Acenafteno

El acenafteno es un hidrocarburo aromático policíclico (HAP) compuesto por naftaleno con un puente de etileno que conecta las posiciones 1 y 8. Es un sólido incoloro. El alquitrán de hulla contiene aproximadamente un 0,3 % de este compuesto. ^{[ 3 ]}

El acenafteno fue preparado por primera vez en 1866 ^{[ 4 ]} por Marcellin Berthelot mediante la reacción de vapores calientes de naftaleno con acetileno , y un año después reprodujo una reacción similar con etileno y descubrió el acenafteno en el alquitrán de hulla . ^{[ 5 ]} Posteriormente, Berthelot y Bardy sintetizaron el compuesto mediante la ciclación del α-etilnaftaleno. Industrialmente, todavía se obtiene del alquitrán de hulla junto con su derivado, el acenaftileno (y muchos otros compuestos).

Al igual que otros arenos , el acenafteno forma complejos con centros metálicos de baja valencia. Un ejemplo es (η ⁶ -acenafteno)Mn(CO) ₃ ] ⁺ . ^{[ 6 ]}

Se utiliza a gran escala para preparar anhídrido naftalendicarboxílico , precursor de colorantes y abrillantadores ópticos ^{[ 3 ]} (como el 1,4-bis(2- benzoxazolil )naftaleno). Además, este anhídrido también es precursor del dianhídrido perilenotetracarboxílico , precursor de varios pigmentos y colorantes comerciales . ^{[ 7 ] [ 8 ]}