Hispanopedia WikiLa terc -butilamina (también conocida como erbumina y otros nombres) es un compuesto químico orgánico con la fórmula (CH₃ ) ₃CNH₂ . Es un líquido incoloro con un olor característico a amina. La terc -butilamina es una de las cuatro aminas isómeras del butano ; las otras son la n -butilamina , la sec -butilamina y la isobutilamina .
Preparación
La terc -butilamina se produce comercialmente mediante la aminación directa del isobutileno utilizando catalizadores de zeolita :
![{\displaystyle {\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{=}\mathrm {C} (\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NC} (\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/dcc7b9a7d7b60c1de000dd556e8744c5d2b11895)
La reacción de Ritter del isobuteno con cianuro de hidrógeno no es útil porque produce demasiados residuos. [ 1 ]
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![{\displaystyle {(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CNHCHO} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}\mathrm {\longrightarrow } {}(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CNH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {HCO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/b2e1068c0ba2272b6c8103f950b293debedfe7d6)
En el laboratorio, se puede preparar mediante la hidrogenólisis de 2,2-dimetiletilenoimina o a través de terc -butilftalimida. [ 2 ]
Usos
La terc -butilamina se utiliza como intermediario en la preparación de sulfenamidas como la N - terc- butil-2-benzotiazilsulfenamida y la N - terc -butil-2-benzotiazilsulfenimida. Como aceleradores del caucho, estos compuestos modifican la velocidad de vulcanización del mismo . De esta amina se derivan diversos pesticidas , entre ellos el terbacil , la terbutrina y el terbumetón .
En farmacología, bajo el nombre de erbumina , la terc -butilamina se ha utilizado como contraión en sustancias farmacológicas como el perindopril erbumina .
Véase también
Referencias
- ↑ Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut (2000). "Aminas alifáticas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a02_001 . ISBN 3527306730.
- ↑ Kenneth N. Campbell, Armiger H. Sommers, Barbara K. Campbell (1947). " tert -Butilamina". Organic Syntheses . 47 : 12. doi : 10.15227/orgsyn.027.0012 .
{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- Alquilaminas
- compuestos de terc-butilo