Articulo de referencia

Ácido quelidónico

El ácido quelidónico es un ácido orgánico heterocíclico con un esqueleto de pirano . Preparación El ácido quelidónico se puede preparar en dos pasos a partir de oxalato de dieti...

El ácido quelidónico es un ácido orgánico heterocíclico con un esqueleto de pirano .

Preparación

El ácido quelidónico se puede preparar en dos pasos a partir de oxalato de dietilo y acetona : [1] [2]

Usos

El ácido quelidónico se utiliza para sintetizar 4-pirona mediante descarboxilación térmica . [3]

Ocurrencia natural

El ácido quelidónico se descubrió por primera vez en extractos de Chelidonium majus . [4] [5] [6] Se encuentra de forma natural en plantas del orden Asparagales . [7] Se ha descubierto que el quelidonato de potasio es responsable de la nictinastía en algunas plantas; específicamente, se ha descubierto que regula el cierre de las hojas de Cassia mimosoides al anochecer. [8] [9]

Véase también

Referencias

  1. ^ ab E. Raymond Riegel y F. Zwilgmeyer (1937). "Ácido quelidónico". Síntesis orgánicas . 17 : 40; Volúmenes recopilados , vol. 2, pág. 126.
  2. ^ G. Horvath; C. Russa; Z. Koentoes; J. Gerencser (1999). "Un nuevo método eficiente para la preparación de ditosilatos de 2,6-piridinadihietilo a partir de 2,60-piridinadicarboxilatos de dimetilo". Synth. Commun . 29 (21): 3719–3732. doi :10.1080/00397919908086011.
  3. ^ Weygand, Conrad (1972). Hilgetag, G.; Martini, A. (eds.). Química orgánica preparativa Weygand/Hilgetag (4.ª ed.). Nueva York: John Wiley & Sons, Inc. pág. 1009. ISBN 0471937495.
  4. ^ Roscoe, HE; ​​Schorlemmer, C. (1890). Tratado de química, volumen 3, parte 2 (1.ª ed.). Nueva York: D. Appleton and Company. pág. 624.
  5. ^ Probst, Joseph MA (1839) "Beschreibung und Darstellungsweise einiger bei der Analyse des Chelidonium majus aufgefundenen Stoffe" (Descripción y métodos de preparación de algunas sustancias encontradas durante el análisis de Chelidonium majus), Annalen der Chemie und Pharmacie , 29 (2) : 113–131; véanse especialmente las págs. 116-118.
  6. ^ Véase también: Lerch, Joseph Udo (1846) "Untersuchung der Chelidonsäure" (Investigación del ácido quelidonico), Annalen der Chemie und Pharmacie , 57  : 273–318.
  7. ^ "Asparagales". Sitio web de filogenia de angiospermas . Grupo de filogenia de angiospermas . Consultado el 30 de agosto de 2017 .
  8. ^ Ueda, Minoru; Ohnuki, Takashi; Yamamura, Shosuke (1998). "Sustancia que abre las hojas de una planta nictinástica, Cassia mimosoides". Fitoquímica . 49 (3): 633. doi :10.1016/S0031-9422(98)00134-4.
  9. ^ Ueda, Minoru; Yamamura, Shosuke (1998). "Estudios químicos sobre el movimiento de las plantas". Química orgánica actual . 2 (4): 437–461.
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