Final de la Copa Desafío de Escocia de 2005

El sorteo de la primera ronda emparejó al St Mirren con el Forfar Athletic en Love Street , con el equipo local ganando 1-0 después del tiempo extra. ^{[ 3 ]} La segunda ronda fue un viaje a Dumfries para enfrentarse al Queen of the South en Palmerston Park , con The Buddies logrando una victoria 2-1 ^{[ 4 ]} para avanzar a los cuartos de final. Los oponentes sorteados fueron el Stenhousemuir en casa en los cuartos de final y el St Mirren ganó 3-2. ^{[ 5 ]} La recompensa por llegar a la semifinal fue un partido en casa contra los rivales de Renfrewshire , el Greenock Morton, donde el St Mirren superó a los oponentes para ganar 4-2 a los oponentes para ganar 4-2 después de 0-0 después del tiempo extra. ^{[ 6 ]} El St Mirren llegó a la final de la Scottish Challenge Cup por segunda vez, desde que perdió la final de 1993 contra el Falkirk .

Hamilton Academical fue sorteado contra Queen's Park en casa en la primera ronda y Hamilton ganó 3-0 ^{[ 3 ]} El sorteo de la segunda ronda sorteó a Accies contra Ross County fuera de casa y Hamilton salió ganando 1-0. ^{[ 4 ]} El sorteo de cuartos de final trajo a Dundee a New Douglas Park donde Hamilton produjo 2-0 ^{[ 5 ]} y otorgó a Accies su tercera portería a cero consecutiva del torneo para avanzar a las semifinales. El rival de la semifinal fue St Johnstone y otro partido fuera de casa donde Hamilton triunfó con una victoria 2-1 ^{[ 6 ]} para avanzar a la final de la Scottish Challenge Cup por tercera vez en la historia del club desde que ganó los torneos de 1991 y 1992 .