Ventaja

Advantame es un edulcorante artificial no calórico y análogo del aspartamo fabricado por Ajinomoto . ^{[ 2 ]} En masa , es aproximadamente 20 000 veces más dulce que la sacarosa y aproximadamente 110 veces más dulce que el aspartamo. ^{[ 3 ]} No presenta sabores extraños notables en comparación con la sacarosa, su dulzor dura un poco más que el del aspartamo y es químicamente más estable. Puede mezclarse con muchos otros edulcorantes naturales y artificiales. ^{[ 2 ]}

Advantame se puede utilizar como edulcorante de mesa y en ciertos chicles , bebidas saborizadas, productos lácteos , mermeladas y confitería, entre otras cosas. ^{[ 4 ]}

En 2013, se aprobó su uso en alimentos dentro de la UE con el número E969 . ^{[ 4 ]} En 2014, la FDA aprobó el advantame como edulcorante no nutritivo y potenciador del sabor en Estados Unidos para su uso en alimentos en general, excepto carne y aves de corral. ^{[ 5 ]}

La ingesta diaria aceptable de advantame para humanos según la FDA es de 32,8 mg por kg de peso corporal (mg/kg pc), ^{[ 6 ]} mientras que según la EFSA es de 5 mg por kg de peso corporal (mg/kg pc). ^{[ 1 ]} Las posibles ingestas diarias estimadas a través de los alimentos están muy por debajo de estos niveles. El NOAEL para humanos es de 500 mg/kg pc en la UE. El advantame ingerido puede formar fenilalanina , pero su uso normal no es significativo para quienes padecen fenilcetonuria . Tampoco tiene efectos adversos en diabéticos tipo 2. No se considera carcinógeno ni mutagénico . ^{[ 1 ]}     

El Centro para la Ciencia en el Interés Público clasifica a advantame como seguro ^{[ 7 ]} y como generalmente reconocido como seguro . ^{[ 8 ]}

El dulzor relativo del advantame varía. Depende de la concentración y del alimento/matriz en el que se utilice. En soluciones acuosas de advantame, que son equivalentes en dulzor a soluciones acuosas de sacarosa al 3-14 % en peso (p/p), el advantame es entre 7000 y 47700 veces más dulce. El dulzor relativo del advantame aumenta logarítmicamente a medida que aumenta la concentración de sacarosa de una solución de sacarosa comparable en dulzor, pero finalmente alcanza una meseta. Por extrapolación , se estima que el dulzor de una solución acuosa de advantame alcanza un máximo a una concentración equivalente a una solución acuosa de sacarosa al 15,8 % en peso. ^{[ 2 ]}

El advantamo es formalmente una amina secundaria del aspartamo y del 3-(3-hidroxi-4-metoxifenil)propanal (HMPA). Estructuralmente, el advantamo se asemeja a una combinación de aspartamo y filodulcina . ^{[ 2 ]}

Advantame tiene 2 estereocentros y 4 estereoisómeros .

El advantame se puede obtener a partir de aspartamo y vainillina . ^{[ 2 ]} La vainillina se transforma en HMPA en 4 pasos. ^{[ 9 ]} El 3-hidroxi-4-metoxicinamaldehído (HMCA) se forma en el tercer paso. El HMCA se hidrogena a HMPA en el paso final. El HMPA se hidrogena selectivamente con paladio sobre óxido de aluminio y platino sobre carbono en un paso para obtener advantame en metanol con aspartamo. El producto se cristaliza. Los cristales crudos se lavan, se recristalizan , se lavan y se secan. ^{[ 1 ]}

A 15  °C, la solubilidad del advantame es de 0,76  g/L en agua, 7,98  g/L en etanol y 1,65  g/L en acetato de etilo . A 25  °C, las solubilidades son de 0,99  g/L, 13,58  g/L y 2,79  g/L, respectivamente. A 40  °C, las solubilidades son de 2,10  g/L, 38,27  g/L y 7,96  g/L, respectivamente. A 50  °C, las solubilidades son de 3,10  g/L, 98,68  g/L y 16,00  g/L, respectivamente. ^{[ 2 ]}

El advantamo en polvo seco se degrada muy lentamente a 25  °C y 60 % de humedad relativa y puede conservarse durante años en estas condiciones. En soluciones acuosas a pH 3,2, puede conservarse durante más de un año . Este valor corresponde al pH típico de los refrescos . Se degrada más rápidamente a temperaturas y humedades más elevadas, pero generalmente es más estable que el aspartamo. A diferencia del aspartamo, el advantamo no forma una dicetopiperazina mediante ciclación intramolecular debido al impedimento estérico del grupo vainillilo . ^{[ 2 ]}

En humanos, el 89% del advantame ingerido se excreta en las heces y el 6,2% en la orina. Parte se excreta sin cambios, pero la mayor parte como metabolitos . El advantame se absorbe mal, se metaboliza rápidamente y solo se pueden detectar pequeñas cantidades de este y sus metabolitos en la sangre poco después de la ingestión. ^{[ 1 ]}

El 52% de la dosis ingerida se excreta en las heces como advantame desesterificado y el 30% como ácido N- (3-(3-hidroxi-4-metoxifenil))propil-L-aspártico y como una cantidad molar equivalente de fenilalanina . El 1% de la dosis ingerida se excreta en la orina como el análogo de ácido aspártico mencionado anteriormente, el 1,9% como 5-(3-aminopropil)-2-metoxifenilo y el 2,3% como advantame desesterificado. Se forma metanol durante la desesterificación, pero esto se considera insignificante en las concentraciones de advantame destinadas a ser utilizadas en alimentos, y en comparación con el metanol que se forma naturalmente en el cuerpo y con el metanol que se encuentra naturalmente en los alimentos. ^{[ 1 ]}

Ajinomoto desarrolló advantame y anunció su estructura públicamente en una publicación impresa en 2008. Inicialmente, advantame se identificó con el código de laboratorio ANS9801. El aspartamo , el neotame y el aspartamo N-sustituido con asparagina mediante un enlace amida (cubierto por la patente estadounidense 5,286,509) se seleccionaron como compuestos principales para la investigación que condujo a advantame. ^{[ 9 ]}

• Nabors LO, et  al. (2012). Edulcorantes alternativos (4.ª  ed.). CRC Press. ISBN 978-1439846155OCLC 760056415​​ 

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