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Química del organohierro

La química de organohierro es la química de los compuestos de hierro que contienen un enlace químico carbono - hierro . [1] [2] Los compuestos de organohierro son relevantes en ...

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La química de organohierro es la química de los compuestos de hierro que contienen un enlace químico carbono - hierro . [1] [2] Los compuestos de organohierro son relevantes en la síntesis orgánica como reactivos tales como pentacarbonilo de hierro , nonacarbonilo de dihierro y tetracarbonilferrato de disodio . Aunque el hierro es generalmente menos activo en muchas aplicaciones catalíticas, es menos costoso y " más ecológico " que otros metales. [3] Los compuestos de organohierro presentan una amplia gama de ligandos que soportan el enlace Fe-C; al igual que con otros organometales, estos ligandos de soporte incluyen de forma destacada fosfinas , monóxido de carbono y ciclopentadienilo , pero también se emplean ligandos duros como las aminas.

Hierro(–II) y Hierro(0)

Pentacarbonilo de hierro .

Complejos carbonílicos

Los carbonilos de hierro más importantes son los tres carbonilos binarios neutros, pentacarbonilo de hierro , nonacarbonilo de dihierro y dodecacarbonilo de trihierro . Uno o más ligandos carbonílicos en estos compuestos pueden reemplazarse por una variedad de otros ligandos, incluidos alquenos y fosfinas. Un complejo de hierro(–II), el tetracarbonilferrato de disodio (Na 2 [Fe(CO) 4 ]), también conocido como "reactivo de Collman", se prepara reduciendo el pentacarbonilo de hierro con sodio metálico. El reactivo aniónico altamente nucleófilo puede alquilarse y carbonilarse para dar los derivados de acilo que experimentan protonólisis para producir aldehídos: [4]

LiFe(CO) 4 (C(O)R) + H + → RCHO (+ productos que contienen hierro)

Se puede obtener acilos de hierro similares tratando el pentacarbonilo de hierro con compuestos de organolitio:

ArLi + Fe(CO) 5 → LiFe(CO) 4 C(O)Ar

En este caso, el carbanión ataca a un ligando CO. En una reacción complementaria, se puede utilizar el reactivo de Collman para convertir cloruros de acilo en aldehídos. Se pueden lograr reacciones similares con sales de [HFe(CO) 4 ] − . [5]

Derivados de alqueno-Fe(0)-CO

(Butadieno)hierro tricarbonilo .

Monoalquenos

El pentacarbonilo de hierro reacciona fotoquímicamente con alquenos para dar Fe(CO) 4 (alqueno). [6]

Derivados del dieno-Fe(0)-CO

Los complejos de dienos de hierro se preparan generalmente a partir de Fe(CO) 5 o Fe 2 (CO) 9 . Se conocen derivados de dienos comunes como ciclohexadieno , [7] norbornadieno y ciclooctadieno , pero incluso el ciclobutadieno puede estabilizarse. En el complejo con butadieno , el dieno adopta una conformación cis . Los carbonilos de hierro son grupos protectores potenciales para los dienos, protegiéndolos de las hidrogenaciones y las reacciones de Diels-Alder . El tricarbonilo de hierro del ciclobutadieno se prepara a partir de 3,4-diclorociclobuteno y Fe 2 (CO) 9 .

Los ciclohexadienos, muchos de ellos derivados de la reducción de Birch de compuestos aromáticos, forman derivados (dieno)Fe(CO) 3 . La afinidad de la unidad Fe(CO) 3 por los dienos conjugados se manifiesta en la capacidad de los carbonilos de hierro para catalizar las isomerizaciones de 1,5-ciclooctadieno a 1,3-ciclooctadieno . Los complejos de ciclohexadieno experimentan una abstracción de hidruro para dar cationes ciclohexadienilo, que añaden nucleófilos. La abstracción de hidruro de los complejos de hierro(0) de ciclohexadieno da derivados ferrosos. [8] [9]

El complejo enona (bencilidenoacetona)hierro tricarbonilo sirve como fuente de la subunidad Fe(CO) 3 y se emplea para preparar otros derivados. Se utiliza de forma similar al Fe 2 (CO) 9 .

