El 2-metoxietanol , o metilcelosolve, es un compuesto orgánico con fórmula C3 H8 O2. Se utiliza principalmente comodisolvente. Es un líquido transparente e incoloro con olor aéter. Pertenece a la clase de disolventes conocidos comoéteres de glicol,que se caracterizan por su capacidad para disolver diversos compuestos químicos y por sumiscibilidadcon agua y otros disolventes. Se puede formar mediante elataquenucleofílicometanolsobreel óxido de etilenoprotonado , seguido de la transferencia de un protón.
- do2 H5 O ++ CH3 OH→C3 H8 O2 +H +
El 2-metoxietanol se utiliza como disolvente para diversos fines, como barnices, tintes y resinas. También se emplea como aditivo en soluciones anticongelantes para aviones . En química organometálica, se usa comúnmente para la síntesis del complejo de Vaska y compuestos relacionados, como el carbonilclorohidridotris(trifenilfosfina)rutenio (II). Durante estas reacciones, el alcohol actúa como fuente de hidruro y monóxido de carbono .
El 2-metoxietanol es tóxico para la médula ósea y los testículos. Los trabajadores expuestos a altos niveles corren el riesgo de sufrir granulocitopenia , anemia macrocítica , oligospermia y azoospermia . [ 3 ]
La alcohol deshidrogenasa convierte el metoxietanol en ácido metoxiacético , sustancia responsable de los efectos nocivos. Tanto el etanol como el acetato tienen un efecto protector. El metoxiacetato puede entrar en el ciclo de Krebs, donde forma metoxicitrato . [ 4 ]
Presencia en el espacio interestelar
En 2024, un grupo liderado por investigadores del Instituto Tecnológico de Massachusetts (MIT) informó del descubrimiento de 2-metoxietanol en una región de formación estelar dentro de la nebulosa NGC 6334. [ 5 ] El descubrimiento se realizó examinando en el laboratorio la firma espectral del 2-metoxietanol mientras la molécula giraba. Esta firma se buscó posteriormente en los datos de observación de la región recopilados por el Atacama Large Millimeter Array , y se detectaron 25 de sus líneas espectrales, lo que constituyó una identificación segura de la molécula en los datos astronómicos.
Referencias
- 1 2 3 4 5 6 7 Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos. "#0401" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- 1 2 "Metilcelosolve" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional .
- ↑ "Directrices sobre exposición ocupacional" . Archivado del original el 22 de agosto de 2016. Consultado el 28 de marzo de 2014 .
- ↑ F. Welsch, Toxicology Letters, 2005, volumen 156, páginas 13-28
- ↑ Fried, ZTP; et al. (20 de abril de 2024). "Espectro rotacional y primera detección interestelar de 2-metoxietanol utilizando observaciones de ALMA de NGC 6334I" . The Astrophysical Journal Letters . 965 (2): L23. arXiv : 2403.17341 . Bibcode : 2024ApJ...965L..23F . doi : 10.3847/2041-8213/ad37ff . ISSN 2041-8213 .
- Éteres de glicol
- compuestos de hidroxietilo