Acetomepregenol

El acetomepregenol ( ACM ), también conocido como diacetato de mepregenol y vendido bajo la marca Diamol , es un medicamento progestágeno que se utiliza en Rusia para el tratamiento de afecciones ginecológicas y como método anticonceptivo en combinación con un estrógeno . ^[1]^[2]^[3]^[4]^[5]^[6]^[7] También se ha estudiado en el tratamiento de la amenaza de aborto . ^[3] También se ha utilizado en medicina veterinaria . ^[8]^[9]^[10] Se ha comercializado desde al menos 1981. ^[8]^[9]^[10]

Farmacología

Basándose en su estructura química , específicamente la falta de una cetona C3 , es probable que el acetomepregenol sea un profármaco del acetato de megestrol (el análogo 3-ceto ). ^[11]^[12]

Química

El acetomepregenol, también conocido como megestrol 3β,17α-diacetato, así como 3β-dihidro-6-deshidro-6-metil-17α-hidroxiprogesterona diacetato o como 3β,17α-diacetoxi-6-metilpregna-4,6-dien-20-ona, es un esteroide pregnano sintético y un derivado de la progesterona y la 17α-hidroxiprogesterona . ^[3]^[4]^[7] Es muy similar al acetato de megestrol (6-deshidro-6-metil-17α-acetoxiprogesterona) en estructura , excepto que hay un grupo hidroxilo con un éster de acetato unido en la posición C3 en lugar de una cetona . ^[3]^[4]^[7] Un medicamento estrechamente relacionado es el cimegesolato (también conocido como megestrol 3β-cipionato 17α-acetato), que, por el contrario, no se ha comercializado. ^[13]^[14]

