La 2-metiltriptamina ( 2-MT , 2-Me-T o 2-metil-T ) es un agonista del receptor de serotonina de la familia de la triptamina . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] Muestra una actividad drásticamente reducida en los receptores de serotonina en comparación con la triptamina [ 2 ] [ 3 ] y efectos mixtos en términos de efectos psicodélicos en animales. [ 1 ] [ 3 ]
Farmacología
Farmacodinámica
2-MT muestra afinidad (K i ) por los receptores de serotonina 5-HT 1A y 5-HT 2A , con valores de K i de 1095 nM y 7774 nM, respectivamente. [ 2 ] [ 3 ] Estas afinidades fueron respectivamente 34 veces y 3,2 veces menores que las de la triptamina en el mismo estudio. [ 2 ] [ 3 ] También actúa como agonista de los receptores de serotonina 5-HT 1A y 5-HT 2A , con valores de concentración efectiva media máxima EC 50 Tooltip de 12 534 nM y 4598 nM, respectivamente. [ 3 ] Estas potencias activadoras fueron respectivamente 14 veces y 19 veces menores que las de la triptamina en el mismo estudio. [ 3 ]
No produce preferencia de lugar condicionada (CPP), autoadministración ni cambios en la actividad locomotora en roedores. [ 1 ] Los hallazgos sobre si el 2-MT produce la respuesta de sacudida de cabeza (HTR), un indicador conductual de los efectos psicodélicos , son contradictorios. [ 1 ] [ 3 ] [ 2 ] En un estudio, produjo la HTR a una dosis de 3 mg/kg intraperitoneal , y esto fue completamente bloqueado por el antagonista del receptor de serotonina 5-HT 2A, ketanserina . [ 1 ] En otro estudio, ni la triptamina ni el 2-MT produjeron la HTR a una dosis de 3 mg/kg intraperitoneal. [ 3 ] [ 2 ]
Química
Derivados
Se conocen varios derivados de 2-MT, entre ellos: [ 4 ]
- 2,α-Dimetiltriptamina (2,α-DMT o 2-Me-αMT)
- 2, N , N -trimetiltriptamina (2, N , N -TMT o 2-Me-DMT)
- 2-Metil- N , N- dietiltriptamina (2-Me-DET)
- 5-Metoxi-2, N , N -trimetiltriptamina (5-MeO-2, N , N -TMT o 2-Me-5-MeO-DMT)
Estos fármacos fueron sintetizados y probados por Alexander Shulgin . [ 4 ] Descubrió que los fármacos de este grupo se volvían activos por vía oral , pero generalmente no producían efectos psicodélicos o solo leves (con la excepción del 2-Me-5-MeO-DMT). [ 4 ] En cambio, causaban efectos como aumento de la sensibilidad táctil y distorsión auditiva , entre otros. [ 4 ]
También se conocen otros derivados, como el 2-metil-DiPT , el 2-metil-iPALT , el 2-metil-5-MeO-DALT y el 2-metil-5-F-DALT . [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]
Otros derivados de 2-MT incluyen los siguientes:
- 2-Metil-5-HT (un agonista completo del receptor de serotonina 5-HT 3 moderadamente selectivo )
- 2-Metil-5-cloro-DMT (ST-1936; un agonista selectivo del receptor de serotonina 5- HT6 )
- 2-Etil-5-metoxi-DMT (EMDT; un agonista selectivo del receptor de serotonina 5- HT6 )
EMD-386088 (2-metil-5-cloro-3-(1,2,3,6-tetrahidropiridin-4-il)-1H-indol) no es técnicamente una triptamina, pero es muy similar y es un agonista parcial del receptor de serotonina 5-HT 6, además de tener una afinidad moderada por el receptor de serotonina 5-HT 3 y actuar como un inhibidor de la recaptación de dopamina .
Otro compuesto relacionado es el 2-HO-NMT , un alcaloide triptamínico .
Véase también
Referencias
- 1 2 3 4 5 Abiero A, Ryu IS, Botanas CJ, Custodio RJ, Sayson LV, Kim M, et al. (enero de 2020). "Cuatro nuevos análogos sintéticos de triptamina inducen respuestas de sacudida de cabeza y aumentan 5-HTR2a en la corteza prefrontal de ratones" . Biomolecules & Therapeutics . 28 (1): 83– 91. doi : 10.4062/biomolther.2019.049 . PMC 6939696. PMID 31230432 .
- 1 2 3 4 5 6 Chen X, Li J, Yu L, Maule F, Chang L, Gallant JA, et al. (octubre de 2023). "Una N-metiltransferasa del sapo de caña (Rhinella marina) convierte las indoletilaminas primarias en aminas psicodélicas terciarias" . The Journal of Biological Chemistry . 299 (10) 105231. doi : 10.1016/j.jbc.2023.105231 . PMC 10570959. PMID 37690691 .
- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Chen X, Li J, Yu L, Dhananjaya D, Maule F, Cook S, et al. (10 de marzo de 2023), Plataforma de bioproducción que utiliza una nueva N-metiltransferasa de sapo de caña (Rhinella marina) para el descubrimiento de fármacos inspirados en psicodélicos (PDF) , doi : 10.21203/rs.3.rs-2667175/v1 , consultado el 17 de marzo de 2025
- 1 2 3 4 5 Shulgin A , Shulgin A (septiembre de 1997). TiHKAL: La continuación . Berkeley, California : Transform Press . ISBN 0-9630096-9-9OCLC 38503252
- ↑ Klein LM, Cozzi NV, Daley PF, Brandt SD, Halberstadt AL (noviembre de 2018). "Perfiles de unión a receptores y farmacología conductual de análogos de N,N-dialiltriptamina sustituidos en el anillo" . Neuropharmacology . 142 : 231–239 . doi : 10.1016/j.neuropharm.2018.02.028 . PMC 6230509. PMID 29499272 .
- ↑ US 20240277665A1 , Daley PF, Cozzi NV, Callaway WB, "Triptaminas alílicas asimétricas", emitida el 4 de marzo de 2024, asignada a Alexander Shulgin Research Institute Inc.
Enlaces externos
- Diseño de isómeros de 2-metil-T
- Medicamentos sin código ATC asignado.
- 2-Alquiltriptaminas
- agonistas 5-HT1A
- agonistas 5-HT2A
- Triptaminas psicodélicas