Hispanopedia WikiEl ácido metoxiacético es el compuesto orgánico con la fórmula CH₃OCH₂CO₂H . Puede considerarse un derivado del ácido acético en el que un átomo de hidrógeno del grupo metilo se sustituye por un grupo metoxi . Como indica su sinónimo , ácido metilglicólico, y al ser el éter carboxílico más simple, el ácido metoxiacético puede entenderse como un éter metílico del ácido glicólico .
Producción
En principio, el compuesto puede prepararse mediante la reacción de metóxido de sodio con ácido monocloroacético . La ruta industrial implica la oxidación de 2-metoxietanol con aire u oxígeno en presencia de catalizadores de platino. [ 1 ]
Tanto en humanos como en animales, el ácido 2-metoxiacético se forma mediante la rápida oxidación del 2-metoxietanol [ 2 ] por la acción de las alcohol deshidrogenasas .
Propiedades
El ácido metoxiacético es un líquido incoloro, viscoso y corrosivo con un olor penetrante que, a 7 °C, se congela formando una masa similar a la del ácido acético glacial. Debido a la baja energía de solvatación de su grupo metoxi, el ácido metoxiacético, con un valor de pKa de 3,57, es más ácido que el ácido acético (pKa 4,757) y el ácido glicólico (pKa 3,832). [ 3 ]
El ácido metoxiacético ultrapuro (pureza del 99,8 %, punto de congelación de 8,4 °C) se puede obtener mediante la cristalización en varias etapas del destilado crudo, que está libre de contaminaciones ácidas. [ 4 ]
Aplicaciones
El ácido metoxiacético es un precursor de dos fungicidas comerciales : el oxadixil y el mefenoxam .
Solicitudes anteriores
Debido a sus propiedades reprotóxicas, las aplicaciones industriales y de consumo del ácido metoxiacético como desinfectante , biocida o limpiador para la descalcificación de superficies han quedado obsoletas. Lo mismo ocurre con sustancias como el disolvente 2-metoxietanol o el plastificante de PVC ftalato de bis(2-metoxietilo) , que se metabolizan en ácido metoxiacético.
Seguridad
Debido a su considerable potencial reprotóxico , el ácido metoxiacético se ha incorporado a la lista de sustancias SVHC (sustancias de muy alta preocupación) [ 5 ] y solo está registrado como producto intermedio para fines industriales bajo condiciones estrictamente controladas.
En pruebas de laboratorio, el ácido metoxiacético inhibe el crecimiento de células tumorales. [ 6 ]
Referencias
- ↑ Teles, J. Henrique; Hermans, Ive; Franz, Gerhard; Sheldon, Roger A. (2015). "Oxidación". Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann . págs. 1–103 . doi : 10.1002/14356007.a18_261.pub2 . ISBN 978-3-527-30385-4.
- ↑ Mebus, CA; Welsch, F. (1989). "El posible papel de las fracciones de un carbono en la toxicidad del desarrollo inducida por 2-metoxietanol y ácido 2-metoxiacético" . Toxicología y farmacología aplicada . 99 (1): 98– 109. Bibcode : 1989ToxAP..99...98M . doi : 10.1016/0041-008X(89)90115-4 . PMID 2471293 .
- ↑ King, Edward J. (1960). "La termodinámica de la ionización de los aminoácidos. V. Las constantes de ionización de la 3-metoxi-DL-alanina (O-metilserina) y el ácido metoxiacético 1" . Journal of the American Chemical Society . 82 (14): 3575–3578 . Bibcode : 1960JAChS..82.3575K . doi : 10.1021/ja01499a025 . ISSN 0002-7863 .
- ↑ "Espacenet – resultados de búsqueda" . worldwide.espacenet.com . Consultado el 5 de diciembre de 2023 .
- ↑ "Información sobre sustancias - ECHA" . echa.europa.eu . Consultado el 5 de diciembre de 2023 .
- ↑ Parajuli, Keshab R.; Zhang, Qiuyang; Liu, Sen; Patel, Neil K.; Lu, Hua; Zeng, Shelya X.; Wang, Guangdi; Zhang, Changde; You, Zongbing (2014). "El ácido metoxiacético suprime el crecimiento de células de cáncer de próstata al inducir la detención del crecimiento y la apoptosis" . American Journal of Clinical and Experimental Urology . 2 (4): 300– 312. ISSN 2330-1910 . PMC 4297326. PMID 25606576 .
- compuestos metoxi
- Ácidos carboxílicos