Véase también

Lista de medicamentos rusos

Referencias

^ Korkhov VV (1985). "Tendencias actuales en el desarrollo de la anticoncepción oral". Farmakologiia i Toksikologiia (en ruso). 48 (4): 119– 122. PMID 3899717.
^ Nikitina GV, Savchenko ON, Stepanov MG (1987). "[Propiedades hormonales de los nuevos derivados de la 17 alfa-hidroxiprogesterona]". Problemy Endokrinologii (en ruso). 33 (3): 60– 63. PMID 3116530.
^ abcd Sidel'nikova VM, Demidova EM, Borisova I, Dondukova TM, Absava GI, Korkhov VV (septiembre de 1990). "[El uso de acetomepegrenol en la terapia de la amenaza de aborto]". Akusherstvo I Ginekologiia (en ruso) (9): 37– 40. PMID 2278305.
^ abc Grinenko GS, Popova EV, Korkhov VV, Lesik EA, Petrosyan MA, Topil'skaya NI (marzo de 2000). "Síntesis y actividad biológica de 17α-acetoxi-3β-fenilpropioniloxi-6-metilpregna-4,6-dien-20-ona". Revista de química farmacéutica . 34 (3): 113– 114. doi :10.1007/BF02524577. ISSN 1573-9031. S2CID 44235508. Téngase en cuenta que el 3,17-diacetoxi-6-metilpregna-4,6-dien-20-ona (1b), un análogo estructural del compuesto 1a, está certificado en Rusia con el nombre comercial acetomepregnol y se recomienda para fines terapéuticos en la práctica ginecológica y como preparación anticonceptiva en combinación con estrógenos [4].
^ Mashkovskii MD (diciembre de 2000). "Octogésimo aniversario del Centro de Química Farmacéutica/Instituto Panruso de Investigación Científica de Química Farmacéutica". Revista de Química Farmacéutica . 34 (12): 677– 680. doi :10.1023/A:1010416205068. ISSN 1573-9031. S2CID 24703856.
^ Sergeev PV, Rzheznikov VM, Korkhov VV, Grinenko GS, Semeikin AV, Mayatskaya EE, et al. (julio de 2005). "Investigación de la actividad gestágena de 17α-acetoxi-3β-butanoiloxi-6-metilpregna-4, 6-dien-20-ona". Revista de química farmacéutica . 39 (7): 358– 360. doi :10.1007/s11094-005-0154-4. S2CID 35450212. Los gestágenos se utilizan ampliamente en medicina como fármacos para el tratamiento de tumores de mama y útero, endometriosis, sangrado uterino y síndrome premenstrual, como medio de terapia hormonal y mantenimiento del embarazo, y como anticonceptivos [1, 2]. En las clínicas, los medicamentos de este grupo están representados por acetomepregenol (AMP), acetato de medroxiprogesterona (MPA), levonorgestrel, progesterona, didrogesterona, etc. [1].
^ abc Zeinalov OA, Yaderets VV, Stytsenko TS, Petrosyan MA, Andryushina VA (julio de 2012). "Síntesis y actividad biológica de derivados sintéticos de 17α-hidroxiprogesterona". Revista de química farmacéutica . 46 (4): 203– 206. doi :10.1007/s11094-012-0761-9. ISSN 1573-9031. S2CID 7159432.
^ ab Bratanov K, Bankov N, Doichev S, Pisheva M, Klinskii IU, Zhirkov G (1981). "Acción del diacetato de mepregnol (diamol) sobre la inducción del estro en ovejas en anestro fisiológico" . Reguliatsiia i intensifikatsiia protsessov razmnozheniia sel'skokhoziaistvennykh zhivotnykh: trudy Mezhdunarodnogo simpoziuma, sostoiavshegosia v Sofii, mayo de 1980 godina/[red. koll.: K. Bratanov (otvet. red.)... i dr.]
^ ab Zhirkov GF (1981). "Prueba de diamol en ovejas en una granja de engorde". Biulleten'nauchnykh Rabot-Vsesoiuznyi Nauchno-issledovatel'skii Institut Zhivotnovodstva .
^ ab Klinskii I, Zhirkov GF (enero de 1982). "[Uso de diacetato de mepregenol (Diamol), una preparación gestágena, para la sincronización del estro en ovejas caracul durante la temporada de apareamiento]". Archiv Fur Experimentelle Veterinarmedizin (en ruso). 36 (1): 159– 162. PMID 7201304.
^ Ian S. Fraser (1998). Estrógenos y progestágenos en la práctica clínica. Churchill Livingstone. pág. 281. ISBN 978-0-443-04706-0La actividad progestacional depende de la presencia de un grupo 3-ceto en el anillo A del esqueleto esteroide. La mayoría de los progestágenos que se utilizan en la actualidad sí llevan dicho grupo en sus moléculas originales. Sin embargo, el grupo 3-ceto falta inicialmente en el caso del desogestrel y el norgestimato. Son profármacos que sufren una conversión metabólica en derivados 3-ceto activos en el organismo.
^ McRobb L, Handelsman DJ, Kazlauskas R, Wilkinson S, McLeod MD, Heather AK (mayo de 2008). "Relaciones estructura-actividad de progestinas sintéticas en un bioensayo de andrógenos in vitro basado en levadura". The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology . 110 ( 1– 2): 39– 47. doi :10.1016/j.jsbmb.2007.10.008. PMID 18395441. S2CID 5612000. Profármacos (falta 3-ceto): etilestrenol, linestrenol, etinodiol, alilestrenol, norgestimato
^ De-Wei Z (1982). "Actividades de investigación en el campo de los anticonceptivos orales en la República Popular China". Acta Obstetricia et Gynecologica Scandinavica. Suplemento . 105 : 51– 60. doi :10.3109/00016348209155319. PMID 6952745. S2CID 44858028.
^ Yang YC, Gu XG, Li SX (1982). "Efecto antifertilidad de una progestina de acción prolongada (propionato de 3-ciclopentilo de acetato de megestrol): prematuridad del endometrio y cambios acompañantes de uteroglobina y progesterona en el líquido uterino". Proteínas y esteroides en el embarazo temprano . págs. 335– 342. doi :10.1007/978-3-642-67890-5_22. ISBN 978-3-642-67892-9.

[pmid3899717-1] Korkhov VV (1985). "Tendencias actuales en el desarrollo de la anticoncepción oral". Farmakologiia i Toksikologiia (en ruso). 48 (4): 119– 122. PMID 3899717.

[pmid3116530-2] Nikitina GV, Savchenko ON, Stepanov MG (1987). "[Propiedades hormonales de los nuevos derivados de la 17 alfa-hidroxiprogesterona]". Problemy Endokrinologii (en ruso). 33 (3): 60– 63. PMID 3116530.

[pmid2278305-3] Sidel'nikova VM, Demidova EM, Borisova I, Dondukova TM, Absava GI, Korkhov VV (septiembre de 1990). "[El uso de acetomepegrenol en la terapia de la amenaza de aborto]". Akusherstvo I Ginekologiia (en ruso) (9): 37– 40. PMID 2278305.

[GrinenkoPopova2000-4] Grinenko GS, Popova EV, Korkhov VV, Lesik EA, Petrosyan MA, Topil'skaya NI (marzo de 2000). "Síntesis y actividad biológica de 17α-acetoxi-3β-fenilpropioniloxi-6-metilpregna-4,6-dien-20-ona". Revista de química farmacéutica . 34 (3): 113– 114. doi :10.1007/BF02524577. ISSN 1573-9031. S2CID 44235508. Téngase en cuenta que el 3,17-diacetoxi-6-metilpregna-4,6-dien-20-ona (1b), un análogo estructural del compuesto 1a, está certificado en Rusia con el nombre comercial acetomepregnol y se recomienda para fines terapéuticos en la práctica ginecológica y como preparación anticonceptiva en combinación con estrógenos [4].

