cianuro de formilo

El cianuro de formilo es un compuesto orgánico simple con la fórmula HCOCN y la estructura HC(=O)−C≡N . Es simultáneamente un nitrilo ( R−C≡N ) y un aldehído ( R−CH=O ). El cianuro de formilo es el miembro más simple de la familia de los cianuros de acilo . Se sabe que se encuentra en el espacio en la nube molecular Sgr B2 . ^{[ 1 ]}

El cianuro de formilo se obtuvo por primera vez mediante pirólisis instantánea al vacío de metoxiacetonitrilo a 600 °C. La misma técnica con cinamiloxiacetonitrilo ^{[ 2 ]} o aliloxiacetonitrilo también genera cianuro de formilo. ^{[ 3 ] [ 4 ]} 

En las nubes moleculares, se especula que la formación de cianuro de formilo resulta del formaldehído y del radical cianuro : ^{[ 5 ]}

CH₂O + CN• → HCOCN + H _•

En la atmósfera terrestre, el contaminante acrilonitrilo reacciona con el radical hidroxilo formando cianuro de formilo, hidroperoxilo y formaldehído: ^{[ 6 ]}

CH ₂ =CHCN + HO• + 3 ⁄ 2 O ₂ → HOO• + HCOCN + CH ₂ O

El cianuro de formilo reacciona rápidamente con cantidades traza de agua para formar ácido fórmico y cianuro de hidrógeno . ^{[ 2 ]}

Al sustituir formalmente el átomo de hidrógeno, se obtienen cloruro de cianoformilo, ClC(O)CN, y bromuro de cianoformilo, BrC(O)CN. ^{[ 7 ]}