Hispanopedia WikiLa 2-vinilpiridina es un compuesto orgánico con la fórmula CH₂CHC₅H₄N . Es un derivado de la piridina con un grupo vinilo en la posición 2 , junto al nitrógeno. Es un líquido incoloro, aunque las muestras suelen ser marrones. Se utiliza industrialmente como precursor de polímeros especiales y como intermediario en las industrias química, farmacéutica, de colorantes y fotográfica. [ 2 ] La vinilpiridina es sensible a la polimerización. Puede estabilizarse con un inhibidor de la polimerización como el terc -butilcatecol . Debido a su tendencia a polimerizarse, las muestras suelen conservarse refrigeradas.
Síntesis
Se sintetizó por primera vez en 1887. Una preparación contemporánea implica la condensación de 2-metilpiridina con formaldehído, seguida de la deshidratación del alcohol intermedio. La reacción se lleva a cabo entre 150 y 200 °C en un autoclave. La conversión se mantiene relativamente baja. Tras la eliminación de la 2-metilpiridina sin reaccionar por destilación, se añade hidróxido de sodio acuoso concentrado al residuo y la mezcla resultante se destila a presión reducida. Durante la destilación, se produce la deshidratación del 2-(2-piridil)etanol para dar 2-vinilpiridina, que puede purificarse aún más mediante destilación fraccionada a presión reducida en presencia de un inhibidor como el 4-terc-butilcatecol . [ 2 ]
- CH₃C₅H₄N + CH₂O → HOCH₂CH₂C₅H₄N
- HOCH 2 CH 2 C 5 H 4 N → CH 2 = CHC 5 H 4 N + H 2 O
Una síntesis alternativa implica la reacción de acrilonitrilo y acetileno por debajo de 130–140 °C en presencia de compuestos organocobaltíferos como catalizador. [ 2 ] El acrilonitrilo es el disolvente de la reacción. [ 3 ]
Usos
derivados poliméricos
La 2-vinilpiridina se polimeriza o copolimeriza fácilmente con estireno , butadieno , isobutileno , metacrilato de metilo y otros compuestos en presencia de iniciadores radicalarios, catiónicos o aniónicos. El homopolímero es soluble en disolventes orgánicos como el metanol y la acetona , mientras que los copolímeros reticulados son insolubles en dichos disolventes.
Una aplicación importante de la 2-vinilpiridina consiste en la producción de un terpolímero de látex de 2-vinilpiridina, estireno y butadieno , para su uso como aglutinante de cordones de neumáticos. El cordón se trata primero con un polímero de resorcinol - formaldehído y luego con un terpolímero compuesto por un 15 % de 2-vinilpiridina, estireno y butadieno. Este tratamiento proporciona una unión firme entre el cordón y el caucho.
La 2-vinilpiridina es un comonómero para fibras acrílicas. Entre el 1 y el 5 % de 2-vinilpiridina copolimerizada proporciona los sitios reactivos para los colorantes. [ 3 ]
Síntesis orgánica
Debido al efecto atractor de electrones del átomo de nitrógeno del anillo, la 2-vinilpiridina se adiciona a nucleófilos como metóxido , cianuro y sulfuro de hidrógeno en el sitio vinílico para dar productos de adición. El producto de adición de metanol a la 2-vinilpiridina, la 2-(2-metoxietil)piridina, es un antihelmíntico veterinario . [ 2 ]
El tratamiento de la 2-vinilpiridina con 4-piridincarbonitrilo y cloruro de hidrógeno produce cloruro de 1-[2-(2-piridil)etil]-4-cianopiridinio, que luego puede utilizarse para preparar dimetilaminopiridina (DMAP), un catalizador básico ampliamente utilizado.
La 2-vinilpiridina se utiliza en la producción de Axitinib , un fármaco.
Véase también
Referencias
- ↑ Linnell, Robert (1960). "Notas: Constantes de disociación de piridinas 2-sustituidas". The Journal of Organic Chemistry . 25 (2): 290. doi : 10.1021/jo01072a623 .
- 1 2 3 4 Shimizu, Shinkichi; Watanabe, Nanao; Kataoka, Toshiaki; Shoji, Takayuki; Abe, Nobuyuki; Morishita, Sinji; Ichimura, Hisao (2007). "Piridina y derivados de piridina". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a22_399 . ISBN 978-3-527-30673-2.
- 1 2 Bönnemann, H.; Brijoux, W.. Metales de transición para la síntesis orgánica: bloques de construcción y productos químicos finos. 2008, pág. 188
- Compuestos 2-piridílicos
- Monómeros
- compuestos vinílicos