Articulo de referencia

proantocianidina de tipo A

Las proantocianidinas son un tipo específico de proantocianidinas , que pertenecen a la clase de flavonoides . En el lenguaje nutricional y científico, las proantocianidinas rec...

Las proantocianidinas son un tipo específico de proantocianidinas , que pertenecen a la clase de flavonoides . En el lenguaje nutricional y científico, las proantocianidinas reciben diversos nombres, como proantocianidinas oligoméricas , flavonoides, polifenoles , taninos condensados ​​y OPC. El científico francés Jacques Masquelier fue el primero en popularizar las proantocianidinas. [ 1 ]

Distribución en plantas

Estructura química esquemática de un dímero de proantocianidina de tipo A.

El enlace de tipo A es una característica menos común en las proantocianidinas con enlaces interflavonoides 4β→8 ( tipo B ) y 2β→O→7. [ 2 ]

Los glucósidos de proantocianidina de tipo A pueden aislarse del licor de cacao . [ 3 ]

Dímeros

Otras proantocianidinas de tipo A se pueden encontrar en arándanos rojos , [ 2 ] canela , [ 4 ] cáscaras de cacahuete [ 5 ] [ 6 ] y Geranium niveum . [ 7 ]

Química

Las procianidinas de tipo B ( dímeros de catequina ) pueden convertirse en procianidinas de tipo A mediante oxidación radicalaria. [ 8 ] Los patrones de fragmentación para las proantocianidinas de tipo A incluyen la fisión del anillo heterocíclico (HRF), la fisión retro-Diels-Alder (RDA), la fisión formadora de benzofurano (BFF) y la fisión de quinona metida (QM). [ 9 ]

Metabolismo

El metabolismo de las proantocianidinas de tipo A es significativo, ya que se detecta un gran número de metabolitos en la orina y las heces poco después de la ingestión de alimentos ricos en polímeros, lo que indica una rápida eliminación y la ausencia de efecto fisiológico . Las proantocianidinas poliméricas de tipo A se despolimerizan en unidades de epicatequina en el intestino delgado , y luego se fragmentan en ácidos fenólicos más pequeños sin función biológica conocida. [ 10 ]

Investigación

In vitro , las proantocianidinas de tipo A aisladas del cóctel de jugo de arándano demostraron actividad antiadhesiva contra la unión de E. coli a las células epiteliales del tracto urinario , mientras que las proantocianidinas de tipo B de la uva exhibieron una actividad menor. [ 11 ] En humanos, una revisión de 2014 indicó que no había suficiente evidencia clínica de que las proantocianidinas de tipo A del arándano sean efectivas para reducir el riesgo de infecciones del tracto urinario (ITU), [ 12 ] mientras que una revisión de 2023 concluyó que el consumo a largo plazo de productos de arándano puede reducir el riesgo de ITU en ciertos grupos. [ 13 ]