Derivados de alquino-Fe(0)-CO

Los alquinos reaccionan con carbonilos de hierro para dar lugar a una gran variedad de derivados. Entre ellos se encuentran los ferroles (Fe 2 (C 4 R 4 )(CO) 6 ), (p- quinona )Fe(CO) 3 , (ciclobutadieno)Fe(CO) 3 y muchos otros. [10]

Complejos de tri y polieno Fe(0)

Se conocen complejos estables que contienen hierro con y sin ligandos CO para una amplia variedad de hidrocarburos poliinsaturados, por ejemplo, cicloheptatrieno , azuleno y bullvaleno . En el caso del ciclooctatetraeno (COT), los derivados incluyen Fe(COT) 2 , [11] Fe3 ( COT) 3 , [12] y varios COT-carbonilos mixtos (por ejemplo, Fe(COT)(CO) 3 y Fe2 ( COT)(CO) 6 ).

El bis(ciclooctatetraeno)hierro es un complejo Fe(0) que carece de ligandos CO.

Hierro(I) y hierro(II)

Como el Fe(II) es un estado de oxidación común para el Fe, se conocen muchos compuestos de organohierro(II). Los compuestos de Fe(I) suelen presentar enlaces Fe-Fe, pero hay excepciones, como [Fe(antraceno) 2 ] − . [13]

dímero de dicarbonilo de ciclopentadieniliro
dímero de dicarbonilo de ciclopentadieniliro

Ferroceno y sus derivados

El rápido crecimiento de la química organometálica en el siglo XX se puede atribuir al descubrimiento del ferroceno , un compuesto muy estable que prefiguró la síntesis de muchos compuestos sándwich relacionados . El ferroceno se forma por reacción del ciclopentadienuro de sodio con cloruro de hierro (II) :

2NaC5H5 + FeCl2 → Fe ( C5H5 ) 2 + 2NaCl​​

El ferroceno muestra una reactividad diversa localizada en los ligandos de ciclopentadienilo, incluidas las reacciones de Friedel-Crafts y la litación. Sin embargo, algunas reacciones de funcionalización electrofílica proceden a través de un ataque inicial en el centro de Fe para dar la especie doblada [Cp 2 Fe–Z] + (que formalmente son Fe(IV)). Por ejemplo, HF:PF 5 y Hg(OTFA) 2 , dan complejos aislables u observables espectroscópicamente.[ Cp2Fe – H ] + PF6–yCp2Fe + –Hg– ( OTFA ) 2​, respectivamente. [14] [15] [16]

El ferroceno es también un andamiaje estructuralmente inusual como lo ilustra la popularidad de ligandos como el 1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno , que son útiles en catálisis. [17] El tratamiento del ferroceno con tricloruro de aluminio y benceno da el catión [CpFe(C 6 H 6 )] + . La oxidación del ferroceno da la especie azul 17e ferrocenio . Los derivados del fulereno también pueden actuar como un ligando de ciclopentadienilo altamente sustituido.

Fp2, Fp−, y Fp+y derivados

El Fe(CO) 5 reacciona con el ciclopentadieno para dar la especie dinuclear Fe(I), dímero de dicarbonilo de hierro y ciclopentadienilo ([FeCp(CO) 2 ] 2 ), a menudo abreviado como Fp 2 . La pirólisis de Fp 2 da lugar al grupo cuboidal [FeCp(CO)] 4 .

Los ligandos de ciclopentadienilo sustituidos con mucha impedimento pueden dar especies monoméricas de Fe(I) aislables. Por ejemplo, se ha caracterizado cristalográficamente el Cp i-Pr5 Fe(CO) 2 (Cp i-Pr5 = i-Pr 5 C 5 ). [18]

La reducción de Fp 2 con sodio da "NaFp", que contiene un potente nucleófilo y precursor de muchos derivados del tipo CpFe(CO) 2 R. [19] El derivado [FpCH 2 S(CH 3 ) 2 ] + se ha utilizado en ciclopropanaciones . [20] El fragmento Fp + es ácido de Lewis y forma fácilmente complejos con éteres, aminas, piridina, etc., así como alquenos y alquinos en el modo de coordinación η 2. El complejo Fp + (η 2 - vinil éter )] + es un catión vinilo enmascarado . [21] Recientemente, se preparó y caracterizó espectroscópicamente un complejo de metano , [Fp(CH 4 )] + [Al(OC(CF 3 ) 3 ) 4 ] – , utilizando un perfluoroalcoxialuminato como contraión no coordinante y 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropano como disolvente no coordinante. [22]

Los compuestos Fp-R son proquirales y los estudios han explotado los derivados quirales CpFe(PPh 3 )(CO)acilo. [23]

Compuestos de alquilo, alilo y arilo

Los complejos simples de peralquilo y perarilo de hierro son menos numerosos que los derivados de Cp y CO. Un ejemplo es el tetramesitildiiron .

El tetramesityldiiron es un raro ejemplo de un complejo perorgánico neutro de hierro.

