Yoduro de alilo

El yoduro de alilo ( 3-yodopropeno ) es un haluro orgánico utilizado en la síntesis de otros compuestos orgánicos como N -alquil- 2-pirrolidonas , ^[1]^{[ verificación fallida ]} ésteres de ácido sórbico , ^[1]ácidos barbitúricos 5,5-disustituidos , ^[2]^[^{verificación fallida}^] y catalizadores organometálicos . ^[3]^[^{verificación fallida}^] El yoduro de alilo se puede sintetizar a partir de alcohol alílico y yoduro de metilo en fosfito de trifenilo , ^[4]reacción de Finkelstein en haluros de alilo, ^[5] o por la acción del fósforo elemental y el yodo en glicerol . ^[6]^[7] El yoduro de alilo disuelto en hexano se puede almacenar hasta tres meses en un congelador oscuro a −5 °C (23 °F) antes de que se haga evidente la descomposición en yodo libre. ^[8]

Véase también

Referencias

^ ab Bertleff, Werner (2000). "Carbonilación". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . págs. 9, 14-15. doi :10.1002/14356007.a05_217. ISBN 978-3527306732. Cuando se carbonilan aminas insaturadas en presencia de Co ₂ (CO) ₈ , se obtienen N-alquilpirrolidinonas. La carbonilación de haluros de alilo en presencia de aminas primarias y un compuesto de rodio proporciona los mismos productos....Si se carbonilan derivados de alilo en presencia de acetileno por medio de Ni(CO) ₄ y agua o metanol a 20 °C, el acetileno se añade al haluro de alilo y se obtienen ácidos 2- cis -5-dienoicos o ésteres o ésteres de ácido sórbico.
^ Wollweber, Hartmund (2000). "Hipnóticos". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . pág. 521. doi :10.1002/14356007.a13_533. ISBN 978-3527306732La disustitución de ácidos barbitúricos en la posición 5 sólo es posible con haluros altamente reactivos, como los haluros de alilo.
^ Behr, Arno (2000). "Compuestos organometálicos y catálisis homogénea". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . pág. 10. doi :10.1002/14356007.a18_215. ISBN 978-3527306732Los complejos de alilo que contienen halógeno a menudo se pueden preparar simplemente a partir de reacciones de haluros de alilo con compuestos metálicos.
^ Patnaik, Pradyot (2007). Una guía completa sobre las propiedades peligrosas de las sustancias químicas, 3.ª edición. Nueva Jersey: John Wiley & Sons. págs. 141-142. ISBN 9780471714583.
^ Adams, Rodger (1944). Reacciones orgánicas, volumen II. Nueva York: John Wiley & Sons, Inc., pág. 22.
^ Schorlemmer, C. (1874). Manual de química de los compuestos de carbono. Londres: Macmillan and Co., pág. 262.
^ Datta, Rasek Lal (marzo de 1914). "La preparación de yoduro de alilo". Journal of the American Chemical Society . 36 (5): 1005–1007. doi :10.1021/ja02182a023 . Consultado el 15 de diciembre de 2013 .
^ Armarego, Wilfred; Chai. Christina (2012). Purificación de productos químicos de laboratorio. Kidlington: Elsevier. p. 114. ISBN 9780123821614.

[Carbonylation-1] Bertleff, Werner (2000). "Carbonilación". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . págs. 9, 14-15. doi :10.1002/14356007.a05_217. ISBN 978-3527306732. Cuando se carbonilan aminas insaturadas en presencia de Co ₂ (CO) ₈ , se obtienen N-alquilpirrolidinonas. La carbonilación de haluros de alilo en presencia de aminas primarias y un compuesto de rodio proporciona los mismos productos....Si se carbonilan derivados de alilo en presencia de acetileno por medio de Ni(CO) ₄ y agua o metanol a 20 °C, el acetileno se añade al haluro de alilo y se obtienen ácidos 2- cis -5-dienoicos o ésteres o ésteres de ácido sórbico.

[2] Wollweber, Hartmund (2000). "Hipnóticos". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . pág. 521. doi :10.1002/14356007.a13_533. ISBN 978-3527306732La disustitución de ácidos barbitúricos en la posición 5 sólo es posible con haluros altamente reactivos, como los haluros de alilo.

[3] Behr, Arno (2000). "Compuestos organometálicos y catálisis homogénea". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . pág. 10. doi :10.1002/14356007.a18_215. ISBN 978-3527306732Los complejos de alilo que contienen halógeno a menudo se pueden preparar simplemente a partir de reacciones de haluros de alilo con compuestos metálicos.

[4] Patnaik, Pradyot (2007). Una guía completa sobre las propiedades peligrosas de las sustancias químicas, 3.ª edición. Nueva Jersey: John Wiley & Sons. págs. 141-142. ISBN 9780471714583.

[5] Adams, Rodger (1944). Reacciones orgánicas, volumen II. Nueva York: John Wiley & Sons, Inc., pág. 22.

[6] Schorlemmer, C. (1874). Manual de química de los compuestos de carbono. Londres: Macmillan and Co., pág. 262.

[7] Datta, Rasek Lal (marzo de 1914). "La preparación de yoduro de alilo". Journal of the American Chemical Society . 36 (5): 1005–1007. doi :10.1021/ja02182a023 . Consultado el 15 de diciembre de 2013 .

[8] Armarego, Wilfred; Chai. Christina (2012). Purificación de productos químicos de laboratorio. Kidlington: Elsevier. p. 114. ISBN 9780123821614.