Acetamidina

_La acetamidina es un compuesto orgánico con la fórmula química CH₃C (NH)NH₂ _. Su fórmula estructural es H₃C ₋ C(=NH)−NH₂ _. Es un sólido cristalino incoloro. Es un análogo nitrogenado del ácido acético H₃C −C(=O)−OH , donde el oxígeno carbonílico =O se reemplaza por el grupo imino =NH₂ y el grupo hidroxilo −OH se reemplaza por _el grupo amino −NH₂ _.

La acetamidina también se refiere al grupo de compuestos llamados acetamidinas, cuya fórmula es H ₃ C−C(=NR)−NR'R" , donde R, R' y R" son típicamente hidrógeno , halógeno u organo .

La acetamidina suele estar disponible como su sal de hidrocloruro , cloruro de acetamidinio ( [ CH ₃ C(NH ₂ ) ₂ ] ⁺ Cl ⁻ ). ^{[ 3 ]}

En la molécula de acetamidina, los átomos distintos del hidrógeno y los átomos de hidrógeno unidos a los átomos de nitrógeno son coplanares ; por lo tanto, la molécula es trigonal plana en el átomo de carbono distinto del metilo . La barrera de rotación del grupo metilo es muy pequeña. Los cristales de acetamidina son tetragonales , con los siguientes parámetros: a = 10,964 Å, c = 5,701 Å, Z = 8 y V = 685,3 ų ^, con grupo espacial P4₂ / n . Las moléculas están conectadas por un enlace ^de hidrógeno mediante _{los grupos} =NH y −NH₂ . _[ ^{2 ]}

La acetamidina (y otras acetamidinas) se utiliza para la síntesis de heterociclos como la quinazolina , el pirrol , el imidazol , la purina , la pirimidina , la triazina y sus derivados, que desempeñan un papel importante en la bioquímica y la química medicinal . ^{[ 4 ]}

La base libre de acetamidina es higroscópica . Se descompone en amoníaco y acetonitrilo a altas temperaturas y produce carbonato _{de acetamidinio} [ CH₃C (NH₂ ₎ ₂ _] ₂CO₃ _durante un día a temperatura ambiente cuando se almacena al aire. Por ello, no es adecuada como material de partida para la síntesis y es necesario el uso de una sal de acetamidinio. El catión acetamidinio _forma sales con diversos contraiones, como sulfato , hidrogenosulfato , formiato , acetato , oxalato , cloruro , perclorato , nitrato y dinitrometanuro . ^{[ 3 ]}