25I-NBF

El 25I-NBF ( 2C-I-NBF , NBF-2C-I , Cimbi-21 ) es un derivado del alucinógeno fenetilamina 2C-I , que actúa como un agonista parcial muy potente del receptor 5-HT _2A humano , ^[2]^[3]^[4] con sesgo hacia la vía de señalización acoplada a la β-arrestina 2. ^[5] Se ha estudiado en su forma radiomarcada ^{con 11} C como un ligando potencial para mapear la distribución de los receptores 5-HT _2A en el cerebro, utilizando tomografía por emisión de positrones (PET). ^[6]^[7]

Legalidad

El 25I-NBF es ilegal en Hungría, ^[8] Japón, ^[9] Letonia, ^[10] y Vermont. ^[11]

Suecia

El Riksdag agregó 25I-NBF a la Ley de Castigos por Estupefacientes bajo la lista I sueca ( "sustancias, materiales vegetales y hongos que normalmente no tienen uso médico" ) a partir del 26 de enero de 2016, publicada por la Agencia de Productos Médicos (MPA) en la regulación HSLF-FS 2015:35 enumerada como 25I-NBF y 2-(4-yodo-2,5-dimetoxifenil)-N-(2-fluorobensil)etanamina . ^[12]

Reino Unido

Esta sustancia es una droga de clase A en el Reino Unido como resultado de la cláusula general N -bencilfenetilamina de la Ley de Uso Indebido de Drogas de 1971. [ ^13]

Análogos y derivados

Análogos y derivados del 2C-I :

25I-NB*:

N-(2C)-fentanilo :

N-(2C-I) fentanilo ^[14]

Referencias

^ Anvisa (24 de julio de 2023). "RDC Nº 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 804 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diario Oficial da União (publicado el 25 de julio de 2023). Archivado desde el original el 27 de agosto de 2023 . Consultado el 27 de agosto de 2023 .
^ Braden MR, Parrish JC, Naylor JC, Nichols DE (diciembre de 2006). "Interacción molecular de los residuos Phe339(6.51) y Phe340(6.52) del receptor de serotonina 5-HT2A con agonistas superpotentes de N-bencil fenetilamina". Farmacología molecular . 70 (6): 1956–1964. doi :10.1124/mol.106.028720. PMID 17000863. S2CID 15840304.
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^ "Explore N-(2C-I)-fentanilo | PiHKAL · información". isomerdesign.com .

[1] Anvisa (24 de julio de 2023). "RDC Nº 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 804 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diario Oficial da União (publicado el 25 de julio de 2023). Archivado desde el original el 27 de agosto de 2023 . Consultado el 27 de agosto de 2023 .

[2] Braden MR, Parrish JC, Naylor JC, Nichols DE (diciembre de 2006). "Interacción molecular de los residuos Phe339(6.51) y Phe340(6.52) del receptor de serotonina 5-HT2A con agonistas superpotentes de N-bencil fenetilamina". Farmacología molecular . 70 (6): 1956–1964. doi :10.1124/mol.106.028720. PMID 17000863. S2CID 15840304.

[3] Braden MR (2007). Hacia una comprensión biofísica de la acción de los alucinógenos (tesis doctoral). Universidad de Purdue. ProQuest 304838368.

[4] Hansen M, Phonekeo K, Paine JS, Leth-Petersen S, Begtrup M, Bräuner-Osborne H, Kristensen JL (marzo de 2014). "Síntesis y relaciones estructura-actividad de las N-bencilfenetilaminas como agonistas de 5-HT2A/2C". ACS Chemical Neuroscience . 5 (3): 243–249. doi :10.1021/cn400216u. PMC 3963123 . PMID 24397362.

[5] Pottie E, Dedecker P, Stove CP (diciembre de 2020). "Identificación de nuevas sustancias psicoactivas psicodélicas (NPS) que muestran un agonismo sesgado en el 5-HT2AR mediante el uso simultáneo de bioensayos de β-arrestina 2 y miniGαq". Farmacología bioquímica . 182 : 114251. doi : 10.1016/j.bcp.2020.114251. hdl : 1854/LU-8687066 . PMID: 32998000. S2CID : 222150466. Archivado desde el original el 8 de enero de 2024. Consultado el 27 de mayo de 2024 .

[6] Hansen M (16 de diciembre de 2010). Diseño y síntesis de agonistas selectivos del receptor de serotonina para la obtención de imágenes del cerebro mediante tomografía por emisión de positrones (tesis doctoral). Universidad de Copenhague. doi :10.13140/RG.2.2.33671.14245.

[7] Ettrup A, Hansen M, Santini MA, Paine J, Gillings N, Palner M, et al. (abril de 2011). "Radiosíntesis y evaluación in vivo de una serie de 11C-fenetilaminas sustituidas como trazadores PET agonistas de 5-HT (2A)". Revista Europea de Medicina Nuclear e Imágenes Moleculares . 38 (4): 681–693. doi :10.1007/s00259-010-1686-8. PMID 21174090. S2CID 12467684.

[8] "A Magyarországon megjelent, a Kábítószer és Kábítószer-függőség Európai Megfigyelő Központjának Korai Jelzőrendszerébe (EMCDDA EWS) 2005 óta bejelentett ellenőrzött anyagok büntetőjogi vonatkozású besorolása" [Clasificación penal de sustancias controladas publicada en Hungría y notificada al Observatorio Europeo de las Drogas y las Toxicomanías (OEDT EWS) desde 2005] (PDF) (en húngaro). Archivado (PDF) desde el original el 31 de marzo de 2022 . Consultado el 15 de octubre de 2015 .

[9] "指定薬物名称・構造式一覧（平成27年9月16日現在）" (PDF) (en japonés). 厚生労働省. 16 de septiembre de 2015. Archivado (PDF) desde el original el 21 de abril de 2022 . Consultado el 8 de octubre de 2015 .

[10] "Noteikumi par Latvijā kontrolējamajām narkotiskajām vielām, psihotropajām vielām un prekursoriem" [Reglamento sobre estupefacientes, sustancias psicotrópicas y precursores controlados en Letonia]. Ministerio de Salud de la República de Letonia (en letón). Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016 . Consultado el 15 de octubre de 2015 .

[11] "Reglamento sobre medicamentos regulados" (PDF) . Departamento de Salud de Vermont. Archivado desde el original (PDF) el 5 de junio de 2016 . Consultado el 14 de octubre de 2015 .

[12] Ödman P. "Gemensamma författningssamlingen avseende hälso- och sjukvård, socialtjänst, läkemedel, folkhälsa mm" [Colección constitucional conjunta sobre atención sanitaria, servicios sociales, productos farmacéuticos, salud pública, etc.] (PDF) . Lakemedelsverket (en sueco). Archivado desde el original (PDF) el 31 de octubre de 2017 . Consultado el 21 de abril de 2017 .

[13] "Orden de 2014 sobre la Ley de 1971 sobre el uso indebido de drogas (ketamina, etc.) (modificación)". Instrumentos legales del Reino Unido de 2014 n.º 1106. www.legislation.gov.uk.

[14] "Explore N-(2C-I)-fentanilo | PiHKAL · información". isomerdesign.com .