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Articulo de referencia

Acetoacetanilida

La acetoacetanilida es un compuesto orgánico con la fórmula CH₃C ( O)CH₂C ( O)NHC₆H₅ . Es el derivado acetoacetamida de la anilina . Es un sólido blanco poco soluble en agua. Es...

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La acetoacetanilida es un compuesto orgánico con la fórmula CH₃C ( O)CH₂C ( O)NHC₆H₅ . Es el derivado acetoacetamida de la anilina . Es un sólido blanco poco soluble en agua. Este compuesto químico y muchos otros relacionados (preparados a partir de diversos derivados de la anilina) se utilizan en la producción de pigmentos orgánicos llamados amarillos arilidos , como por ejemplo el Pigmento Amarillo 74 .

Estructura

La acetoacetanilida cristaliza como el tautómero cetoamida según la cristalografía de rayos X. Las moléculas están unidas por enlaces de hidrógeno intermoleculares , lo que permite que la cetona benzoílo rote fuera del plano de la amida. [ 1 ] En el caso general de las acetoanilidas sustituidas , los sustituyentes en el anillo arilo afectan el equilibrio entre los enlaces de hidrógeno intramoleculares e intermoleculares. [ 2 ] Esta situación se ilustra con las acetoacetanilidas fluorosustituidas en las posiciones 2', 3' y 4'. [ 3 ]

Preparación y reacciones

La acetoacetanilida se prepara mediante la acetoacetilación de anilina utilizando diceteno . [ 4 ] Se han preparado muchos análogos. [ 5 ]

Para fabricar los colorantes, las acetoacetanilidas se acoplan a sales de diazonio , " acoplamiento azoico ". [ 6 ]

Acetoacetilación con diceteno seguida de acoplamiento diazo. Se muestra el tautómero cetohidrazona .

En presencia de ácido sulfúrico , la acetoacetanilida se deshidrata para dar 4-metil -2-quinolona . [ 7 ]

Referencias

  1. ↑ Gilli, Paola; Bertolasi, Valerio; Ferretti, Valeria; Gilli, Gastone (2000). "Evidencia de enlace de hidrógeno intramolecular asistido por resonancia N−H···O en β-enaminonas y heterodienos relacionados. Una investigación combinada de estructura cristalina, espectroscopia IR y RMN, y mecánica cuántica". Journal of the American Chemical Society . 122 (42): 10405. Bibcode : 2000JAChS.12210405G . doi : 10.1021/ja000921+ .
  2. ^ Kubozono, Yoshihiro; Kohno, Isao; Ooishi, Kazuo; Namazue, Sakuhiro; Haisa, Masao; Kashino, Setsuo (1992). "Estructuras cristalinas y moleculares de acetoacetanilida y o - y p -cloroacetoacetanilidas: estudio cristalográfico y de MO por rayos X". Boletín de la Sociedad Química de Japón . 65 (12): 3234– 3240. doi : 10.1246/bcsj.65.3234 .
  3. ↑ Chisholm, Greig; Kennedy, Alan R.; Beaton, Laura; Brook, Eve (2002). "Motivos estructurales en acetoacetanilidas: El efecto de un sustituyente de flúor". Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications . 58 (11): o645– o648. Bibcode : 2002AcCrC..58O.645C . doi : 10.1107/S0108270102016086 . PMID 12415169 . 
  4. ↑ Williams, Jonathan W.; Krynitsky, John A. (1941). "Acetoacetanilida". Síntesis orgánica . 21 : 4. doi : 10.15227/orgsyn.021.0004 .
  5. ↑ Jaffe, Edward E. (2004). "Pigmentos orgánicos". Enciclopedia Kirk-Othmer de tecnología química . doi : 10.1002/0471238961.151807011001060605.a01.pub2 . ISBN 978-0-471-48494-3.
  6. ↑ K. Hambre. W. Herbst "Pigmentos orgánicos" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann , Wiley-VCH, Weinheim, 2012. doi : 10.1002/14356007.a20_371
  7. ↑ Lauer, WM; Kaslow, CE (1944). "4-Metilcarbostiril". Organic Syntheses . 24 : 68. doi : 10.15227/orgsyn.024.0068 .