Los compuestos del tipo [(η 3 -alil)Fe(CO) 4 ] + X − son sintones de cationes alílicos en sustitución alílica . [6] Por el contrario, los compuestos del tipo [(η 5 -C 5 H 5 )Fe(CO) 2 (CH 2 CH=CHR)] que poseen grupos η 1 -alilo son análogos a las especies de alilmetales del grupo principal (M = B, Si, Sn, etc.) y reaccionan con electrófilos de carbono para dar productos de alilación con selectividad SE 2 ′. [24] De manera similar, los complejos de dicarbonilo de alenil(ciclopentadieniliron) exhiben una reactividad análoga a las especies de alenilmetales del grupo principal y sirven como sintones propargilos nucleofílicos. [25]

Derivados del azufre y del fósforo

Los complejos del tipo Fe 2 (SR) 2 (CO) 6 y Fe 2 (PR 2 ) 2 (CO) 6 se forman, generalmente por la reacción de tioles y fosfinas secundarias con carbonilos de hierro. [26] Los tiolatos también pueden obtenerse a partir del tetraedro Fe 2 S 2 (CO) 6 .

Hierro (III)

La alquilación de FeCl 3 con bromuro de metilmagnesio produce [Fe(CH 3 ) 4 ] – , que es térmicamente lábil. [27] Dichos compuestos pueden ser relevantes para el mecanismo de las reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por Fe . [28]

Algunos compuestos de organohierro(III) se preparan por oxidación de compuestos de organohierro(II). Un ejemplo conocido desde hace mucho tiempo es el ferrocenio [(C 5 H 5 ) 2 Fe] + . Los complejos de organohierro(III) porfirínicos, incluidos los derivados de alquilo y arilo, también son numerosos. [29] [30]

Estructura de Fe( tetrafenilporfirina )C 6 H 5 . [31]

Hierro (IV)

Fe(4-norbornyl) 4 es un raro ejemplo de un complejo tetraédrico de bajo espín.

En Fe(norbornyl) 4 , Fe(IV) se estabiliza mediante un ligando de alquilo que resiste la eliminación de beta-hidruro . [32] Sorprendentemente, FeCy 4 , que es susceptible a la eliminación de beta-hidruro, también se ha aislado y caracterizado cristalográficamente y es estable a -20 °C. La estabilidad inesperada se atribuyó a fuerzas dispersivas estabilizadoras, así como a efectos conformacionales que desfavorecen la eliminación de beta-hidruro. [33]

La oxidación de dos electrones del decametilferroceno da el dicatión [Fe(C 5 Me 5 ) 2 ] 2+ , que forma un complejo carbonílico, [Fe(C 5 Me 5 ) 2 (CO)](SbF 6 ) 2 . [34] También se sabe que el ferroceno sufre protonación en el centro de hierro con HF/AlCl 3 o HF/PF 5 para dar el complejo formalmente hidruro Fe(IV), [Cp 2 FeH] + [PF 6 ] – . [35] [36]

Hierro (V, VI, VII)

En 2020, Jeremy M. Smith y sus colaboradores informaron complejos bisimido de Fe(V) y Fe(VI) caracterizados cristalográficamente basados ​​en un ligando bis(carbeno)borato bidentado. [37] En virtud de la arquitectura del ligando de soporte, estas especies constituyen complejos organometálicos de Fe(V) y Fe(VI).

En 2024, Karsten Meyer y colaboradores informaron sobre un complejo de nitrido Fe(VI) caracterizado cristalográficamente, [(TIMMN Mes )Fe VI (≡N)(F)](PF 6 ) 2 ·CH 2 Cl 2 , que lleva un ligando tris(carbeno N-heterocíclico) (tris[(3-mesitil-imidazol-2-ilideno)metil]amina). Los complejos Fe(V) relacionados se caracterizaron cristalográficamente en el mismo estudio, mientras que una especie Fe(VII) que se descompone por encima de -50 °C se caracterizó por espectroscopia Mössbauer . [38]

Compuestos organoferrosos en síntesis orgánica y catálisis homogénea

En la catálisis industrial, los complejos de hierro se utilizan raramente, a diferencia del cobalto y el níquel . Debido al bajo costo y la baja toxicidad de sus sales, el hierro es atractivo como reactivo estequiométrico. Algunas áreas de investigación incluyen:

Bioquímica

En el área de la química bioorganometálica , las especies de organohierro se encuentran en los sitios activos de las tres enzimas hidrogenasas, así como de la monóxido de carbono deshidrogenasa.

Lectura adicional

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