Articulo de referencia

isobutileno

Isobutene γ-Butylene 2-Methylpropylene Methylpropene"},"Section1":{"wt":"{{Chembox Identifiers\n|StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}\n|StdInChI = 1S/C4H8/c1-4(2)3...

El isobutileno (o 2-metilpropeno ) es un hidrocarburo con la fórmula química (CH₃ ) ₂C = CH₂ . Es un alqueno ramificado de cuatro carbonos (olefina), uno de los cuatro isómeros del butileno . Es un gas incoloro e inflamable, y posee un considerable valor industrial. [ 3 ]

Producción

El isobutileno de grado polimérico y químico se obtiene típicamente por deshidratación de alcohol terc-butílico (TBA) o deshidrogenación catalítica de isobutano . [ 4 ] Los aditivos para gasolina metil terc-butil éter (MTBE) y etil terc-butil éter (ETBE), respectivamente, se producen por reacción de metanol o etanol con isobutileno contenido en corrientes de buteno de craqueadores de vapor de olefinas o refinerías, o con isobutileno de TBA deshidratado. El isobutileno no se aísla de la corriente de buteno de la olefina o refinería antes de la reacción, ya que separar los éteres de los butenos restantes es más sencillo. El isobutileno también puede producirse en alta pureza mediante el "craqueo inverso" de MTBE o ETBE a altas temperaturas y luego separar el isobutileno por destilación del metanol.

El isobutileno es un subproducto de la etenólisis del diisobuteno para preparar neohexeno : [ 5 ]

(CH 3 ) 3 C-CH=C(CH 3 ) 2 + CH 2 =CH 2 → (CH 3 ) 3 C-CH= CH 2 + (CH 3 ) 2 C= CH 2

Usos

El isobutileno se utiliza en la producción de diversos productos. Se alquila con butano para producir isooctano o se dimeriza a diisobutileno (DIB) y luego se hidrogena para obtener isooctano , un aditivo para combustibles. El isobutileno también se utiliza en la producción de metacroleína . La polimerización del isobutileno produce caucho butílico (poliisobutileno o PIB). Los antioxidantes como el butilhidroxitolueno (BHT) y el butilhidroxianisol (BHA) se producen mediante la alquilación de Friedel-Crafts de fenoles con isobutileno.

La terc -butilamina se produce comercialmente mediante la aminación de isobutileno utilizando catalizadores de zeolita : [ 6 ]

NH3 + CH2 = C ( CH3 ) 2H2NC ( CH3 ) 3

Sus aplicaciones se encuentran en la calibración de detectores de fotoionización .

Seguridad

El isobutileno es un gas altamente inflamable.

Véase también

Referencias

  1. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11.ª  ed.). Merck. 1989. ISBN 091191028X., 5024.
  2. Isobuteno , Ficha Internacional de Seguridad Química 1027, Ginebra: Programa Internacional de Seguridad Química, abril de 2000
  3. ^ Geilen, Frank MA; Stochniol, Guido; Peitz, Stephan; Schulte-Koerne, Ekkehard (2014). "Butenos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a04_483.pub3 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  4. ^ Olah, George A .; Molnár, Árpád (mayo de 2003), Química de hidrocarburos , Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-41782-8.
  5. Lionel Delaude; Alfred F. Noels. "Metátesis". Enciclopedia Kirk-Othmer de Tecnología Química . Wiley.
  6. Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut (2000). "Aminas alifáticas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a02_001 . ISBN 3527306730.
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