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En química orgánica , un cianuro de acilo es un grupo funcional con la fórmula R−C(O)CN y la estructura R−C(=O)−C≡N . Consiste en un grupo acilo ( R−C=O ) unido a un cianuro ( −C≡N ). Algunos ejemplos son el cianuro de acetilo , el cianuro de formilo y el dicianuro de oxalilo . Los cianuros de acilo son reactivos en síntesis orgánica . [ 1 ] [ 2 ]
Síntesis
Clásicamente, los cianuros de acilo se producen mediante la reacción de metátesis de sales de cloruros de acilo con cianuro de sodio :
Alternativamente, pueden producirse mediante la deshidratación de acilaldoximas :
![{\displaystyle {\color {rojo}{\mathrm {R} {-}\mathrm {C} (\mathrm {O} )\mathrm {C} }}{\mathrm {H} {=}}{\color {rojo}{\mathrm {N} }}{\mathrm {OH} }\longrightarrow {\color {rojo}{\mathrm {R} {-}\mathrm {C} (\mathrm {O} )\mathrm {CN} }}+{\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a63f484ba37f8d2a8b66c77a9a9242d7505e8133)
El cianuro de acetilo también se prepara mediante la hidrocianación del ceteno :
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{=}}{\color {rojo}{\mathrm {C} {=}\mathrm {O} }}+{\mathrm {H} }{\color {rojo}{\mathrm {CN} }}\longrightarrow {\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {C} {}-{}}{\color {rojo}{\mathrm {C} (\mathrm {O} )\mathrm {CN} }}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/fe3d18d1da39298909f88c97ba548875a982c38e)
Reacciones
Son agentes acilantes suaves . [ 2 ] Con una base acuosa, los cianuros de acilo se descomponen en cianuro y carboxilato : [ 3 ]
![{\displaystyle {\color {rojo}{\mathrm {R} {-}\mathrm {C} (\mathrm {O} )\mathrm {CN} }}+{2\,\mathrm {NaOH} }\longrightarrow {\color {rojo}{\mathrm {R} {-}\mathrm {CO} }}{{\vphantom {A}}_{\hphantom {2}}^{\hphantom {}}{\mkern {-1.5mu}}{\vphantom {A}}_{{\vphantom {2}}{\llap {\smash[{t}]{2}}}}^{{\smash[{t}]{\vphantom {2}}}{\llap {}}}\mathrm {Na} }+{\mathrm {Na} }{\color {rojo}{\mathrm {CN} }}+{\mathrm {H} {\vfantasma {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/611992c961a288828b80e805b99296470a580a1a)
Con azidas , los cianuros de acilo experimentan la reacción de clic para dar tetrazoles de acilo . [ 4 ]
Referencias
- ↑ Liu, Bing; Wang, Yong; Chen, Ying; Wu, Qian; Zhao, Jing; Sun, Jianwei (2018). "Síntesis estereoselectiva de acrilonitrilos totalmente sustituidos mediante acilcianación formal de alquinos ricos en electrones". Organic Letters . 20 (12): 3465– 3468. doi : 10.1021/acs.orglett.8b01180 . PMID 29873500 . S2CID 46942109 .
- 1 2 Morris, Joel (2001). "Cianuro de acetilo". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi : 10.1002/047084289X.ra026 . ISBN 0471936235.
- ↑ Hünig, Sigfrido; Schaller, Rainer (1982). "La química de los cianuros de acilo". Angewandte Chemie Edición Internacional en inglés . 21 : 36– 49. doi : 10.1002/anie.198200361 .
- ↑ Demko, Zachary P.; Sharpless, K. Barry (2002). "Un enfoque de química click para tetrazoles mediante cicloadición 1,3-dipolar de Huisgen: síntesis de 5-aciltetrazoles a partir de azidas y cianuros de acilo". Angewandte Chemie International Edition . 41 (12): 2113– 2116. doi : 10.1002/1521-3773(20020617)41:12 < 2113::AID-ANIE2113 > 3.0.CO ; 2-Q . PMID 19746613 .
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