Hispanopedia WikiEl acetilferroceno es un compuesto organometálico de hierro con la fórmula (C₅H₅ ) Fe( C₅H₄COCH₃ ). Consiste en un grupo acetilo sustituido por un anillo de ferroceno en uno de sus anillos de ciclopentadienilo . Es un sólido naranja , estable al aire y soluble en disolventes orgánicos.
Preparación y reacciones
El acetilferroceno se prepara mediante la acilación de Friedel-Crafts del ferroceno, generalmente con anhídrido acético (Ac₂O ) :
- Fe ( C5H5 ) 2 + Ac2O → ( C5H5 ) Fe ( C5H4Ac ) + HOAc
El experimento se realiza a menudo en el laboratorio de enseñanza para ilustrar la acilación , así como las separaciones cromatográficas. [ 4 ] [ 5 ]
El acetilferroceno puede convertirse en muchos derivados, por ejemplo, mediante reducción al alcohol quiral (C₅H₅ ) Fe ( C₅H₄CH (OH)Me) y como precursor del vinilferroceno . El derivado oxidado, el acetilferrocenio , se utiliza como oxidante de 1e en el laboratorio de investigación. [ 6 ]
Referencias
- ↑ "Breve guía de nomenclatura inorgánica" .
- ↑ Sigma-Aldrich Co. , Acetilferroceno . Consultado el 20 de julio de 2013.
- ↑ http://msds.chem.ox.ac.uk/AC/acetylferrocene.html
- ↑ Bozak, RE "Acetilación del ferroceno: Un experimento de cromatografía para laboratorios de química orgánica elemental" J. Chem. Educ., 1966, volumen 43, pág. 73. doi : 10.1021/ed043p73
- ^ Donahue, CJ, Donahue, ER, "Más allá del acetilferroceno: la síntesis y los espectros de RMN de una serie de derivados del alcanoilferroceno", Journal of Chemical Education 2013, volumen 90, págs. 1688. doi : 10.1021/ed300544n
- ↑ Connelly, Neil G.; Geiger, William E. (1996). "Agentes redox químicos para la química organometálica". Chemical Reviews . 96 (2): 877– 910. doi : 10.1021/cr940053x . PMID 11848774 .
Enlaces externos
Contenido multimedia relacionado con el acetilferroceno en Wikimedia Commons.
- Ferrocenos
- complejos de ciclopentadienilo
- compuestos acetilados