Articulo de referencia

2-furanona

4 H 4 O 2 \n| MolarMass = 84.07336\n| Appearance =\n| Density = 1.185 g/cm 3 , liquid\n| MeltingPtC = 4 to 5\n| MeltingPt_ref= Sigma-Aldrich Chemicals [http://www.sigmaaldrich.c...

La 2-furanona es un compuesto orgánico heterocíclico . También se la conoce como γ-crotonolactona ( GCL ), ya que formalmente es la lactona derivada del ácido γ-hidroxiisocrotónico . Este compuesto se denomina coloquialmente "butenólido" y es la estructura base de la clase de compuestos butenólidos . Es un líquido incoloro.

Síntesis y reacciones

La 2-furanona se prepara mediante la oxidación del furfural : [ 2 ]

Existe en equilibrio con el tautómero 2-hidroxifurano , que actúa como intermediario en la interconversión entre las β- y α-furanonas. La forma β es la más estable. La interconversión es catalizada por una base .

Las 2-furanonas se pueden convertir en furanos mediante un proceso de dos etapas: una reducción seguida de una reacción de deshidratación .

Se cree que la furanona contribuye al sabor único del jarabe de arce .

Véase también

  • Categoría: Furanonas , diversos análogos estructurales sustituidos
  • Pirona , que tiene un átomo de carbono más en el anillo.

Referencias

  1. 1 2 Detalles del producto de Sigma-Aldrich Chemicals
  2. ^ Näsman, Jan H. (1990). "3-Metil-2 (5 H ) -furanona". Síntesis orgánicas . 68 : 162. doi : 10.15227/orgsyn.068.0162 .