . ^{[ 2 ]} Otros α- aminoácidos experimentan esta reacción.

Reacciones

La reducción del ácido ( S )-2-cloropropiónico con hidruro de litio y aluminio produce ( S )-2-cloropropanol, el cloroalcohol quiral más simple. Este alcohol sufre ciclación al ser tratado con hidróxido de potasio , lo que provoca la deshidrohalogenación para dar el epóxido , ( R ) -óxido de propileno (metiloxirano). ^{[ 3 ]}

El cloruro de 2-cloropropionilo reacciona con isobutilbenceno para dar, después de hidrólisis, ibuprofeno . ^{[ 1 ]}

Seguridad

En general, los ácidos α-halocarboxílicos y sus ésteres son buenos agentes alquilantes y deben manipularse con cuidado. El ácido 2-cloropropiónico es una neurotoxina. ^{[ 4 ]}

Véase también

ácido 2,2-dicloropropiónico

Referencias

1 2 3 Samel, Ulf-Rainer; Kohler, Walter; Jugador, Armin Otto; Keuser, Ullrich (2005). "Ácido propiónico y derivados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a22_223 . ISBN 978-3-527-30673-2.
↑ Koppenhoefer, Bernhardt; Schurig, Volker (1988). "Ácidos (S)-2-cloroalcanoicos de alta pureza enantiomérica a partir de (S)-2-aminoácidos: ácido (S)-2-cloropropanoico". Organic Syntheses . 66 : 151. doi : 10.15227/orgsyn.066.0151 .
↑Bernhard Koppenhoefer; Volker Schurig (1988). "(R)-Alkyloxiranes of High Enantiomeric Purity from (S)-2-Chloroalkanoic Acids Via (S)-2-Chloro-1-Alkanols: (R)-Methyloxirane". Organic Syntheses. 66: 160. doi:10.15227/orgsyn.066.0160.
↑Simpson MG, Wyatt I, Jones HB, Gyte AJ, Widdowson PS, Lock EA (1996). "Neuropathological changes in rat brain following oral administration of 2-chloropropionic acid". Neurotoxicology. 17 (2): 471–480. PMID 8856742.

[Ullmann-1] 1 2 3 Samel, Ulf-Rainer; Kohler, Walter; Jugador, Armin Otto; Keuser, Ullrich (2005). "Ácido propiónico y derivados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a22_223 . ISBN 978-3-527-30673-2.

[2] Koppenhoefer, Bernhardt; Schurig, Volker (1988). "Ácidos (S)-2-cloroalcanoicos de alta pureza enantiomérica a partir de (S)-2-aminoácidos: ácido (S)-2-cloropropanoico". Organic Syntheses . 66 : 151. doi : 10.15227/orgsyn.066.0151 .

[3] Bernhard Koppenhoefer; Volker Schurig (1988). "(R)-Alkyloxiranes of High Enantiomeric Purity from (S)-2-Chloroalkanoic Acids Via (S)-2-Chloro-1-Alkanols: (R)-Methyloxirane". Organic Syntheses. 66: 160. doi:10.15227/orgsyn.066.0160.

[4] Simpson MG, Wyatt I, Jones HB, Gyte AJ, Widdowson PS, Lock EA (1996). "Neuropathological changes in rat brain following oral administration of 2-chloropropionic acid". Neurotoxicology. 17 (2): 471–480. PMID 8856742.

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