Articulo de referencia

4-Pirona

[http://www.sigmaaldrich.com/catalog/search/ProductDetail/ALDRICH/177229 4H-Pyran-4-one] at [[Sigma-Aldrich]] "},"ImageFile":{"wt":"4-Pyranone.png"},"ImageSize":{"wt":"80px"},"P...

La 4-pirona ( γ-pirona o piran-4-ona ) es un compuesto químico cíclico insaturado con la fórmula molecular C 5 H 4 O 2 . Es isómero de la 2-pirona .

Preparación

La 4-pirona se prepara mediante la descarboxilación térmica del ácido quelidónico . [ 2 ]

Reacciones

La 4-pirona y sus derivados reaccionan con aminas en disolventes próticos para formar 4-piridonas . [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]

Derivados

La 4-pirona forma el núcleo central de varios compuestos químicos naturales, [ 5 ] incluyendo maltol , ácido mecónico , ácido kójico y de la importante clase de las flavonas .

Véase también

Referencias

  1. 4H-Piran-4-ona en Sigma-Aldrich
  2. 1 2 Weygand, Conrad (1972). Hilgetag, G.; Martini, A. (eds.). Química orgánica preparativa de Weygand/Hilgetag (4.ª  ed.). Nueva York: John Wiley & Sons, Inc. págs. 533–534 y 1009. ISBN  0471937495.
  3. Van Allan, JA; Reynolds, GA; Alessi, JT; Chie Chang, S.; C. Joines, R. (1971). "Reacciones de 4-pironas con aminas primarias. Una nueva clase de asociados iónicos". Journal of Heterocyclic Chemistry . 8 (6): 919– 922. doi : 10.1002/jhet.5570080606 .
  4. Cook, Denys (1963). "La preparación, propiedades y estructura de las 2,6-bis-(alquilamino)-2,5-heptadien-4-onas". Revista Canadiense de Química . 41 (6): 1435– 1440. doi : 10.1139/v63-195 .
  5. Wilk, Wolfram; Waldmann, Herbert; Kaiser, Markus (2009). "Productos naturales de Γ-pirona: una clase de compuestos privilegiados proporcionados por la naturaleza". Bioorganic & Medicinal Chemistry . 17 (6): 2304– 2309. doi : 10.1016/j.bmc.2008.11.001 . PMID 19042133 .