Adrenolutina

La adrenolutina , también conocida como 3,5,6-trihidroxi-1-metilindol , es un derivado ciclado de la epinefrina (adrenalina) y un supuesto alucinógeno relacionado con el adrenocromo . ^[¹^]^[²^]^[³^]^[⁴^] Junto con el adrenocromo, la adrenolutina se describe como un producto de oxidación de la epinefrina. ^[⁴^] En cuanto a su apariencia física, la adrenolutina se describe como incolora ^[⁴^] y como intensamente fluorescente de color amarillo verdoso . ^[¹^] Se dice que es químicamente inestable , aunque considerablemente más estable que el adrenocromo. ^[¹^]^[⁵^]

El adrenocromo y la adrenolutina fueron estudiados por Abram Hoffer y Humphry Osmond en las décadas de 1950 y 1960. ^{[ 1 ]}^{[ 5 ]} Basándose en la similitud estructural de la epinefrina y la mescalina , estos autores propusieron el adrenocromo como un psicotomimético endógeno o alucinógeno, metabolito de la epinefrina y mediador en la etiología de la esquizofrenia . ^[¹^]^[⁵^] La adrenolutina es un análogo del adrenocromo que se afirmó que tenía efectos similares. ^[¹^]^[⁵^] Se dijo que el compuesto producía cambios psicológicos en dosis orales de 25 a 50 mg en humanos. ^[¹^]^[²^] Se dijo que era tan activo como el adrenocromo pero que producía menos efectos perceptivos y que tenía una duración o tiempo de recuperación más prolongado. ^[¹^] Se decía que los efectos de la adrenolutina incluían trastorno del pensamiento , disminución de la ansiedad , menor comprensión de estos cambios, desarmonía afectiva y cambios físicos sutiles. ^[¹^] Se decía que los síntomas del trastorno del pensamiento incluían disminución de la capacidad de abstracción, dificultad para resolver problemas, cambios de humor y semejanza con el trastorno del pensamiento en la esquizofrenia , pero sin los cambios perceptivos asociados. ^[¹^] También se decía que la adrenolutina potenciaba los efectos del LSD y viceversa. ^[¹^]

Sin embargo, la pureza del adrenocromo y la adrenolutina utilizados en los estudios de Hoffer y Osmond era cuestionable, y se decía que se necesitaban más estudios para confirmar los posibles efectos alucinógenos del compuesto. ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]} Estudios posteriores de otros investigadores con material puro no pudieron reproducir los hallazgos anteriores, y los esfuerzos para detectar adrenocromo en personas con esquizofrenia no tuvieron éxito. ^{[ 5 ]} Según Alexander Shulgin en su libro de 1991 PiHKAL , la noción de que el adrenocromo y la adrenolutina son alucinógenos es controvertida y no es aceptada por la comunidad científica. ^{[ 4 ]} Después de las investigaciones de Hoffer y Osmond sobre los compuestos, el interés en el adrenocromo y la adrenolutina se desvaneció y ahora se consideran poco más que una interesante nota a pie de página histórica. ^{[ 4 ]} John Smythies , antiguo colaborador de Hoffer y Osmond, siguió defendiendo y promoviendo la hipótesis del adrenocromo en la esquizofrenia hasta principios de la década de 2000. ^{[ 6 ]} La historia de la teoría fue revisada y discutida críticamente en 2010. ^{[ 7 ]}

Referencias

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1 2 3 Heacock RA, Powell WS (1972). "Adrenocromo y compuestos relacionados". Prog Med Chem . Progress in Medicinal Chemistry. 9 (2): 275– 339. doi : 10.1016/s0079-6468(08)70401-6 . ISBN 978-0-7204-7409-1. PMID 4581204 .
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1 2 3 4 5 Shulgin, Alexander ; Shulgin, Ann (septiembre de 1991). PiHKAL: Una historia de amor química . Berkeley, California: Transform Press. ISBN 0-9630096-0-5OCLC 25627628 También hubo interés en informes que sugerían que la adrenalina envejecida y descolorida parecía provocar efectos centrales en el ser humano. Los productos de oxidación se identificaron como el compuesto indólico de color intenso adrenocromo y su análogo incoloro, la adrenolutina. La controversia que generaron estos informes se disipó, y la familia del adrenocromo nunca ha sido aceptada como psicodélica. Nadie en la comunidad científica actual investiga este tema, y actualmente se considera una interesante nota histórica. En cualquier caso, no son fenetilaminas, por lo que no forman parte de este libro.
1 2 3 4 5 Shulgin AT (1976). "Agentes psicotomiméticos" . En Gordon M (ed.). Agentes psicofarmacológicos: uso, mal uso y abuso . Química medicinal: una serie de monografías. Vol. 4. Academic Press. págs. 59–146 . doi : 10.1016/b978-0-12-290559-9.50011-9 . ISBN 978-0-12-290559-9En las últimas dos décadas se ha acumulado una amplia bibliografía sobre el posible papel de algún producto de oxidación de la adrenalina como psicotomimético in vivo. Se ha propuesto, a partir de las similitudes químicas entre el neurotransmisor epinefrina (adrenalina) y la mescalina, que algún derivado de la epinefrina podría generarse de forma anómala en el organismo en casos de enfermedad mental (Osmond y Smythies, 1952). El adrenocromo (CXI) es un producto de oxidación que se forma fácilmente a partir de la epinefrina in vivo. Se ha descrito que este compuesto es extremadamente potente en humanos, con actividad para provocar cambios centrales a dosis inferiores a un miligramo (Hoffer et al., 1954). Otro producto de oxidación de la epinefrina, considerablemente más estable, es la androlutina (CXII), que también se ha descrito como activa a nivel central en humanos (Hoffer, 1957). Los primeros intentos de confirmar o refutar estos informes se vieron obstaculizados por las dificultades para obtener y mantener preparaciones puras de adrenocromo. Ahora que los problemas se han superado en gran medida, se acepta generalmente que los informes iniciales no se pueden reproducir. Grof et al. (1963) observaron alteraciones sensoriales inducidas en sujetos normales con dosis de 15-30 mg, pero estas fueron variables y reflejaron la fuente del fármaco empleado. Otros encontraron que el fármaco era inactivo (Rinkel y Solomon, 1957; Smythies, 1960), y los esfuerzos por detectarlo en muestras de sangre de pacientes esquizofrénicos fueron infructuosos (Szara et al., 1958). La química actual y la posición farmacológica de estos indoles se han revisado recientemente (Heacock, 1971).
↑ Smythies J (marzo de 2002). "Revisión de la hipótesis del adrenocromo en la esquizofrenia". Neurotox Res . 4 (2): 147– 150. doi : 10.1080/10298420290015827 . PMID 12829415 .
↑ Mills JA (mayo de 2010). "Los alucinógenos como ciencia dura: la hipótesis del adrenocromo para la biogénesis de la esquizofrenia". Hist Psychol . 13 (2): 178–195 . doi : 10.1037/a0019394 . PMID 20533770 .

Enlaces externos

Adrenolutina - Diseño de isómeros

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