La 2-furanona es un compuesto orgánico heterocíclico . También se la conoce como γ-crotonolactona ( GCL ), ya que formalmente es la lactona derivada del ácido γ-hidroxiisocrotónico . Este compuesto se denomina coloquialmente "butenólido" y es la estructura base de la clase de compuestos butenólidos . Es un líquido incoloro.
Síntesis y reacciones
La 2-furanona se prepara mediante la oxidación del furfural : [ 2 ]
Existe en equilibrio con el tautómero 2-hidroxifurano , que actúa como intermediario en la interconversión entre las β- y α-furanonas. La forma β es la más estable. La interconversión es catalizada por una base .
Las 2-furanonas se pueden convertir en furanos mediante un proceso de dos etapas: una reducción seguida de una reacción de deshidratación .
Se cree que la furanona contribuye al sabor único del jarabe de arce .
Véase también
- Categoría: Furanonas , diversos análogos estructurales sustituidos
- Pirona , que tiene un átomo de carbono más en el anillo.
Referencias
- Furanonas
- ligandos del receptor de GHB