La 4-vinilpiridina ( 4-VP ) es un compuesto orgánico con la fórmula CH₂CHC₅H₄N . Es un derivado de la piridina con un grupo vinilo en la posición 4. Es un líquido incoloro, aunque las muestras impuras suelen ser marrones. Es un precursor monomérico de polímeros especiales . La 4-vinilpiridina se prepara mediante la condensación de 4-metilpiridina y formaldehído. [ 1 ]
El 4-VP se utiliza a veces en bioquímica para alquilar residuos de cisteína de proteínas . En comparación con otros agentes alquilantes, como la yodoacetamida , la acrilamida y la N- etilmaleimida , el 4-VP es menos reactivo, lo que significa que la velocidad de alquilación de la cisteína es menor, pero también produce menos reacciones secundarias. [ 2 ] Para algunos usos, como durante las mediciones de espectrometría de masas , el 4-VP podría ser mejor porque es básico y, por lo tanto, puede protonarse, añadiendo una carga neta. [ 3 ]
Véase también
Referencias
- ↑ Shimizu, Shinkichi; Watanabe, Nanao; Kataoka, Toshiaki; Shoji, Takayuki; Abe, Nobuyuki; Morishita, Sinji; Ichimura, Hisao (2007). "Piridina y derivados de piridina". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a22_399 . ISBN 978-3-527-30673-2.
- ↑ Suttapitugsakul, Suttipong; Xiao, Haopeng; Smeekens, Johanna; Wu, Ronghu (2017). "Evaluación y optimización de métodos de reducción y alquilación para maximizar la identificación de péptidos con proteómica basada en MS" . Molecular BioSystems . 13 (12): 2574– 2582. doi : 10.1039/C7MB00393E . ISSN 1742-206X . PMC 5698164. PMID 29019370 .
- ↑ Sechi, Salvatore; Chait, Brian T. (1998-12-01). "Modificación de residuos de cisteína por alquilación. Una herramienta en el mapeo de péptidos y la identificación de proteínas" . Analytical Chemistry . 70 (24): 5150– 5158. doi : 10.1021/ac9806005 . ISSN 0003-2700 . PMID 9868912 .
- Compuestos de 4-piridilo
- Monómeros
- compuestos vinílicos