Articulo de referencia

Acetogenina

Estructura química de la anonacina Las acetogeninas son una clase de productos naturales policétidos que se encuentran en plantas de la familia Annonaceae . Se caracterizan por ...

Estructura química de la anonacina

Las acetogeninas son una clase de productos naturales policétidos que se encuentran en plantas de la familia Annonaceae . Se caracterizan por cadenas lineales de 32 o 34 carbonos que contienen grupos funcionales oxigenados, incluyendo hidroxilos , cetonas , epóxidos , tetrahidrofuranos y tetrahidropiranos . A menudo terminan en una lactona o butenólido . [ 1 ] Se han aislado más de 400 miembros de esta familia de compuestos de 51 especies diferentes de plantas. [ 2 ] Muchas acetogeninas se caracterizan por su neurotoxicidad . [ 3 ]

Algunos ejemplos son:

Estructura

Unidad central de acetogenina (mono-THF)
Unidad central del anillo de lactona terminal de acetogenina (insaturada)

Estructuralmente, las acetogeninas son una serie de compuestos C-35/C-37 que generalmente se caracterizan por una larga cadena alifática que contiene un anillo de γ-lactona α,β-insaturada metil-sustituida terminal, así como de uno a tres anillos de tetrahidrofurano ( THF ). [ 4 ] Estos anillos de THF se encuentran a lo largo de la cadena de hidrocarburos , junto con varios grupos oxigenados (hidroxilos, acetoxilos , cetonas, epóxidos) y/o dobles enlaces. [ 4 ]

Investigación

Las acetogeninas han sido investigadas por sus propiedades biológicas, pero son motivo de preocupación debido a su neurotoxicidad . [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] Las acetogeninas purificadas y los extractos crudos de la papaya común norteamericana ( Asimina triloba ) o la guanábana ( Annona muricata ) siguen en estudio en laboratorio . [ 10 ]

Mecanismo de acción

Las acetogeninas inhiben la NADH deshidrogenasa , una enzima clave en el metabolismo energético, alterando la función mitocondrial de forma acumulativa. [ 11 ] [ 12 ]

Referencias

  1. Li, N.; Shi, Z.; Tang, Y.; Chen, J.; Li, X. (2008). "Avances recientes en la síntesis total de acetogeninas de Annonaceae" ( PDF) . Beilstein Journal of Organic Chemistry . 4 (48): 1– 62. doi : 10.3762/bjoc.4.48 . PMC 2633664. PMID 19190742 .  
  2. Bermejo, A.; Figadère, B.; Zafra-Polo, M.-C.; Barrachina, I.; Estornell, E.; Cortés, D. (2005). "Acetogeninas de Annonaceae: avances recientes en aislamiento, síntesis y mecanismos de acción". Informes de productos naturales . 22 (2): 269– 303. doi : 10.1039/B500186M . PMID 15806200 . Fe de erratas: "Material complementario". Natural Product Reports . 22 (3): 426. 2005. doi : 10.1039/B503508M .
  3. ^ Liaw, Chih-Chuang; Liou, Jing-Ru; Wu, Tung-Ying; Chang, Fang-Rong; Wu, Yang-Chang (2016). Acetogeninas de Annonaceae . Avances en la Química de los Productos Naturales Orgánicos. vol. 101. págs. 113–230 . doi : 10.1007/978-3-319-22692-7_2 . ISBN   978-3-319-22691-0. PMID 26659109 . 
  4. 1 2 3 Alali, Feras Q; Liu, Xiao-Xi; McLaughlin, Jerry L (1999). "Acetogeninas de anonáceas: avances recientes". Journal of Natural Products . 62 (3): 504– 40. Bibcode : 1999JNAtP..62..504A . doi : 10.1021/np980406d . PMID 10096871 . 
  5. Ana V. Coria-Téllez; Efigenia Montalvo-Gónzalez; Elhadi M. Yahia; Eva N. Obledo-Vázquez (2018). "Annona muricata: Una revisión exhaustiva sobre sus usos medicinales tradicionales, fitoquímicos, actividades farmacológicas, mecanismos de acción y toxicidad" . Arabian Journal of Chemistry . 11 (5): 662– 691. doi : 10.1016/j.arabjc.2016.01.004 .
  6. Le Ven, J.; Schmitz-Afonso, I.; Touboul, D.; Buisson, D.; Akagah, B.; Cresteil, T.; Lewin, G. (2011). "Frutos de Annonaceae y riesgo de parkinsonismo: Estudio de la metabolización de la anonacina, una neurotoxina modelo; evaluación de la exposición humana". Toxicology Letters . 205 : S50– S51. doi : 10.1016/j.toxlet.2011.05.197 .
  7. Victor R. Preedy; Ronald Ross Watson; Vinood B. Patel, eds. (2011). Frutos secos y semillas en la salud y la prevención de enfermedades . Academic Press. pp. 434–435 . 
  8. Robert A. Levine; Kristy M. Richards; Kevin Tran; Rensheng Luo; Andrew L. Thomas y Robert E. Smith (2015). "Determinación de acetogeninas neurotóxicas en el fruto de la papaya (Asimina triloba) mediante LC-HRMS". J. Agric. Food Chem . 63 (4): 1053– 1056. Bibcode : 2015JAFC...63.1053L . doi : 10.1021/jf504500g . PMID 25594104 . 
  9. Potts, LF; Luzzio, FA; Smith, SC; Hetman, M; Champy, P; Litvan, I (2012). "Anonacina en el fruto de Asimina triloba : Implicaciones para la neurotoxicidad". Neurotoxicología . 33 (1): 53– 8. Bibcode : 2012NeuTx..33...53P . doi : 10.1016/j.neuro.2011.10.009 . PMID 22130466 . 
  10. McLaughlin, JL (2008). "Paw paw and cancer: Annonaceae acetogenins from discovery to commercial products". Journal of Natural Products . 71 (7): 1311– 21. Bibcode : 2008JNAtP..71.1311M . doi : 10.1021/np800191t . PMID 18598079 . 
  11. Eposti, M (1 de julio de 1994). "Sustancias naturales (acetogeninas) de la familia Annonaceae son potentes inhibidores de la NADH deshidrogenasa mitocondrial (Complejo I)" . Biochemical Journal . 301 (1): 161– 167. doi : 10.1042/bj3010161 . PMC 1137156. PMID 8037664 .  
  12. de Langavant, LC (10 de octubre de 2022). "El consumo de Annonaceae empeora la gravedad de la enfermedad y los déficits cognitivos en el parkinsonismo degenerativo" . Trastornos del movimiento . 37 (12): 2355– 2366. doi : 10.1002/mds.29222 .
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