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Articulo de referencia

3-Hidroxibenzaldehído

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El 3-hidroxibenzaldehído es un compuesto orgánico con la fórmula HOC₆H₄CHO . Es un sólido incoloro, aunque la mayoría de las muestras presentan un color marrón claro. Existen otros dos isómeros del hidroxibenzaldehído .

Preparación

Se ha preparado a partir de 3-nitrobenzaldehído en una secuencia de reducción del grupo nitro , diazotización de la amina e hidrólisis . [ 3 ] [ 4 ]

La 3-hidroxibencil-alcohol deshidrogenasa es una enzima dependiente del fosfato de nicotinamida adenina dinucleótido que produce 3-hidroxibenzaldehído a partir de alcohol 3-hidroxibencílico. [ 5 ] [ 6 ]

Representación en 2D de la estructura química de Q27102196.
alcohol 3-hidroxibencílico
+ NADP +
 
 
 
H +
Flecha de reacción reversible izquierda-derecha con producto(s) directo(s) minoritario(s) hacia arriba a la derecha y sustrato(s) inverso(s) minoritario(s) desde abajo a la derecha.
 
H +
 
Representación en 2D de la estructura química de Q2815988.
3-hidroxibenzaldehído
+ NADPH
 

Propiedades biomédicas

El 3-hidroxibenzaldehído presenta efectos vasculoprotectores al reducir la proliferación de células musculares lisas vasculares y la inflamación de las células endoteliales. [ 7 ] El 3-hidroxibenzaldehído se utiliza en la síntesis de monastrol . [ 8 ] [ 9 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 Haynes, pág. 3.304
  2. ↑ Haynes, pág. 5.92
  3. ↑ Woodward, RB (1945). "m-Hidroxibenzaldehído". Síntesis Orgánica . 25 : 55. doi : 10.15227/orgsyn.025.0055 .
  4. ↑ Icke, Roland N.; Redemann, C. Ernst; Wisegarver, Burnett B.; Alles, Gordon A. (1949). "m-Metoxibenzaldehído". Organic Syntheses . 29 : 63. doi : 10.15227/orgsyn.029.0063 .
  5. ↑ Forrester, PI; Gaucher, GM (1972). "M-Hidroxibencil alcohol deshidrogenasa de Penicillium urticae". Biochemistry . 11 (6): 1108– 1114. doi : 10.1021/bi00756a026 . PMID 4335290 . 
  6. ↑ Enzima 1.1.1.97 en la base de datos de vías metabólicas KEGG .
  7. ↑ Kong, Byung Soo; Im, Soo Jung; Lee, Yang Jong; Cho, Yoon Hee; Do, Yu Ri; Byun, Jung Woo; Ku, Cheol Ryong; Lee, Eun Jig (22 de marzo de 2016). "Efectos vasculoprotectores del 3-hidroxibenzaldehído contra la proliferación de VSMC y la inflamación de EC" . PLOS ONE . 11 (3) e0149394. Bibcode : 2016PLoSO..1149394K . doi : 10.1371/journal.pone.0149394 . PMC 4803227. PMID 27002821 .  
  8. ↑ Dallinger, Doris; Kappe, C Oliver (2007). "Preparación rápida del inhibidor de la kinesina mitótica Eg5, monastrol, mediante síntesis controlada asistida por microondas" . Nature Protocols . 2 (2): 317– 321. doi : 10.1038/nprot.2006.436 . PMID 17406591. S2CID 35508377 .  
  9. ↑ Dondoni, Alessandro; Massi, Alessandro; Sabbatini, Simona (2002). "Síntesis mejorada y resolución a escala preparativa de monastrol racémico". Tetrahedron Letters . 43 (34): 5913– 5916. doi : 10.1016/S0040-4039(02)01269-8 .

Fuentes citadas