Hispanopedia WikiEl ácido isocrotónico (también conocido como ácido cuatenílico ; formalmente denominado ácido ( Z )-2-butenoico ) es el isómero cis del ácido crotónico . Es un aceite con un olor similar al del azúcar moreno. A su punto de ebullición de 171,9 °C, se convierte en ácido crotónico. Este compuesto se puede preparar a partir de 1,3 - dibromo- 2 - butanona mediante el reordenamiento de Favorskii . [ 2 ]
compuestos relacionados
El isocrotonato de etilo se puede preparar mediante la semihidrogenación del tetrolato de etilo . [ 3 ]
Rudolph Fittig y Hugo Erdmann demostraron que el análogo estructural γ-fenilo del ácido isocrotónico forma α-naftol cuando se deshidrata , una observación que proporcionó evidencia útil para comprender la naturaleza del naftaleno . [ 4 ]
- ( Z )-(C 6 H 5 )CH=CHCH 2 COOH → α-naftol + H 2 O
Referencias
- 1 2 The Merck Index : Una enciclopedia de productos químicos, fármacos y productos biológicos (14.ª ed.). 2006. pág. 894. ISBN 978-0-911910-00-1..
- 1 2 C. Rappe (1973). " Ácidos cis -α,β-insaturados: Ácido isocrotónico" . Síntesis orgánica . 53 : 123. doi : 10.15227/orgsyn.053.0123 .
- ↑ Michael J. Taschner, Terry Rosen, Clayton H. Heathcock (1986). "Isocrotonato de etilo". Organic Syntheses . 64 : 108. doi : 10.15227/orgsyn.064.0108 .
{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ) - ^ Fittig, Rudolph ; Erdmann, Hugo (1883). "Synthese des α-Naphtols" [ Síntesis de α-Naftol ] . Ber. Alemán. Química. Ges. (en alemán). 16 (1): 43– 44. doi : 10.1002/cber.18830160115 .
Categoría :
- ácidos enoicos