25I-NBOH

25I-NBOH ( NBOH-2CI , Cimbi-27 , 2-CI-NBOH ) es un derivado del alucinógeno derivado de la fenetilamina 2C-I que fue descubierto en 2006 por un equipo de la Universidad de Purdue .

Farmacología

El 25I-NBOH actúa como un potente agonista del receptor 5HT _2A , ^[2]^[3] con una Ki de 0,061 nM en el receptor 5HT _2A humano , similar al compuesto más conocido 25I-NBOMe _, lo que lo hace unas doce veces más potente que el propio 2C-I.

Aunque las pruebas in vitro muestran que este compuesto actúa como agonista , no se han publicado estudios en animales que confirmen estos hallazgos. Si bien los derivados N -bencílicos de 2C-I aumentaron significativamente la unión a los fragmentos del receptor 5HT _2A , en comparación con 2C-I, los derivados N -bencílicos de DOI fueron menos activos en comparación con DOI. ^[4]

El 25I-NBOH es notable como uno de los ligandos agonistas más selectivos para el receptor 5-HT _2A con un valor de CE ₅₀ de 0,074 nM con una selectividad más de 400 veces superior al receptor 5-HT _2C . ^[5]

Química analítica

El 25I-NBOH es una molécula lábil que se fragmenta en 2C-I cuando se analiza mediante métodos de cromatografía de gases (GC) de rutina. ^[6] Se ha informado de un método específico para la identificación confiable del 25I-NBOH mediante GC/MS , lo que permite a las fuerzas forenses de todo el mundo identificar correctamente este compuesto. ^[7]

Legalidad

Suecia

El Riksdag añadió el 25I-NBOH a la Ley de Castigos por Estupefacientes [sv] en la lista I sueca ( "sustancias, materiales vegetales y hongos que normalmente no tienen uso médico" ) a partir del 18 de agosto de 2015, publicada por la Agencia de Productos Médicos MPA) en la regulación HSLF-FS 2015:12 que figuran como "25I-NBOH" y "2-([2-(4-yodo-2,5-dimetoxifenil)etilamino]metil)fenol". ^[8]

Reino Unido

Esta sustancia es una droga de clase A en el Reino Unido como resultado de la cláusula general N -bencilfenetilamina de la Ley de Uso Indebido de Drogas de 1971. [ ^9]

Análogos y derivados

Análogos y derivados del 2C-I :

25I-NB*:

N-(2C)-fentanilo :

N-(2C-I) fentanilo ^[10]

Referencias

^ Anvisa (24 de julio de 2023). "RDC Nº 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 804 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diario Oficial da União (publicado el 25 de julio de 2023). Archivado desde el original el 27 de agosto de 2023 . Consultado el 27 de agosto de 2023 .
^ Ettrup A, Hansen M, Santini MA, Paine J, Gillings N, Palner M, et al. (abril de 2011). "Radiosíntesis y evaluación in vivo de una serie de 11C-fenetilaminas sustituidas como trazadores PET agonistas de 5-HT (2A)". Revista Europea de Medicina Nuclear e Imágenes Moleculares . 38 (4): 681–93. doi :10.1007/s00259-010-1686-8. PMID 21174090. S2CID 12467684.
^ Silva ME, Heim R, Strasser A, Elz S, Dove S (enero de 2011). "Estudios teóricos sobre la interacción de agonistas parciales con el receptor 5-HT2A". Journal of Computer-Aided Molecular Design . 25 (1): 51–66. Bibcode :2011JCAMD..25...51S. CiteSeerX 10.1.1.688.2670 . doi :10.1007/s10822-010-9400-2. PMID 21088982. S2CID 3103050.
^ Braden MR, Parrish JC, Naylor JC, Nichols DE (diciembre de 2006). "Interacción molecular de los residuos Phe339(6.51) y Phe340(6.52) del receptor de serotonina 5-HT2A con agonistas superpotentes de N-bencil fenetilamina". Farmacología molecular . 70 (6): 1956–64. doi :10.1124/mol.106.028720. PMID 17000863. S2CID 15840304.
^ Hansen M, Phonekeo K, Paine JS, Leth-Petersen S, Begtrup M, Bräuner-Osborne H, Kristensen JL (marzo de 2014). "Síntesis y relaciones estructura-actividad de las N-bencil fenetilaminas como agonistas de 5-HT2A/2C". ACS Chemical Neuroscience . 5 (3): 243–9. doi :10.1021/cn400216u. PMC 3963123 . PMID 24397362.
^ Arantes LC, Júnior EF, de Souza LF, Cardoso AC, Alcântara TL, Lião LM, et al. (2017). "Agonista del receptor 2A identificado en incautaciones de papel secante en Brasil". Toxicología Forense . 35 (2): 408–414. doi :10.1007/s11419-017-0357-x. PMC 5486617 . PMID 28706567.
^ Neto JC, Andrade AF, Lordeiro RA, Machado Y, Elie M, Júnior EF, Arantes LC (2017). "Prevención de la identificación errónea de 25I-NBOH como 2C-I en análisis GC-MS de rutina" (PDF) . Toxicología Forense . 35 (2): 415–420. doi :10.1007/s11419-017-0362-0. S2CID 32432586.
^ "Gemensamma författningssamlingen avseende hälso- och sjukvård, socialtjänst, läkeme del, folkhälsa mm" (PDF) . Lagomedelsverket . Archivado desde el original (PDF) el 30 de octubre de 2017 . Consultado el 21 de abril de 2017 .
^ "Orden de 2014 sobre la Ley de 1971 sobre el uso indebido de drogas (ketamina, etc.) (modificación)". Instrumentos legales del Reino Unido de 2014 n.º 1106. www.legislation.gov.uk.
^ "Explore N-(2C-I)-fentanilo | PiHKAL · información". isomerdesign.com .