[5] Mashkovskii MD (diciembre de 2000). "Octogésimo aniversario del Centro de Química Farmacéutica/Instituto Panruso de Investigación Científica de Química Farmacéutica". Revista de Química Farmacéutica . 34 (12): 677– 680. doi :10.1023/A:1010416205068. ISSN 1573-9031. S2CID 24703856.

[SergeevRzheznikov2005-6] Sergeev PV, Rzheznikov VM, Korkhov VV, Grinenko GS, Semeikin AV, Mayatskaya EE, et al. (julio de 2005). "Investigación de la actividad gestágena de 17α-acetoxi-3β-butanoiloxi-6-metilpregna-4, 6-dien-20-ona". Revista de química farmacéutica . 39 (7): 358– 360. doi :10.1007/s11094-005-0154-4. S2CID 35450212. Los gestágenos se utilizan ampliamente en medicina como fármacos para el tratamiento de tumores de mama y útero, endometriosis, sangrado uterino y síndrome premenstrual, como medio de terapia hormonal y mantenimiento del embarazo, y como anticonceptivos [1, 2]. En las clínicas, los medicamentos de este grupo están representados por acetomepregenol (AMP), acetato de medroxiprogesterona (MPA), levonorgestrel, progesterona, didrogesterona, etc. [1].

[ZeinalovYaderets2012-7] Zeinalov OA, Yaderets VV, Stytsenko TS, Petrosyan MA, Andryushina VA (julio de 2012). "Síntesis y actividad biológica de derivados sintéticos de 17α-hidroxiprogesterona". Revista de química farmacéutica . 46 (4): 203– 206. doi :10.1007/s11094-012-0761-9. ISSN 1573-9031. S2CID 7159432.

[BratanovBankov1981-8] Bratanov K, Bankov N, Doichev S, Pisheva M, Klinskii IU, Zhirkov G (1981). "Acción del diacetato de mepregnol (diamol) sobre la inducción del estro en ovejas en anestro fisiológico" . Reguliatsiia i intensifikatsiia protsessov razmnozheniia sel'skokhoziaistvennykh zhivotnykh: trudy Mezhdunarodnogo simpoziuma, sostoiavshegosia v Sofii, mayo de 1980 godina/[red. koll.: K. Bratanov (otvet. red.)... i dr.]

[Zhirkov1981a-9] Zhirkov GF (1981). "Prueba de diamol en ovejas en una granja de engorde". Biulleten'nauchnykh Rabot-Vsesoiuznyi Nauchno-issledovatel'skii Institut Zhivotnovodstva .

[pmid7201304-10] Klinskii I, Zhirkov GF (enero de 1982). "[Uso de diacetato de mepregenol (Diamol), una preparación gestágena, para la sincronización del estro en ovejas caracul durante la temporada de apareamiento]". Archiv Fur Experimentelle Veterinarmedizin (en ruso). 36 (1): 159– 162. PMID 7201304.

[Fraser1998-11] Ian S. Fraser (1998). Estrógenos y progestágenos en la práctica clínica. Churchill Livingstone. pág. 281. ISBN 978-0-443-04706-0La actividad progestacional depende de la presencia de un grupo 3-ceto en el anillo A del esqueleto esteroide. La mayoría de los progestágenos que se utilizan en la actualidad sí llevan dicho grupo en sus moléculas originales. Sin embargo, el grupo 3-ceto falta inicialmente en el caso del desogestrel y el norgestimato. Son profármacos que sufren una conversión metabólica en derivados 3-ceto activos en el organismo.

[pmid18395441-12] McRobb L, Handelsman DJ, Kazlauskas R, Wilkinson S, McLeod MD, Heather AK (mayo de 2008). "Relaciones estructura-actividad de progestinas sintéticas en un bioensayo de andrógenos in vitro basado en levadura". The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology . 110 ( 1– 2): 39– 47. doi :10.1016/j.jsbmb.2007.10.008. PMID 18395441. S2CID 5612000. Profármacos (falta 3-ceto): etilestrenol, linestrenol, etinodiol, alilestrenol, norgestimato

[pmid6952745-13] De-Wei Z (1982). "Actividades de investigación en el campo de los anticonceptivos orales en la República Popular China". Acta Obstetricia et Gynecologica Scandinavica. Suplemento . 105 : 51– 60. doi :10.3109/00016348209155319. PMID 6952745. S2CID 44858028.

[YangGu1982-14] Yang YC, Gu XG, Li SX (1982). "Efecto antifertilidad de una progestina de acción prolongada (propionato de 3-ciclopentilo de acetato de megestrol): prematuridad del endometrio y cambios acompañantes de uteroglobina y progesterona en el líquido uterino". Proteínas y esteroides en el embarazo temprano . págs. 335– 342. doi :10.1007/978-3-642-67890-5_22. ISBN 978-3-642-67892-9.