Ácido 3-dehidroquínico

El ácido 3-deshidroquínico ( DHQ ) es el primer intermediario carbocíclico de la vía del shikimato . ^{[ 1 ]} Se crea a partir del 3-desoxiarabinoheptulosonato 7-fosfato , un ácido ulónico de 7 carbonos , por acción de la enzima DHQ sintasa . El mecanismo de cierre del anillo es complejo, pero implica una condensación aldólica en C-2 y C-7.

Tiene la misma estructura que el ácido quínico , que se encuentra en el café , pero el hidroxilo C-3 se oxida a un grupo cetona . El ácido 3-dehidroquínico experimenta cinco pasos enzimáticos adicionales en el resto de la vía del shikimato para convertirse en ácido corísmico , un precursor de la tirosina , la 3- fenilalanina , el triptófano y algunas vitaminas, entre ellas:

• Vitamina K
• Ácido pteroilmonoglutámico , llamado folato.

El 3-dehidroquinato también puede ser un precursor de la pirroloquinolina quinona (PQQ), una coenzima redox alternativa involucrada en la fosforilación oxidativa .

El 3-deshidroquinato pasa por una beta-oxidación , similar a la de los ácidos grasos . Luego, este compuesto (6-oxo-3-deshidroquinato) se transamina a 6-amino-3-deshidroquinato. Posteriormente, el 6-amino-3-deshidroquinato se deshidrata y se reduce a 6-amino-4-desoxi-3-cetoquinato, que reacciona con dehidroalanina y alfa-cetoglutarato para formar hexahidro-pirroloquinolina quinona. ^{[ 2 ]} Este compuesto es oxidado por FAD a PQQ.