[1] Anvisa (24 de julio de 2023). "RDC Nº 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 804 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diario Oficial da União (publicado el 25 de julio de 2023). Archivado desde el original el 27 de agosto de 2023 . Consultado el 27 de agosto de 2023 .

[2] Ettrup A, Hansen M, Santini MA, Paine J, Gillings N, Palner M, et al. (abril de 2011). "Radiosíntesis y evaluación in vivo de una serie de 11C-fenetilaminas sustituidas como trazadores PET agonistas de 5-HT (2A)". Revista Europea de Medicina Nuclear e Imágenes Moleculares . 38 (4): 681–93. doi :10.1007/s00259-010-1686-8. PMID 21174090. S2CID 12467684.

[pmid21088982-3] Silva ME, Heim R, Strasser A, Elz S, Dove S (enero de 2011). "Estudios teóricos sobre la interacción de agonistas parciales con el receptor 5-HT2A". Journal of Computer-Aided Molecular Design . 25 (1): 51–66. Bibcode :2011JCAMD..25...51S. CiteSeerX 10.1.1.688.2670 . doi :10.1007/s10822-010-9400-2. PMID 21088982. S2CID 3103050.

[4] Braden MR, Parrish JC, Naylor JC, Nichols DE (diciembre de 2006). "Interacción molecular de los residuos Phe339(6.51) y Phe340(6.52) del receptor de serotonina 5-HT2A con agonistas superpotentes de N-bencil fenetilamina". Farmacología molecular . 70 (6): 1956–64. doi :10.1124/mol.106.028720. PMID 17000863. S2CID 15840304.

[5] Hansen M, Phonekeo K, Paine JS, Leth-Petersen S, Begtrup M, Bräuner-Osborne H, Kristensen JL (marzo de 2014). "Síntesis y relaciones estructura-actividad de las N-bencil fenetilaminas como agonistas de 5-HT2A/2C". ACS Chemical Neuroscience . 5 (3): 243–9. doi :10.1021/cn400216u. PMC 3963123 . PMID 24397362.

[6] Arantes LC, Júnior EF, de Souza LF, Cardoso AC, Alcântara TL, Lião LM, et al. (2017). "Agonista del receptor 2A identificado en incautaciones de papel secante en Brasil". Toxicología Forense . 35 (2): 408–414. doi :10.1007/s11419-017-0357-x. PMC 5486617 . PMID 28706567.

[7] Neto JC, Andrade AF, Lordeiro RA, Machado Y, Elie M, Júnior EF, Arantes LC (2017). "Prevención de la identificación errónea de 25I-NBOH como 2C-I en análisis GC-MS de rutina" (PDF) . Toxicología Forense . 35 (2): 415–420. doi :10.1007/s11419-017-0362-0. S2CID 32432586.

[8] "Gemensamma författningssamlingen avseende hälso- och sjukvård, socialtjänst, läkeme del, folkhälsa mm" (PDF) . Lagomedelsverket . Archivado desde el original (PDF) el 30 de octubre de 2017 . Consultado el 21 de abril de 2017 .

[9] "Orden de 2014 sobre la Ley de 1971 sobre el uso indebido de drogas (ketamina, etc.) (modificación)". Instrumentos legales del Reino Unido de 2014 n.º 1106. www.legislation.gov.uk.

[10] "Explore N-(2C-I)-fentanilo | PiHKAL · información". isomerdesign.com .