El benzoxazol es un compuesto orgánico aromático con una fórmula molecular C 7 H 5 NO, una estructura de anillo de oxazol fusionado con benceno y un olor similar al de la piridina . [1] [2] Aunque el benzoxazol en sí mismo tiene poco valor práctico, muchos derivados de los benzoxazoles son comercialmente importantes.
Al ser un compuesto heterocíclico , el benzoxazol se utiliza en investigación como material de partida para la síntesis de estructuras más grandes, normalmente bioactivas. Su aromaticidad lo hace relativamente estable, aunque, como heterociclo, tiene sitios reactivos que permiten la funcionalización.
Ocurrencia y aplicaciones
Se encuentra dentro de las estructuras químicas de fármacos como el flunoxaprofeno y el tafamidis . Los derivados del benzoxazol también son de interés para los abrillantadores ópticos en los detergentes para ropa. [3] Los benzoxazoles pertenecen al grupo de agentes antifúngicos bien conocidos con actividad antioxidante, antialérgica, antitumoral y antiparasitaria. [4]
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El 4,4'-( E )-bis(benzoxazolil)estilbeno es intensamente fluorescente y sus derivados se utilizan como abrillantadores ópticos.
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El 2,5-bis(benzoxazol-2-il)tiofeno también es intensamente fluorescente y sus derivados se utilizan como abrillantadores ópticos , por ejemplo, en detergentes para ropa [5].
Véase también
- Isómeros estructurales
- Antranil , un análogo con el átomo de oxígeno en la posición 2
- Benzisoxazol , un análogo con el átomo de nitrógeno en la posición 2
- Análogos
- Benzimidazol , un análogo con el oxígeno reemplazado por nitrógeno.
- Benzotiazol , un análogo con el oxígeno reemplazado por azufre.
- Benzopirrol o indol , un análogo sin el átomo de oxígeno.
- Benzofurano , un análogo sin el átomo de nitrógeno
Referencias
- ^ Katritzky, AR; Pozharskii, AF (2000). Manual de química heterocíclica (2.ª edición). Academic Press. ISBN 0080429882.
- ^ Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S.; Wothers, P. (2001). Química orgánica . Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.
- ^ E. Smulders, E. Sung "Detergentes para ropa, 2. Ingredientes y productos" en Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Wiley-VCH, Weinheim, 2012. doi :10.1002/14356007.o15_013
- ^ Şener, E., Yalçin, İ. y Sungur, E.: QSAR de algunos benzoxazoles antimicóticos y oxazolo(4,5-b)piridinas contra C. Albicans. Quant. Struct.-Act. Relat. 10 (1991) 223-228.
- ^ Fourati, M. Amine; Maris, Thierry; Skene, WG; Bazuin, C. Géraldine; Prud'homme, Robert E. (3 de noviembre de 2011). "Investigaciones fotofísicas, electroquímicas y cristalográficas del fluoróforo 2,5-bis(5-terc-butil-benzoxazol-2-il)tiofeno". The Journal of Physical Chemistry B . 115 (43): 12362–12369. doi :10.1021/jp207136k. PMID 21916450.