Hispanopedia WikiEl éter alil fenilo es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 5 OCH 2 CH=CH 2 . Es un sólido incoloro.
Preparación
El éter alil fenilo se prepara mediante la reacción de fenóxido de sodio con bromuro de alilo : [1]
- C6H5ONa + BrCH2CH = CH2 → C6H5OCH2CH = CH2 + NaBr
El rendimiento es casi cuantitativo cuando la reacción se lleva a cabo en solución homogénea utilizando dimetoxietano . Cuando la reacción se lleva a cabo como una suspensión en éter dietílico , el producto predominante es, después del tratamiento ácido, 2-alilfenol.
Reacciones
El éter alilfenilo se convierte en 2-alilfenol en presencia de catalizadores ácidos. Esta conversión es un ejemplo de la transposición de Claisen . [2] [3]
Referencias
- ^ Kornblum, Nathan; Lurie, Arnold P. (1959). "La heterogeneidad como factor en la alquilación de aniones ambidentes: iones fenóxido1,2". Revista de la Sociedad Química Americana . 81 (11): 2705–2715. doi :10.1021/ja01520a030.
- ^ Martín Castro, Ana M. (2004). "Reordenamiento de Claisen en las últimas nueve décadas". Chemical Reviews . 104 (6): 2939–3002. doi :10.1021/cr020703u. PMID 15186185.
- ^ Yadav, GD; Lande, SV, UDCaT-5: Un catalizador superácido sólido nuevo y eficiente para la reorganización de Claisen de éteres de alilfenilo sustituidos. Synthetic Communications 2007, 37 (6), 941-946