Referencias

  1. Fine, AM (2000). "Complejos de proantocianidinas oligoméricas: historia, estructura y aplicaciones fitofarmacéuticas" (PDF) . Alternative Medicine Review . 5 (2): 144– 51. PMID 10767669. Archivado del original (PDF) el 4 de noviembre de 2009. Recuperado el 22 de septiembre de 2009 . 
  2. 1 2 Neto, CC (2007). "El arándano y sus fitoquímicos: una revisión de estudios anticancerígenos in vitro" . The Journal of Nutrition . 137 (1 Suppl): 186S– 193S. doi : 10.1093/jn/137.1.186S . PMID 17182824 . 
  3. Hatano, T; Miyatake, H; Natsume, M; Osakabe, N; Takizawa, T; Ito, H; Yoshida, T (2002). "Glucósidos de proantocianidina y polifenoles relacionados del licor de cacao y sus efectos antioxidantes". Phytochemistry . 59 (7): 749– 58. doi : 10.1016/S0031-9422(02)00051-1 . PMID 11909632 . 
  4. María Luisa Mateos-Martín; Elisabet Fuguet; Carmen Quero; Jara Pérez-Jiménez; Josep Lluís Torres (2012). "Nueva identificación de proantocianidinas en canela ( Cinnamomum zeylanicum L.) mediante espectrometría de masas MALDI-TOF/TOF". Química Analítica y Bioanalítica . 402 (3): 1327– 1336. doi : 10.1007/s00216-011-5557-3 . hdl : 10261/88579 . PMID 22101466 . 
  5. de Camargo, AC; Regitano-d'Arce, MAB; Gallo, CR; Shahidi, F. (2015). "Cambios inducidos por la irradiación gamma en el estado microbiológico, el perfil fenólico y la actividad antioxidante de la cáscara del cacahuete" . Journal of Functional Foods . 12 : 129–143 . doi : 10.1016/j.jff.2014.10.034 .
  6. ^ Hongxiang Lou; Yamazaku Y.; Sasaku T.; Uchida M.; Tanaka H.; Oka S. (1999). "Proantocianidinas tipo A de piel de maní" . Fitoquímica . 51 (2): 297– 308. doi : 10.1016/S0031-9422(98)00736-5 .
  7. Calzada, F; Cerda-García-Rojas, CM; Meckes, M; Cedillo-Rivera, R; Adiós, R; Mata, R (1999). "Geraninas a y B, nuevas proantocianidinas antiprotozoarias de tipo A de Geranium niveum". Revista de Productos Naturales . 62 (5): 705– 9. doi : 10.1021/np980467b . PMID 10346950 . 
  8. Kondo, Kazunari; Kurihara, Masaaki; Fukuhara, Kiyoshi; Tanaka, Takashi; Suzuki, Takashi; Miyata, Naoki; Toyoda, Masatake (2000). "Conversión de procianidina tipo B (dímero de catequina) a tipo A: Evidencia de abstracción de hidrógeno C-2 en catequina durante la oxidación radical". Tetrahedron Letters . 41 (4): 485– 488. doi : 10.1016/S0040-4039(99)02097-3 .
  9. Li, Hui-Jing; Deinzer, Max L. (2008). "Análisis espectral de masas de proantocianidinas de tipo A aisladas del lúpulo mediante espectrometría de masas en tándem con ionización por electrospray". Journal of Mass Spectrometry . 43 (10): 1353– 63. doi : 10.1002/jms.1411 . PMID 18416438 . 
  10. María Luisa Mateos-Martín; Jara Pérez-Jiménez; Elisabet Fuguet; Josep Lluís Torres (2012). "Perfil de metabolitos de proantocianidina urinarios y fecales de la canela común ( Cinnamomum zeylanicum L.) en ratas". Mol. Nutrición. Res. alimentaria . 56 (4): 671– 675. doi : 10.1002/mnfr.201100672 . hdl : 10261/88578 . PMID 22383303 . 
  11. Howell AB, Reed JD, Krueger CG, Winterbottom R, Cunningham DG, Leahy M (2005). "Proantocianidinas de arándano tipo A y actividad antiadhesiva de bacterias uropatógenas". Phytochemistry . 66 (18): 2281– 91. doi : 10.1016/j.phytochem.2005.05.022 . PMID 16055161 . 
  12. «Dictamen científico sobre la justificación de una declaración de propiedades saludables relacionada con CranMax® y la reducción del riesgo de infección del tracto urinario mediante la inhibición de la adhesión de determinadas bacterias en el tracto urinario, de conformidad con el artículo 14 del Reglamento (CE) n.º 1924/20061» . EFSA Journal . 12 (5): 3657. 2014. doi : 10.2903/j.efsa.2014.3657 .
  13. Williams, Gabrielle; Hahn, Deirdre; Stephens, Jacqueline H.; Craig, Jonathan C.; Hodson, Elisabeth M. (17 de abril de 2023). "Arándanos para prevenir infecciones del tracto urinario" . La base de datos Cochrane de revisiones sistemáticas . 4 (4) CD001321. doi : 10.1002/14651858.CD001321.pub6 . ISSN 1469-493X . PMC 10108827. PMID 37068952 .